环桉烯醇 | 469-39-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 环桉烯醇
• 英文名称: cycloeucalenol
• 英文别名: 4α,14α-dimethyl-9β,19-cycloergost-24(24¹)-en-3β-ol；4,14-dimethyl-9,19-cycloergost-24(28)-en-3-ol；4α,14α-dimethylcycloart-24(28)-enol；24-methylene-9β,19-cyclo-31-nor-lanostan-3β-ol；24-Methylen-9β,19-cyclo-31-nor-lanostan-3β-ol；(1S,3R,6S,7S,8S,11S,12S,15R,16R)-7,12,16-trimethyl-15-[(2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecan-6-ol
• CAS: 469-39-6
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: HUNLTIZKNQDZEI-PGFZVWMDSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  508.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  10.540 (est)
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

制备方法

1. 烟草: FC, 8

合成制备方法

1. 烟草：FC，8

用途简介

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环桉烯醇 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 24ξ(28)-dihydrocycloeucalenol
  参考文献：
  名称：

  环桉油烯醇 9β,19-环丙烷环的酶切机理

  摘要：

  摘要 环桉油精与玉米胚的微粒体在 2 H 2 O 中孵育产生钝叶酚-[19- 2 H]。在酶促反应过程中，只有一个 2 H 原子结合到钝叶醇中。这已通过使用 NMR 光谱法通过酶促获得的产物与环桉油精的 2 种 HCl 异构化产物的相关性得到证实。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94357-7
• 作为产物：
  描述：

  cycloeucalenone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以7 mg的产率得到3-epicycloeucalenol
  参考文献：
  名称：

  Cycloartane triterpenes from the fruit peel of Musa sapientum

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)80081-2

文献信息

• 7-Oxo-24ξ(28)-dihydrocycloeucalenol, a potent inhibitor of plant sterol biosynthesis
  作者：Alain Rahier、Paulette Schmitt、Pierre Benveniste

  DOI：10.1016/0031-9422(82)83024-0

  日期：1982.1

  from higher plant cells catalyses the opening of the cyclopropane ring of cycloeucalenol yielding obtusifoliol. 7-Oxo-24ξ(28)-dihydrocycloeucalenol was not a substrate but behaved like a potent inhibitor of the isomerase. The inhibition was reversible and highly specific; the inhibitor needed the presence of the 7-oxo group, the cyclopropane ring and the absence of a 4β-methyl group to be active. Other

  摘要 来自高等植物细胞的环桉油醇-钝叶醇异构酶催化环桉油醇的环丙烷环打开，产生钝叶醇。7-Oxo-24ξ(28)-dihydrocycloeucalenol 不是底物，但表现得像异构酶的有效抑制剂。这种抑制作用是可逆的且具有高度特异性；抑制剂需要存在 7-氧代基团、环丙烷环和不存在 4β-甲基基团才能起作用。7-oxo-24ξ(28)-dihydrocycloeucalenol 不会抑制其他参与植物甾醇生物合成的酶，如 2, 3-oxidosqualene-cycloartenol cyclase 和 S-adenosyl methionine cycloartenol C-24 甲基转移酶。
• Method for preparing a fatty substance ester and use thereof in pharmaceutics, cosmetics or food industry
  申请人：——

  公开号：US20030195367A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  The invention concerns a method for preparing a fatty substance ester, characterised in that it consists in subjecting to an esterification reaction at least a fatty substance with at least an alcohol compound selected from the group consisting of sterols, stanols, 4-methylsterols and their hydrogenated homologous, triterpene alcohols and their hydrogenated homologues, and mixtures thereof, in the presence of at least a solid catalyst selected in the group consisting of lanthanide oxides and the mixtures of said oxides. Said method enables to obtain products particularly suited for use in the field of pharmaceutics, in particular dermatology, cosmetics and special food production (functional food products, medicinal food products and dietetic food products)

