(1S,2R,6R,8R,9R)-1.9-Dihydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.0^2,6]undecane | 34385-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1S,2R,6R,8R,9R)-1.9-Dihydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.0^2,6]undecane
• 英文别名: 1.2-O-Isopropyliden-α-D-ribo-hexofuranos-3-ulose；(3R)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexos-3-ulo-1,4:3,6-difuranose；(1S,2S,6R,8R,9R)-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-1,9-diol
• CAS: 34385-03-0
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: UOMKNXUUMGCPPY-YCOWOFQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6R,8R,9R)-1.9-Dihydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.0^2,6]undecane 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-O-mesyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW SYNTHESIS OF FUCOSE
  [FR] PROCÉDÉ INÉDIT DE SYNTHÈSE DE FUCOSE

  摘要：

  本发明提供了一种将D-葡萄糖转化为L-岩藻糖的方法，其中发明的第一个方面涉及制备式（1）的化合物的方法，其中R是独立的H，烷基或苯基，或者更好的是，其中两个同系R基与它们连接的碳原子一起形成一个C3-s环烷基亚烷基，包括用还原复合金属氢化物和，更好的是，碱处理式（2）的化合物，其中R如上定义，R1是磺酸离子基团，以形成式（1）的化合物；式（13）的化合物。

  公开号：

  WO2013046181A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (1S,2R,6R,8R,9R)-1.9-Dihydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.0^2,6]undecane
  参考文献：
  名称：

  具有硬糖部分作为潜在抗肿瘤剂的5-氮杂胞苷核苷的合成。

  摘要：

  双环3'-O，5'-C-亚甲基连接的和2'-O，5'-C-亚甲基连接的5-氮杂胞苷衍生物很容易从1,2; 5,6-二-O-异亚丙基合成-D-葡萄糖，并针对几种癌细胞系进行了评估。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022685

文献信息

• Synthesis and restricted furanose conformations of three novel bicyclic thymine nucleosides: a xylo-LNA nucleoside, a 3′-O,5′-C-methylene-linked nucleoside, and a 2′-O,5′-C-methylene-linked nucleoside
  作者：Vivek K. Rajwanshi、Ravindra Kumar、Mikael Kofod-Hansen、Jesper Wengel

  DOI：10.1039/a901729a

  日期：——

  The xylo-LNA nucleoside 1-(2-O,4-C-methylene-β-D-xylofuranosyl)thymine (9) and the 2′-O,5′-C-methylene linked nucleoside 1-(2,6-anhydro-β-D-altrofuranosyl)thymine (28) were obtained in overall yields of 13% (8 steps) and 31% (7 steps) starting from furanose derivatives 1 and 21, respectively. In the synthesis of 3′-O,5′-C-methylene-linked nucleoside derivatives, cyclization by intramolecular attack

  所述木糖-LNA核苷1-（2- ø，4- Ç亚甲基- β- d -xylofuranosyl）胸腺嘧啶（9）和2'- Ò，5'- Ç -亚甲基连接起来的核苷1-（2,6-从呋喃糖衍生物1和21分别获得13％（8步）和31％（7步）的总产率的脱水-β - D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（28）。在3' - O，5'- C-亚甲基连接的核苷衍生物的合成中，通过3-酮基官能团上6-羟基的分子内攻击进行环化，生成C-3-半缩酮呋喃糖11及其随后转化为核苷15的方法非常有效。这是，然而，不可能以分离脱苄基2'-羟基，2'- ö甲基和2'- ö -叔丁基二甲基衍生物16，18和20分别在分析纯的形式。溶液相的构象分析表明该双环核苷8，9，14，15，17和19，以在N型呋喃糖构象和双环核苷酸主要存在27和28采取的S型构象。
• Synthesis of 5-Azacytidine Nucleosides with Rigid Sugar Moiety as Potential Antitumor Agents
  作者：Moon Woo Chun、Myong Jung Kim、Hea Ok Kim、Hee-Doo Kim、Joong Hyup Kim、Hyung Ryong Moon、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1081/ncn-120022685

  日期：2003.10

  The bicyclic 3'-O,5'-C-methylene-linked and 2'-O,5'-C-methylene-linked 5-azacytidine derivatives were readily synthesized from 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose and evaluated against several cancer cell lines.

  双环3'-O，5'-C-亚甲基连接的和2'-O，5'-C-亚甲基连接的5-氮杂胞苷衍生物很容易从1,2; 5,6-二-O-异亚丙基合成-D-葡萄糖，并针对几种癌细胞系进行了评估。
• NEW SYNTHESIS OF FUCOSE
  申请人：GLYCOM A/S

  公开号：US20140235840A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  A process for converting D-glucose into L-fucose, where a first aspect of the disclosure relates to a method of making a compound of formula (1) wherein R is independently H, alkyl or phenyl or, preferably, wherein the two germinal R groups together with the carbon atom to which they are attached form a C3-s cycloalkylidene group, including the step of treating a compound of formula (2) wherein R is defined above and R 1 is a sulphonate leaving group, with a reducing complex metal hydride and, preferably, a base to form the compound of formula (1); a compound of formula (13).
• US5298494A
  申请人：——

  公开号：US5298494A

  公开（公告）日：1994-03-29
• [EN] MONOSACCHARIDES HAVING ANTI-PROLIFERATION AND ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：GREENWICH PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1992004359A2

  公开（公告）日：1992-03-19

  (EN) Derivatives of simple monosaccharides which exhibit anti-proliferative and/or anti-inflammatory activity and are useful for treating mammals having inflammatory disorders and/or autoimmune disorders. This invention also encompasses pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating inflammatory and/or autoimmune disorders.(FR) Dérivés de monosaccharides simples présentant une activité anti-proliférative et/ou anti-inflammatoire et utiles dans le traitement de mammifères souffrant d'affections inflammatoires et/ou auto-immunes. Cette invention se rapporte aussi à des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et à des méthodes de traitement d'affections inflammatoires et/ou auto-immunes.