(S)-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanol | 1041177-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl-methanol；D-1-Methyl-2-(α-hydroxybenzyl)-benzimidazol；(S)-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-phenylmethanol
• CAS: 1041177-45-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: XYXZIVDSZIRGFM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl phosphorochloridite 、 (S)-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanol 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到1-methyl-2-[(S)-phenyl-(2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl)oxymethyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸盐-恶唑/咪唑配体在非对称分子间的Heck反应中†

  摘要：

  我们描述了新型配体的应用-亚磷酸酯-恶唑/咪唑（L1-L5a-g）–在热和微波条件下，非对称分子间钯催化的Heck反应。这些配体结合了恶唑/咪唑部分与亚磷酸酯部分的优势：它们比它们的稳定性更高恶唑啉对应物，比膦和次膦酸酯对空气和其他氧化剂更不敏感，并且易于从现成的醇中合成。结果表明，氮供体基团的类型对活性，区域选择性和对映选择性具有很大的影响（恶唑 或者 咪唑），恶唑和亚磷酸亚芳酯取代基以及配体的亚芳基部分的轴向手性。通过仔细选择配体成分，我们使用多种三氟甲磺酸酯来源实现了高活性，区域选择性（最高99％）和对映选择性（最高99％）。在微波辐射条件下，反应时间大大缩短（从24小时到30分钟），区域选择性和对映选择性仍然非常好。

  DOI：

  10.1039/c0ob00656d
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯并咪唑 在 dimethyl sulfide borane 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸盐-恶唑/咪唑配体在非对称分子间的Heck反应中†

  摘要：

  我们描述了新型配体的应用-亚磷酸酯-恶唑/咪唑（L1-L5a-g）–在热和微波条件下，非对称分子间钯催化的Heck反应。这些配体结合了恶唑/咪唑部分与亚磷酸酯部分的优势：它们比它们的稳定性更高恶唑啉对应物，比膦和次膦酸酯对空气和其他氧化剂更不敏感，并且易于从现成的醇中合成。结果表明，氮供体基团的类型对活性，区域选择性和对映选择性具有很大的影响（恶唑 或者 咪唑），恶唑和亚磷酸亚芳酯取代基以及配体的亚芳基部分的轴向手性。通过仔细选择配体成分，我们使用多种三氟甲磺酸酯来源实现了高活性，区域选择性（最高99％）和对映选择性（最高99％）。在微波辐射条件下，反应时间大大缩短（从24小时到30分钟），区域选择性和对映选择性仍然非常好。

  DOI：

  10.1039/c0ob00656d

文献信息

• Iridium/<i>f</i>-diaphos catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-imidazolyl aryl/alkyl ketones
  作者：Ze Wang、Xianghua Zhao、Shiliang Wang、An Huang、Yifan Wang、Jiaying He、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/d1ob01860d

  日期：——

  The iridium/f-diaphos L1, L5 or L12 catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-imidazolyl aryl/alkyl ketones to afford two enantiomers of the desired chiral alcohols with high conversions (up to 99% yield) and moderate to excellent enantioselectivities (61% - >99% ee) was realized for the first time. This protocol could be easily conducted on a gram-scale with a TON of 9700.

  铱/ f-二磷L1、L5或L12催化 2-咪唑基芳基/烷基酮的不对称氢化，得到所需手性醇的两种对映异构体，具有高转化率（高达 99% 的产率）和中等至优异的对映选择性（61% - >99% ee ) 首次实现。该协议可以在 TON 为 9700 的克级上轻松执行。
• Phosphite-oxazole/imidazoleligands in asymmetric intermolecular Heck reaction
  作者：Javier Mazuela、Paivi Tolstoy、Oscar Pàmies、Pher G. Andersson、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1039/c0ob00656d

  日期：——

  We describe the application of a new class of ligands –the phosphite-oxazole/imidazole (L1–L5a–g) – in asymmetric intermolecular Pd-catalyzed Heck reactions under thermal and microwave conditions. These ligands combine the advantages of the oxazole/imidazole moiety with those of the phosphite moiety: they are more stable than their oxazoline counterparts, less sensitive to air and other oxidizing agents

  我们描述了新型配体的应用-亚磷酸酯-恶唑/咪唑（L1-L5a-g）–在热和微波条件下，非对称分子间钯催化的Heck反应。这些配体结合了恶唑/咪唑部分与亚磷酸酯部分的优势：它们比它们的稳定性更高恶唑啉对应物，比膦和次膦酸酯对空气和其他氧化剂更不敏感，并且易于从现成的醇中合成。结果表明，氮供体基团的类型对活性，区域选择性和对映选择性具有很大的影响（恶唑 或者 咪唑），恶唑和亚磷酸亚芳酯取代基以及配体的亚芳基部分的轴向手性。通过仔细选择配体成分，我们使用多种三氟甲磺酸酯来源实现了高活性，区域选择性（最高99％）和对映选择性（最高99％）。在微波辐射条件下，反应时间大大缩短（从24小时到30分钟），区域选择性和对映选择性仍然非常好。