1-methyl-pentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]undecane-8,11-dione | 69993-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-methyl-pentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]undecane-8,11-dione
• 英文别名: 1-Methylpentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8,11-dione
• CAS: 69993-87-9；86784-43-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: DXNHTFKWYBWJBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-pentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]undecane-8,11-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 170.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体有择的固态 NaBH4 促进 1-甲基五环 [5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8,11-dione 的还原

  摘要：

  笼二酮的 NaBH4 还原以立体有择的方式进行，得到内、内-二醇。这种反应性与晶体结构有关。

  DOI：

  10.1007/bf02576409
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-6-methyl-(4arH.8acH)-1.4.4a.8a-tetrahydro-1c.4c-methano-naphthalene-quinone-(5.8) 以 丙酮 为溶剂， 以96%的产率得到1-methyl-pentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]undecane-8,11-dione
  参考文献：
  名称：

  准备并完成一些五环[5.4.0.0（2,6）.0（3,10）.0（5,9）]十一烷-8,11-dione（PCUD）的（1）H和（13）C赋值衍生品。

  摘要：

  利用廉价，实用，价格低廉的方法，制备五环[5.4.0.0（2,6）.0（3,10）.0（5,9）]十一烷-8,11-二酮衍生物的许多烷基和烷氧基衍生物，据报道，低能耗的“绿色”单程连续流光化学反应器。它们的（1）H和（13）C NMR光谱已完全指定，揭示了先前未针对此类化合物报告的一些一般特征，这将有助于PCUD衍生物的NMR光谱的分配和预测。

  DOI：

  10.1002/mrc.3879

文献信息

• Observations on the samarium diiodide-promoted C–C fragmentation/ring expansion chemistry of some aliphatic 1,4-diketones
  作者：D. Bradley G. Williams、Kevin Blann、Cedric W. Holzapfel

  DOI：10.1039/b008110h

  日期：——

  Various multicyclic and bridged 1,4-diketones were subjected to the reductive conditions of the SmI2–HMPA system, often affording surprising results and reactivity upon fragmentation of the 2,3 C–C bond to provide the corresponding ring enlarged product. p

  各种多环和桥联 1,4-二酮在 SmI2-HMPA 系统的还原条件下，通常会在 2,3 C-C 键断裂时产生令人惊讶的结果和反应性，从而提供相应的扩环产物。 p
• Lewis acid-promoted reactions of substituted pentacyclo[5.4.0.02,6.03,1005,9]undecane-8,11-diones with ethyl diazoacetate
  作者：Alan P. Marchand、Pendri Annapurna、S. Pulla Reddy、William H. Watson、Ante Nagl

  DOI：10.1021/jo00262a041

  日期：1989.1
• Synthesis of methyl- and nitro-substituted pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8,11-diones
  作者：Alan P. Marchand、Suresh Chander Suri、Arthur D. Earlywine、Douglas R. Powell、Dick Van der Helm

  DOI：10.1021/jo00178a019

  日期：1984.2
• Liebenberg, Wilna; Van Rooyen; Van Der Schyf, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 1, p. 20 - 24
  作者：Liebenberg, Wilna、Van Rooyen、Van Der Schyf

  DOI：——

  日期：——
• Marchand Alan P., Zope Anjali, Zaragoza Florencio, Bott Simon G., Ammon H+, Tetrahedron, 50 (1994) N 6, S 1687-1698
  作者：Marchand Alan P., Zope Anjali, Zaragoza Florencio, Bott Simon G., Ammon H+

  DOI：——

  日期：——