(1S)-1-[(2S,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]hexan-1-ol | 214190-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-[(2S,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]hexan-1-ol
• CAS: 214190-07-5
• 化学式: C₂₁H₄₂O₄Si
• 分子量: 386.648
• InChiKey: MDAPHXJRLUYKEX-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(2S,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]hexan-1-ol 在 吡啶 、 sodium periodate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (-)(2S)(benzoyloxy)heptanal
  参考文献：
  名称：

  由（O）-（+）-酒石酸来源的4- O -[（叔）-丁基二甲基甲硅烷基] -2,3 - O-环己叉基-1-苏糖合成同手性官能化醇的简便方法

  摘要：

  （l）-（+）-酒石酸二乙酯2已转化为醛6。格利雅（Grignard）向6中添加时具有适度的非对映选择性，从而主要形成抗产物8a - e。然而，在每种情况下，非对映醇很容易通过柱色谱法分离，从而导致形成一系列官能化的均手性醇7和8。另一方面，在水存在下，Zn介导的6的烯丙基化和炔丙基化有效地进行，几乎完全（> 99％）立体选择性形成了多功能官能化均聚物8d和均丙8e醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00282-1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧螺环并[4.5]癸烷-2,3-二甲酸-(2R,3R)-二乙酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 phosphorus pentoxide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S)-1-[(2S,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由（O）-（+）-酒石酸来源的4- O -[（叔）-丁基二甲基甲硅烷基] -2,3 - O-环己叉基-1-苏糖合成同手性官能化醇的简便方法

  摘要：

  （l）-（+）-酒石酸二乙酯2已转化为醛6。格利雅（Grignard）向6中添加时具有适度的非对映选择性，从而主要形成抗产物8a - e。然而，在每种情况下，非对映醇很容易通过柱色谱法分离，从而导致形成一系列官能化的均手性醇7和8。另一方面，在水存在下，Zn介导的6的烯丙基化和炔丙基化有效地进行，几乎完全（> 99％）立体选择性形成了多功能官能化均聚物8d和均丙8e醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00282-1

文献信息

• Facile approach towards the synthesis of homochiral functionalised alcohols from 4-O-[(tert)-butyldimethylsilyl]-2,3-O-cyclohexylidene-l-threose of (l)-(+)-tartaric acid origin
  作者：Angshuman Chattopadhyay、Bhaskar Dhotare

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00282-1

  日期：1998.8

  (l)-(+)-Diethyl tartarate 2 has been transformed into the aldehyde 6. Grignard additions to 6 take place with moderate diastereoselectivity giving predominant formation of the anti products 8a–e. However, in each case the diastereoalcohols are easily separable by column chromatography giving rise to the formation of a series of functionalised homochiral alcohols 7 and 8. On the other hand Zn mediated allylation

  （l）-（+）-酒石酸二乙酯2已转化为醛6。格利雅（Grignard）向6中添加时具有适度的非对映选择性，从而主要形成抗产物8a - e。然而，在每种情况下，非对映醇很容易通过柱色谱法分离，从而导致形成一系列官能化的均手性醇7和8。另一方面，在水存在下，Zn介导的6的烯丙基化和炔丙基化有效地进行，几乎完全（> 99％）立体选择性形成了多功能官能化均聚物8d和均丙8e醇。