(1S)-1-[(2S,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]hexan-1-ol | 214190-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-[(2S,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]hexan-1-ol
• CAS: 214190-07-5
• 化学式: C₂₁H₄₂O₄Si
• 分子量: 386.648
• InChiKey: MDAPHXJRLUYKEX-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(2S,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]hexan-1-ol 在 吡啶 、 sodium periodate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (-)(2S)(benzoyloxy)heptanal
  参考文献：
  名称：

  由（O）-（+）-酒石酸来源的4- O -[（叔）-丁基二甲基甲硅烷基] -2,3 - O-环己叉基-1-苏糖合成同手性官能化醇的简便方法

  摘要：

  （l）-（+）-酒石酸二乙酯2已转化为醛6。格利雅（Grignard）向6中添加时具有适度的非对映选择性，从而主要形成抗产物8a - e。然而，在每种情况下，非对映醇很容易通过柱色谱法分离，从而导致形成一系列官能化的均手性醇7和8。另一方面，在水存在下，Zn介导的6的烯丙基化和炔丙基化有效地进行，几乎完全（> 99％）立体选择性形成了多功能官能化均聚物8d和均丙8e醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00282-1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧螺环并[4.5]癸烷-2,3-二甲酸-(2R,3R)-二乙酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 phosphorus pentoxide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S)-1-[(2S,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由（O）-（+）-酒石酸来源的4- O -[（叔）-丁基二甲基甲硅烷基] -2,3 - O-环己叉基-1-苏糖合成同手性官能化醇的简便方法

  摘要：

  （l）-（+）-酒石酸二乙酯2已转化为醛6。格利雅（Grignard）向6中添加时具有适度的非对映选择性，从而主要形成抗产物8a - e。然而，在每种情况下，非对映醇很容易通过柱色谱法分离，从而导致形成一系列官能化的均手性醇7和8。另一方面，在水存在下，Zn介导的6的烯丙基化和炔丙基化有效地进行，几乎完全（> 99％）立体选择性形成了多功能官能化均聚物8d和均丙8e醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00282-1