4-nitrophenol-O-glucuronide | 10344-94-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenol-O-glucuronide
• 英文别名: 4-nitrophenyl-D-glucuronide；4-nitrophenyl-β-D-glucopyranosiduronic acid；p-nitrophenyl β-D-glucopyranosiduronic acid；4-nitrophenyl-β-D-glucuronide；p-Nitrophenyl-β-D-glucopyranuronsaeure；(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 10344-94-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₉
• 分子量: 315.237
• InChiKey: QSUILVWOWLUOEU-SDQGTYQYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93°C
• 沸点：
  644.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在水中的溶解度0.1 g/mL，清澈，淡黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

ADMET

代谢

(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-(4-硝基苯氧基)氧杂环己烷-2-羧酸是4-硝基酚的人类已知代谢物。

(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)oxane-2-carboxylic acid is a known human metabolite of 4-Nitrophenol.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

4-硝基苯-Β-D-葡萄糖苷酸是一种科研试剂，广泛应用于分子生物学和药理学等领域。请注意，它严禁用于人体。此外，该物质也可作为显色底物用于β-glucuronidase（格斯）基因的检测。

储存条件

对硝基苯基-Β-D-吡喃葡糖醛酸苷应储存在-20℃环境中，避光、防潮，并保持密闭干燥。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 UDP-glucuronic acid 在 human UDP-glucuronosyltransferase 1A₉ 、 magnesium chloride 、 alamethicin 、 糖质酸-1,4-内酯 作用下， 生成 4-nitrophenol-O-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches

  摘要：

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。

  DOI：

  10.1007/s11095-012-0666-z

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR SELECTIVELY INHIBITING β-GLUCURONIDASES AND ALLEVIATING SIDE EFFECTS ASSOCIATED WITH DRUG TREATMENT INDUCED DIARRHEA<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'INHIBITION SÉLECTIVE DES BETA-GLUCURONIDASES ET D'ATTÉNUATION DES EFFETS SECONDAIRES ASSOCIÉS À UNE DIARRHÉE PROVOQUÉE PAR UN TRAITEMENT MÉDICAMENTEUX
  申请人：SYMBERIX INC

  公开号：WO2019051185A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present disclosure describes compounds and compositions that inhibit β-glucuronidase activity, and methods for attenuating the side effects of one or more drugs and improving the efficacy of drugs by administration of selective β-glucuronidase inhibitors.

  本公开描述了抑制β-葡萄糖醛酸酶活性的化合物和组合物，以及通过给予选择性β-葡萄糖醛酸酶抑制剂来减轻一种或多种药物的副作用并提高药物疗效的方法。
• Synthesis of chlorophenol red glucuronic acid
  申请人：——

  公开号：US20020115128A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  This invention provides &bgr;-D-Glucuronidase substrates of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , and R 7 -R 12 are independently selected from the group consisting of: hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, alkyl, hydroxyl, alkoxy, carboxyl and nitro groups; R 3 -R 6 are independently selected from the group consisting of hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro and amino; and M + is selected from the group consisting of: proton, lithium, sodium, potassium, magnesium, calcium, barium, and ammonium ion.

  这项发明提供了β-D-葡萄糖醛酸酶底物的结构式如下：其中R1、R2和R7-R12分别独立地选择自氢、氟、氯、溴、碘、烷基、羟基、烷氧基、羧基和硝基基团组成的群体；R3-R6分别独立地选择自氢、氟、氯、溴、碘、硝基和氨基组成的群体；以及M+选择自质子、锂、钠、钾、镁、钙、钡和铵离子组成的群体。
• Development of a Rapid and Detailed Structural Identification System with an On-Line Immobilized Enzyme Reactor Integrated into LC-NMR
  作者：Yousuke Kashima、Yoshito Okabayashi

  DOI：10.1248/cpb.58.423

  日期：——

  Immobilized enzyme reactors (IMERs) integrated into an LC-NMR system were developed for rapid and detailed structural identification of enzymatic reaction products. An on-column enzymatic reaction was achieved for immobilized cytochrome-c and dog microsomes. After the reaction, these products were analyzed by LC-NMR without any work-up processes. The immobilized cytochrome-c column integrated into LC-NMR was used to characterize the reaction product formed on N-demethylation by measurement of 1H-NMR. In the case of reaction taking place on the microsome column, a glucuronidation product was identified by 1H-NMR and 1H–1H correlated spectroscopy. The chemical structures of the enzymatic reaction products could be elucidated by IMER-LC-NMR without the need for authentic samples or isolation processes.

  开发了与 LC-NMR 系统集成的固定化酶反应器（IMER），用于快速、详细地鉴定酶反应产物的结构。固定化细胞色素-c 和狗微粒体实现了柱上酶反应。反应结束后，这些产物无需任何处理过程即可通过 LC-NMR 进行分析。与 LC-NMR 相结合的固定化细胞色素-c 柱通过测量 1H-NMR 来表征 N-去甲基化形成的反应产物。在微粒体柱上发生反应时，通过 1H-NMR 和 1H-1H 相关光谱鉴定了葡萄糖醛酸化产物。通过 IMER-LC-NMR 可以阐明酶反应产物的化学结构，而无需真实样品或分离过程。
• Process for detection of water-borne microbial pathogens and indicators of human fecal contamination in water samples and kits therefor
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0438115A2

  公开（公告）日：1991-07-24

  Processes and kits therefor for detection of water-borne pathogens and indicator organisms in water samples by recovering cells of the pathogens or indicator organisms from a water sample, lysing the cells to recover undegraded DNA, amplifying a target gene sequence of a target gene present in cells of the pathogens or indicator organisms by polymerase chain reaction amplification and detecting the presence of amplified target gene sequence to determine the presence or absence of pathogens or indicator organism in the test sample.

  用于检测水样中的水传播病原体和指示生物的工艺和试剂盒，其方法是从水样中回收病原体或指示生物的细胞，裂解细胞以回收未降解的 DNA，通过聚合酶链反应扩增病原体或指示生物细胞中存在的目标基因序列，检测扩增的目标基因序列的存在以确定检测样品中是否存在病原体或指示生物。
• Molecular methods of hybrid seed production
  申请人：PIONEER HI-BRED INTERNATIONAL, INC.

  公开号：EP1279734A1

  公开（公告）日：2003-01-29

  The present application is directed to a DNA sequence comprising a promoter sequence selected from sequences of one or more pollen specific genes from Brassica napus and from one or more of the promoter regions of the pollen targeted genes in clones L4 as shown in Fig. 2a or 3a, L10 as shown in Fig. 2b or 3b, L16 as shown in Fig. 2c or 3c or L19 as shown in Fig. 2d or 3d or of portions thereof which function as a pollen specific promoter, or a DNA sequence which hybridizes with the said DNA sequence and has the function of a pollen specific promoter. Specifically, the invention is directed to pollen targeted promoters or such promoter constructs as illustrated in the description and the figures of this application.

  本申请涉及一种DNA序列，其启动子序列选自甘蓝型油菜的一个或多个花粉特异性基因的序列，以及图2a或3a所示克隆L4中的一个或多个花粉目的基因的启动子区。2a 或 3a、图 2b 或 3b 中所示的 L10、图 2c 或 3c 中所示的 L16 或图 2d 或 3d 中所示的 L19 中的一个或多个花粉靶向基因的启动子区，或其部分具有花粉特异性启动子功能的 DNA 序列，或与上述 DNA 序列杂交并具有花粉特异性启动子功能的 DNA 序列。具体地说，本发明是针对花粉特异性启动子或本申请的说明和图中所示的此类启动子构建体。