1,2-O-isopropylidene-6-deoxy-β-L-talofuranose | 110089-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-6-deoxy-β-L-talofuranose
• 英文别名: 6-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-β-L-talofuranose；6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-talofuranose；(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 110089-66-2
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: GPJBZMMVKBJPAZ-SLBCVNJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-6-deoxy-β-L-talofuranose 在 Amberlyst 15 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到6-脱氧-D-太洛醣
  参考文献：
  名称：

  A new approach to 6-deoxy-D-allofuranose- and 6-deoxy-L-talofuranose derivatives from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene ?-D-glucofuranose

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810877
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 1,2-O-isopropylidene-6-deoxy-β-L-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  衍生自D-葡萄糖的手性二亚磷酸酯：乙烯基芳烃不对称催化加氢甲酰化的新配体。

  摘要：

  合成了一系列从容易获得的D-（+）-葡萄糖衍生的新型二亚磷酸酯配体。这些配体已经应用于乙烯基芳烃的Rh催化的加氢甲酰化。在温和条件下，均具有出色的对映选择性（最高91％）和区域选择性（最高98.8％）。这些配体的优势在于它们的模块性质使配体桥和联苯取代基的立构中心[C（3），C（5）]的构型变得容易，系统地变化，从而使它们对立构选择性的影响达到研究。结果表明，产物的绝对构型受立体中心C（3）处的构型控制，而对映选择性的水平受立体中心C（3）和C（5）之间的协同作用影响。在联苯部分的对位用甲氧基取代基取代叔丁基取代基改善了对映选择性。我们已经表征了通过NMR技术和原位红外光谱在CO / H2下形成的铑配合物，并观察到[HRh（CO）2（PP）]物种的结构与其在加氢甲酰化中的对映异构性能之间存在关系。具有强烈的双赤道配位偏好的配体的对映选择性最高，而具有双赤道配位和赤道-轴向配位模式的物种的平

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010716)7:14<3086::aid-chem3086>3.0.co;2-o

文献信息

• Tunable furanoside diphosphite ligands. A powerful approach in asymmetric catalysis
  作者：Montserrat Diéguez、Aurora Ruiz、Carmen Claver

  DOI：10.1039/b303303a

  日期：——

  series of highly tunable furanoside diphosphite ligands, derived from readily available D-(+)-xylose and D-(+)-glucose, are discussed. Their modular nature allows a facile systematic variation in the configuration of the stereocentres at the ligand bridge and in the biaryl substituents. This enabled to select a ligand for each particular reaction that provided enantioselectivities that are comparable to

  一系列高度可调的呋喃糖苷二亚磷酸酯 配体，源于现成的 D -（+）-木糖 和 D -（+）-葡萄糖，进行了讨论。它们的模块性质允许在配体桥和联芳基取代基上的立体中心的构型的容易的系统变化。这样可以选择一个配体 对于每个提供对映选择性与最佳对映选择性相当的特定反应 催化剂 以前在不同的不对称反应中已有报道。
• [EN] NEW SYNTHESIS OF FUCOSE<br/>[FR] PROCÉDÉ INÉDIT DE SYNTHÈSE DE FUCOSE
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2013046181A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides a process for converting D-glucose into L-fucose, where a first aspect of the invention relates to a method of making a compound of formula (1) wherein R is independently H,alkyl or phenyl or, preferably, wherein the two germinal R groups together with the carbon atom to which they are attached form a C3-s cycloalkylidene group, comprising the step of treating a compound of formula (2) wherein R is defined above and R1 is a sulphonate leaving group, with a reducing complex metal hydride and, preferably, a base to form the compound of formula (1); a compound of formula (13).

  本发明提供了一种将D-葡萄糖转化为L-岩藻糖的方法，其中发明的第一个方面涉及制备式（1）的化合物的方法，其中R是独立的H，烷基或苯基，或者更好的是，其中两个同系R基与它们连接的碳原子一起形成一个C3-s环烷基亚烷基，包括用还原复合金属氢化物和，更好的是，碱处理式（2）的化合物，其中R如上定义，R1是磺酸离子基团，以形成式（1）的化合物；式（13）的化合物。
• Hiebl, Johann; Zbiral, Erich, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 765 - 774
  作者：Hiebl, Johann、Zbiral, Erich

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel diphosphines from d-(+)-glucose. Use in asymmetric hydrogenation
  作者：Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies、Aurora Ruiz、Sergio Castillón、Carmen Claver

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00440-7

  日期：2000.12

  A new family of bidentate diphosphine ligands which contain a glucofuranoside as a simple but highly effective chiral backbone are reported. These ligands are prepared in a few steps from readily available D-(+)-glucose. These new ligands have been applied to the rhodium-catalysed hydrogenation of cl,p-unsaturated carboxylic acid derivatives under very mild reaction conditions, with enantiomeric excesses of up to 98%. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. An rights reserved.
• Improved synthesis of 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-?-L-talofuranose and 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-?-L-idofuranose
  作者：Johann Hiebl、Erich Zbiral

  DOI：10.1007/bf00809774

  日期：——