methyl (11S)-11-[(3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranosyl)oxy]hexadecanoate | 180782-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (11S)-11-[(3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranosyl)oxy]hexadecanoate
• 英文别名: 1-(methoxycarbonyl)pentadec-10(S)-yl 3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside；methyl (11S)-11-[[(3aS,4R,6R,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]hexadecanoate
• CAS: 180782-63-2
• 化学式: C₂₆H₄₈O₇
• 分子量: 472.663
• InChiKey: FLHDMHXZKMHOLX-LRZLNXMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (11S)-11-[(3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranosyl)oxy]hexadecanoate 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 左旋樟脑磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 operculinic acid C methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indonesian Medicinal Plants. XIX. Chemical Structures of Four Additional Resin-Glycosides, Mammosides A, B, H1, and H2, from the Tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae).

  摘要：

  从一种佳木原料 Merremia mammosa（旋花科）的块茎中分离出了四种新的树脂苷，分别命名为猛犸苷 A (10)、B (11)、H1 (12) 和 H2 (13)。根据化学和物理化学证据阐明了它们的化学结构，包括合成了一种糖苷酸，命名为猛犸苷 I。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.786
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-戊基环氧乙烷 在 吡啶 、 jones reagent 、 4 Angstroem MS 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 methyl (11S)-11-[(3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranosyl)oxy]hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  三色A的全合成

  摘要：

  Tricolorin A（1），一种结构惊人的树脂糖苷，具有来自五花豆的潜在生物活性。（旋花科）以总共45步合成，最长的线性序列为20步，D-甘露醇的总收率为0.65％。通过使用Corey-Nicolaou方案的区域选择性大内酰胺化来构建AB二糖19元内酯2。大内酯四糖33通过“一锅两步”糖基化方法或通过采用“武装-解除武装”糖基化策略的逐步组装来实现。

  DOI：

  10.1021/jo9711450

文献信息

• Total Synthesis of Tricolorin A
  作者：Daniel P. Larson、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo971413u

  日期：1997.11.1

  Tricolorin A (1) is a novel tetrasaccharide macrolactone that is a natural herbicide. In this paper is reported a total synthesis of 1. Coupling of hydroxy ester 18 with D-fucosyl trichloroacetimidate 23 gave fucoside 24. Removal of the C-2 pivaloyl group of 24 followed by coupling with D-glucosyl trichloroacetimidate 29 resulted in isolation of disaccharide 30. Saponification of the ester groups of

  Tricolorin A（1）是一种新型四糖大内酯，是一种天然除草剂。本文报导了总合成1。将羟基酯18与D-岩藻糖基三氯乙酰亚胺酸酯23偶联得到岩藻糖苷24。除去C-2新戊酰基基团24，然后与D-葡糖基三氯乙酰胺基乙酸酯29偶联，分离出二糖30.通过Yonemitsu方案将30的酯基团皂化并随后对酸性二醇31进行选择性大内酯化仅得到所需的内酯32。组装二糖糖基三氯乙酰亚氨酸酯52的关键步骤是将L-鼠李糖苷47与L-鼠李糖基偶联。三氯乙酰亚胺酸酯43.将内酯二糖32与二糖52偶联的尝试失败。使用替代计划组装四糖，将二糖基糖基三氯乙酰亚胺酸酯58与二糖37反应，得到四糖59。再次通过Yonemitsu方案，通过对四糖酸三醇60进行选择性大内酯化生成二酯内酯63，然后将手性侧链酸添加到反应容器中。合成的三色蛋白A（1）通过对63进行脱保护得到。从岩藻糖，葡萄糖，鼠李糖和（S）-1-辛基-3-醇开
• First Total Synthesis of the Proposed Structure of Batatin VI
  作者：San-Yong Zhu、Jia-Sheng Huang、Shan-Shan Zheng、Kai Zhu、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/ol4020255

  日期：2013.8.16

  The first total synthesis of batatin VI, an architecturally novel resin glycoside dimer, has been achieved via a convergent [5 + 3] glycosidic coupling approach. An improved protocol for the construction of the key 18-membered macrolactone core using a Keck macrolactonization method was introduced. However, the synthesized compound was not identical to the natural batatin VI.

  batatin VI是一种结构新颖的树脂糖苷二聚体，它是通过收敛的[5 + 3]糖苷偶联方法实现的第一个全合成。介绍了一种使用Keck巨内酯化方法构建18成员关键大内酯核心的改进方案。但是，合成的化合物与天然巴他汀VI不同。
• Synthesis of Tricolorin F
  作者：Marco Brito-Arias、Rogelio Pereda-Miranda、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo030244c

  日期：2004.7.1

  approach involved the preparation of intermediate 5 and a subsequent coupling reaction with imidate 6 to produce disaccharide 7, which after deacetylation generated intermediate 8. A further coupling between this glycosyl acceptor and the quinovose glycosyl donor 9 resulted in the formation of the tricoloric acid C derivative 10. Basic hydrolysis afforded the intermediate 11, which was subsequently lactonized

  已经合成了一种名为三色蛋白F的贾拉平酸的杂三糖树脂糖苷。该方法涉及中间体5的制备以及随后与亚氨酸酯6的偶联反应，以产生二糖7，该二糖在脱乙酰化后生成中间体8。该糖基受体和奎诺糖糖基供体9之间的进一步偶联导致三色酸C衍生物10的形成。碱性水解得到中间体11，其随后在山口条件下被内酯化以产生保护的大内酯12。除去丙酮化物和苄基保护基团得到纯的三色蛋白F（1）。
• Total synthesis of tricolorin A <i>via</i> interrupted Pummerer reaction-mediated glycosylation and one-pot relay glycosylation
  作者：Jiuchang Sun、Jing Fang、Xiong Xiao、Lei Cai、Xiang Zhao、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1039/d0ob00513d

  日期：——

  Tricolorin A, a bioactive resin glycoside, was synthesized stepwise or in one pot based on interrupted Pummerer reaction-mediated (IPRm) glycosylation. The stepwise synthesis adopted a [2 + 2] assembly sequence, and all of the glycosidic bonds were constructed efficiently by IPRm glycosylation. The one-pot synthesis employed our recently developed one-pot relay glycosylation strategy, in which two

  基于中断的Pummerer反应介导的（IPRm）糖基化反应，逐步或在一个罐中合成了Tricolorin A（一种生物活性树脂糖苷）。逐步合成采用[2 + 2]组装顺序，并通过IPRm糖基化有效地构建了所有糖苷键。一锅合成使用我们最近开发的一锅中继糖基化策略，其中两个不同的糖苷键仅与一个当量的外部活化剂顺序连接。
• The First Total Synthesis of Tricolorin A
  作者：Shou-Fu Lu、QinQin O'yang、Zhong-Wu Guo、Biao Yu、Yong-Zheng Hui

  DOI：10.1002/anie.199723441

  日期：1997.11.14