  本发明涉及一种制备脂质酯的方法，其特征在于，在存在至少一种固体催化剂的情况下，将至少一种脂肪物质与来自甾醇、甾酮、4-甲基甾醇及其氢化同系物、三萜醇及其氢化同系物以及其混合物中至少一种醇化合物进行酯化反应。该方法能够获得特别适用于制药领域，尤其是皮肤科、化妆品和特殊食品生产（功能性食品、药用食品和饮食食品）的产品。
• Buxus alkaloids. Part VII. The isolation and the constitutions of ten new alkaloids from the weak-base fractions of two species, B. microphylla Sieb. et Zucc. var. suffruticosa Makino and B. microphylla Sieb. et Zucc. var. suffruticosa Makino forma major Makino
  作者：T. Nakano、S. Terao、Y. Saeki

  DOI：10.1039/j39660001412

  日期：——

  Investigation of the weak-base fractions of two species, B. microphylla Sieb. et Zucc. var. suffruticosa Makino and B. microphylla Sieb. et Zucc. var. suffruticosa Makino forma major Makino, has led to the isolation of ten new alkaloids. In addition, another new alkaloid was isolated from the strong-base fraction of the latter species. These alkaloids are structurally closely related, and their interconversion

  调查的两个物种，B。microphylla Sieb的弱碱部分。et Zucc。变种 suffruticosa Makino和B. microphylla Sieb。et Zucc。变种 suffruticosa Makino forma主要的Makino导致分离出十种新生物碱。此外，从后者物种的强碱部分中分离出了另一种新的生物碱。这些生物碱在结构上密切相关，并且已经确定了它们与其他已知生物碱的相互转化。
• Functional importance for developmental regulation of sterol biosynthesis in Acanthamoeba castellanii
  作者：Wenxu Zhou、Andrew G.S. Warrilow、Crista D. Thomas、Emilio Ramos、Josie E. Parker、Claire L. Price、Boden H. Vanderloop、Paxtyn M. Fisher、Michael D. Loftis、Diane E. Kelly、Steven L. Kelly、W. David Nes

  DOI：10.1016/j.bbalip.2018.07.004

  日期：2018.10

  concentration of inhibitor amoeboid cells rapidly convert to encysted cells unable to excyst. The correlation between stage-specific sterol compositions and the physiological effects of ergosterol biosynthesis inhibitors suggests that amoeba fitness is controlled mainly by developmentally-regulated changes in the phytosterol B-ring; paired interference in the ∆5,7-sterol biosynthesis (to ∆5,7) - metabolism

  Castellanii 棘阿米巴 (Ac) 的甾醇代谢组产生 25 种甾醇。克隆的 AcCYP51 的底物筛选显示钝叶醇是转化为 Δ8,14-甾醇 (<95%) 的天然底物。[2H3-甲基]蛋氨酸与完整培养物一起孵育，显示 C28-麦角甾醇包含 2-2H 原子，C29-7-脱氢多孔甾醇包含 5 个 2H-原子、甾醇的自然分布、CYP51 和先前发表的甾醇甲基转移酶 (SMT) 数据表明从原甾醇环木菠萝烯醇到C28-和C29-甾醇产物的单独的Δ24(28)-和Δ25(27)-烯烃途径。在基于细胞的培养中，我们通过显微镜和台盼蓝染色观察到生长和成囊阶段甾醇组成的显着变化；滋养体具有 C28/C29-Δ5,7-甾醇，活的包囊细胞（成熟囊肿）主要具有 C29-Δ5-甾醇，非活包囊细胞具有 C28/C29-Δ5,7-甾醇，其周转因压力而异与膜流动性改变相关的 6-甲基芳香族甾醇导致裂解。使用酵母甾醇营养缺陷型
• Process for the production of fine chemicals
  申请人：Puzio Piotr

  公开号：US20070118916A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The present invention relates to a process for the production of the fine chemical in a microorganism, a plant cell, a plant, a plant tissue or in one or more parts thereof, preferably in plastids. The invention furthermore relates to nucleic acid molecules, polypeptides, nucleic acid constructs, vectors, antibodies, host cells, plant tissue, propagation material, harvested material, plants, microorganisms as well as agricultural compositions and to their use.

  本发明涉及一种在微生物、植物细胞、植物、植物组织或其一部分中生产精细化学品的过程，优选在质体中进行。此外，本发明还涉及核酸分子、多肽、核酸构建物、载体、抗体、宿主细胞、植物组织、繁殖材料、收获材料、植物、微生物以及农业组合物以及它们的用途。