2,9-bis{4-{2-[2-iodoethoxy(ethoxy)]}phenyl}-1,10-phenanthroline | 184959-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis{4-{2-[2-iodoethoxy(ethoxy)]}phenyl}-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2,9-Bis[4-[2-(2-iodoethoxy)ethoxy]phenyl]-1,10-phenanthroline；2,9-bis[4-[2-(2-iodoethoxy)ethoxy]phenyl]-1,10-phenanthroline
• CAS: 184959-58-8
• 化学式: C₃₂H₃₀I₂N₂O₄
• 分子量: 760.41
• InChiKey: CXGWEKKILLCASS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  791.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 、 2,9-bis{4-{2-[2-iodoethoxy(ethoxy)]}phenyl}-1,10-phenanthroline 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到6,9,12,23,26,29-Hexaoxa-43,46-diazaoctacyclo[32.8.4.22,5.230,33.013,18.017,22.037,45.040,44]pentaconta-1(43),2(50),3,5(49),13,15,17,19,21,30(48),31,33(47),34(46),35,37(45),38,40(44),41-octadecaene
  参考文献：
  名称：

  [2]环戊烷和[2]轮烷作为拓扑结构和欧几里得分子“橡胶手套”的原型。

  摘要：

  [2] catenane和[2] rotaxane已通过C2对称的2,9-二苯基-1,10-菲咯啉基（dpp基）大环化合物通过1,5-二氧萘亚基的结合而制得。过渡金属模板化技术。在链烷烃的情况下，该大环与基于dpp的大环互锁，该环通过对甲苯基取代基在菲咯啉亚基的4位上定位。在轮烷的情况下，C2对称大环被连接到一个定向的哑铃状分子上，该分子基于相同的4-对甲苯基-1,10-菲咯啉亚基，该亚基带有四芳基甲烷塞。这两个物种都是化学非手性分子，但它们完全由不对称的镜像构象组成。因此，构象对映异构化过程仅通过手性途径进行，这些分子具有“橡胶手套”的特性。但是，尽管[2]轮烷的分子图（结构式）可以变形为平面，因此可以刚性地非手性表示，但文献中一些其他化合物具有的特征是“欧几里得橡胶手套”。 ”，[2]联烷烃的分子图不能以这种方式变形。因此，它具有作为化学非手性“拓扑橡胶手套”的独特性能。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4085::aid-chem4085>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  2,9-bis(4-hydroxyphenyl)-1,10-phenanthroline 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,9-bis{4-{2-[2-iodoethoxy(ethoxy)]}phenyl}-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  A transition metal ion assembled catenane bearing linearly-arranged donor and acceptor porphyrins

  摘要：

  我们合成了一种新型双（卟啉），其中使用了一个烯烷作为两个发色团之间的间隔，供体卟啉和受体卟啉作为悬垂基团，线性排列在烯烷核心的两侧。

  DOI：

  10.1039/cc9960002441

文献信息

• Copper(I)-templated synthesis of [2]catenates bearing pendant porphyrins
  作者：David B. Amabilino、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1039/a708756j

  日期：——

  favorise′ par des interactions d'empilement π–π, n'inhibe pas la pre′paration des cate′nates. En solution, la conformation des cate′nates semble grossièrement correspondre au sche′ma propose′, dans lequel les deux porphyrines sont situe′es de part et d'autre du coeur du cate′nate et dirige′es dans des directions oppose′es. Cette ge′ome′trie est en accord avec les e′tudes de RMN et de spectroscopie

  机械结合（但不共价）机械连接电子供体和受体卟啉的第一种[2] catenate的铜（I）模板合成，以及仅掺入供电子锌（II）卟啉的相关模型化合物的合成。通过首先构建包含2,9-二苯基-1,10-菲咯啉残基和侧链卟啉的大环化合物来进行制备。这些大环之一的异常聚集，并掺入了金（III）卟啉，已经观察到并且似乎是由π–π堆积相互作用驱动的，但事实证明对联苯酸酯的制备没有任何阻碍。溶液中链状酸酯的总体构象似乎与设想的设计近似，其中卟啉指向相反的侧面并横向远离连接酸盐的心脏，因为通过NMR或UV可见光无法检测到卟啉之间的相互作用光谱学。附连的锌（II）卟啉的存在抑制了模板化铜（I）离子从链状物中的去除，而当锌（II）离子不存在时可以得到游离的链状。Synthèsede [2]将porphyrines de poretrine de effet template de cuivre（I）进行分类。拉S
• A Chemically Achiral Molecule with No Rigidly Achiral Presentations
  作者：Jean-Claude Chambron、Jean-Pierre Sauvage、Kurt Mislow

  DOI：10.1021/ja971598m

  日期：1997.10.1
• A transition metal ion assembled catenane bearing linearly-arranged donor and acceptor porphyrins
  作者：David B. Amabilino、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1039/cc9960002441

  日期：——

  A new bis(porphyrin) has been synthezised in which a catenane is used as a spacer between the two chromophores, the donor and acceptor porphyrins being located as pendant groups, arranged linearly on each side of the catenane core.

  我们合成了一种新型双（卟啉），其中使用了一个烯烷作为两个发色团之间的间隔，供体卟啉和受体卟啉作为悬垂基团，线性排列在烯烷核心的两侧。
• A [2]Catenane and a [2]Rotaxane as Prototypes of Topological and Euclidean Molecular “Rubber Gloves”
  作者：Jean-Claude Chambron、Jean-Pierre Sauvage、Kurt Mislow、André De Cian、Jean Fischer

  DOI：10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4085::aid-chem4085>3.0.co;2-m

  日期：2001.10.1

  molecules the "rubber glove" property. However, while the molecular graph (constitutional formula) of the [2]rotaxane can be deformed into a planar and, hence, rigidly achiral representation, a feature shared by a few other compounds in the literature that have been characterized as "Euclidean rubber gloves", the molecular graph of the [2]catenane cannot be deformed in this way. It therefore has the unique

  [2] catenane和[2] rotaxane已通过C2对称的2,9-二苯基-1,10-菲咯啉基（dpp基）大环化合物通过1,5-二氧萘亚基的结合而制得。过渡金属模板化技术。在链烷烃的情况下，该大环与基于dpp的大环互锁，该环通过对甲苯基取代基在菲咯啉亚基的4位上定位。在轮烷的情况下，C2对称大环被连接到一个定向的哑铃状分子上，该分子基于相同的4-对甲苯基-1,10-菲咯啉亚基，该亚基带有四芳基甲烷塞。这两个物种都是化学非手性分子，但它们完全由不对称的镜像构象组成。因此，构象对映异构化过程仅通过手性途径进行，这些分子具有“橡胶手套”的特性。但是，尽管[2]轮烷的分子图（结构式）可以变形为平面，因此可以刚性地非手性表示，但文献中一些其他化合物具有的特征是“欧几里得橡胶手套”。 ”，[2]联烷烃的分子图不能以这种方式变形。因此，它具有作为化学非手性“拓扑橡胶手套”的独特性能。