N^α-tert-butoxycarbonyl-D,L-p-ethylphenylalanine | 110762-15-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-tert-butoxycarbonyl-D,L-p-ethylphenylalanine
• 英文别名: tert-butoxycarbonyl-D,L-p-ethylphenylalanine；2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-ethylphenyl)propanoic acid；N-Boc-4-ethyl-DL-phenylalanine；3-(4-ethylphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 110762-15-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: IDBBFXLHABOKHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-138 °C
• 沸点：
  450.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-tert-butoxycarbonyl-D,L-p-ethylphenylalanine 在 N-乙基吗啉 、 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-(4-ethylphenyl)-1-(5-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLYL-METHYL UREA DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLYL-MÉTHYLURÉE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR ALX

  摘要：

  本发明涉及式(I)的苯并咪唑基甲基脲衍生物，其中n、D、E、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8和R9如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。

  公开号：

  WO2015019325A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯丙氨酸 生成 N^α-tert-butoxycarbonyl-D,L-p-ethylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  ZERTOVA, MIROSLAVA;PROCHAZKA, ZDENKO;BLAHA, IVO;BARTH, TOMISLAV;SLANINOVA+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N2, C. 3000-3007

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Analogs of Deamino Carba Oxytocin with Inhibitory Properties; Synthesis and Biological Activities
  作者：Zdenko Procházka、Jiřina Slaninová、Tomislav Barth、Alena Stierandová、Jerzy Trojnar、Per Melin、Michal Lebl

  DOI：10.1135/cccc19921335

  日期：——

  Solid phase methodology on polyamide-kieselguhr resin was used for the synthesis of six analogs of deamino carba-1 or carba-6 oxytocin with non-coded amino acids in position 2, threonine in position 4, ornithine in position 8 and without glycine in position 9. The following analogs were prepared: des-Gly⁹-[L-Phe(p-Et)², Thr⁴, Orn⁸]deamino-carba-1-oxytocin (I), des-Gly⁹-[D-Phe(p-Et)², Thr⁴, Orn⁸]deamino-carba-1-oxytocin (II), des-Gly⁹-[D-Tyr(Et)², Thr⁴, Orn⁸]deamino-carba-1-oxytocin (III), des-Gly⁹-[L-Phe(p-Et)², Thr⁴, Orn⁸]deamino-carba-6-oxytocin (IV), des-Gly⁹-[D-Phe(p-Et)², Thr⁴, Orn⁸]deamino-carba-6-oxytocin (V), and des-Gly⁹-[D-Tyr(Et)², Thr⁴, Orn⁸]deamino-carba-1-oxytocin (VI). All the analogs were found to be strong uterotonic and pressor inhibitors. The highest potency in the uterotonic inhibitory test was exhibited by analog II (pA₂ = 8.3) and strongest pressor inhibitor was compound I (pA₂ = 7.5).

  使用聚酰胺-硅藻土树脂的固相方法合成了六种去氨基卡巴-1或卡巴-6催产素类似物，其中位置2为非编码氨基酸，位置4为苏氨酸，位置8为鸟氨酸，位置9没有甘氨酸。制备了以下类似物：去甘氨酸⁹-[L-Phe(p-Et)², Thr⁴, Orn⁸]去氨基卡巴-1-催产素（I），去甘氨酸⁹-[D-Phe(p-Et)², Thr⁴, Orn⁸]去氨基卡巴-1-催产素（II），去甘氨酸⁹-[D-Tyr(Et)², Thr⁴, Orn⁸]去氨基卡巴-1-催产素（III），去甘氨酸⁹-[L-Phe(p-Et)², Thr⁴, Orn⁸]去氨基卡巴-6-催产素（IV），去甘氨酸⁹-[D-Phe(p-Et)², Thr⁴, Orn⁸]去氨基卡巴-6-催产素（V），以及去甘氨酸⁹-[D-Tyr(Et)², Thr⁴, Orn⁸]去氨基卡巴-1-催产素（VI）。所有类似物均被发现具有强烈子宫收缩和升压抑制作用。在子宫收缩抑制测试中，类似物II表现出最高效力（pA₂ = 8.3），而最强的升压抑制剂是化合物I（pA₂ = 7.5）。
• BENZIMIDAZOLYL-METHYL UREA DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AGONISTS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20160200686A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention relates to benzimidazolyl-methyl urea derivatives of formula (I), wherein n, D, E, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及公式（I）的苯并咪唑基甲基脲衍生物，其中n，D，E，R1，R2，R3，R4，R6，R7，R8和R9如说明书所定义，它们的制备以及它们作为药物活性化合物的用途。
• Zertova, Miroslava; Prochazka, Zdenko; Blaha, Ivo, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 12, p. 3000 - 3007
  作者：Zertova, Miroslava、Prochazka, Zdenko、Blaha, Ivo、Barth, Tomislav、Slaninova, Jirina、et al.

  DOI：——

  日期：——
• ZERTOVA, MIROSLAVA;PROCHAZKA, ZDENKO;BLAHA, IVO;BARTH, TOMISLAV;SLANINOVA+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N2, C. 3000-3007
  作者：ZERTOVA, MIROSLAVA、PROCHAZKA, ZDENKO、BLAHA, IVO、BARTH, TOMISLAV、SLANINOVA+

  DOI：——

  日期：——
• EP3030560A1
  申请人：——

  公开号：EP3030560A1

  公开（公告）日：2016-06-15