8-(2-naphthalen-2-yl-2-oxoethoxy)quinolin-2(1H)-one | 1422390-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(2-naphthalen-2-yl-2-oxoethoxy)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 8-(2-naphthalen-2-yl-2-oxoethoxy)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1422390-40-6
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃
• 分子量: 329.355
• InChiKey: HVWNGDDFAILRPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C
• 沸点：
  632.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,8-喹啉二醇 、 2-溴代-2-乙酰基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 8-(2-naphthalen-2-yl-2-oxoethoxy)quinolin-2(1H)-one 、 2,3-dihydro-3-hydroxy-3-naphthalen-2-yl-5H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  N-（萘-2-基）乙酰胺和 N-（取代的苯基）乙酰胺基喹啉-2（1 H）-one和3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物的合成和抗增殖活性

  摘要：

  合成了某些N-（萘-2-基）乙酰胺和带有N-（取代的苯基）乙酰胺的quinolin-2（1 H）-one和3,4-dihydroquinquin-2-2（1 H）-one衍生物。在体外针对一系列人类癌细胞系（包括鼻咽癌（NPC-TW01），肺癌（H661），肝癌（Hep3B），肾癌（A498）和胃癌（MKN45））的抗增殖活性。其中，N-（萘-2-基）-2-（2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-酰氧基）乙酰胺（18）对NPC-TW01的活性最高，IC 50值为0.6μM。NPC-TW01细胞周期分布的研究表明，该化合物18通过改变细胞分裂，以时间和浓度依赖性方式在S期中积累细胞来抑制NPC-TW01的增殖。此外，化合物18对人鼻咽癌（NPC-TW01）细胞系表现出非常特异性的细胞毒性，在浓度高达50μM的情况下，对外周血单核细胞（PBMC）却没有可检测的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.016