2-氯-1-(8-羟基喹啉-5-基)乙酮 | 99973-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-1-(8-羟基喹啉-5-基)乙酮
• 英文名称: 5-chloroacetyl-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 2-Chloro-1-(8-hydroxyquinolin-5-YL)ethanone
• CAS: 99973-51-0
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• mdl: MFCD17011831
• 分子量: 221.643
• InChiKey: DJMNIRANZDQCCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(8-羟基喹啉-5-基)乙酮 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-carbonyl-(3,4-diamino-2-ethylcarboxylate thieno[2,3-b]thiophene-5-yl)-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  一些新的 5-羰基（4-氨基-3-氰基-2-取代的噻吩-5-基）-8-羟基喹啉作为可能的抗微生物剂的合成和反应（第一部分）

  摘要：

  摘要 5-羰基-(4-氨基-3-氰基噻吩-2-硫代-5-基)-8-羟基喹啉(4)与几种含卤素化合物的S-烷基化得到烷硫基衍生物(5a-f)。4用氯胺处理得到异噻唑并噻吩(7)，使其与丙二酸二乙酯和/或乙酰乙酸乙酯反应得到相应的嘧啶基异噻唑并噻吩(8)和(9)。5d-f 用乙醇乙醇钠闭环得到噻吩并 [2,3-b] 噻吩衍生物 (6a-c)。乙酸酐、乙酸铵、异硫氰酸苯酯、亚硝酸、乙酰丙酮、三氯氧化磷、五氯化磷、水合肼和苯甲酰氯进一步环化以构建另一个环。化合物的结构已通过元素分析、红外、核磁共振和质谱确定。

  DOI：

  10.1080/10426500008045220
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 氯乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 以38.5%的产率得到2-氯-1-(8-羟基喹啉-5-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] IRON CHELATORS AND USES THEREOF
  [FR] AGENTS CHÉLATANTS DU FER ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  描述了在5位取代的8-羟基喹啉衍生物和8-醚、8-酯、8-碳酸酯、8-酰氧甲基、8-磷酸酯、8-（磷酸酰氧）甲基和8-氨基甲酸酯衍生物方面的应用，用于铁螯合和神经保护疗法。

  公开号：

  WO2013115793A1

文献信息

• [EN] NEUROPROTECTIVE AND NEURO-RESTORATIVE IRON CHELATORS AND MONOAMINE OXIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] CHÉLATEURS DE FER NEUROPROTECTEURS ET NEURORESTAURATEURS ET INHIBITEURS DE LA MONOAMINE-OXYDASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：VARINEL INC

  公开号：WO2012020389A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  8-Hydroxy-quinoline derivatives and 8-ethers, 8-esters, 8-carbonates, 8-acyloxymethyl, 8- phosphates, (phosphoryloxy)methyl, and 8-carbamates derivatives thereof are described that exhibit iron chelation, neuroprotective, neurorestorative, apoptotic and/or selective MAO-AB inhibitory activities.

  描述了表现出铁螯合、神经保护、神经恢复、凋亡和/或选择性MAO-AB抑制活性的8-羟基喹啉衍生物和8-醚、8-酯、8-碳酸酯、8-酰氧甲基、8-磷酸酯、(磷酸酯氧)甲基和8-氨基甲酸酯衍生物。
• Heterocycles Derived from 5-(2-Aminothiazol-4-yl)-8-hydroxyquinoline: Synthesis and Antimicrobial Activity
  作者：Shawkat A. Abdel-Mohsen

  DOI：10.1002/jccs.200300154

  日期：2003.10

  to furnish schiff bases 6a-c which on treatment with phenyl isothiocyanate gave the corresponding thiazolo-s-triazines 7a-c. Reaction of 2 with phenyl isothiocyanate gave the corresponding aminocarbothiamide derivative 8 which on reaction with malonic acid in acetyl chloride afforded thiobarbituric acid derivative 9. Coupling of 9 with diazonium salt gave the phenyl hydrazono derivative 10. However

  5-(2-Aminothiazol-4-yl)-8-hydroxyquinoline 2 已通过用 5-chloroacetyl-8-hydroxyquinoline 1 处理硫脲合成。胺 2 用芳香醛处理以提供席夫碱 6a-c，其在处理用异硫氰酸苯酯得到相应的噻唑并-s-三嗪7a-c。2 与异硫氰酸苯酯反应得到相应的氨基甲硫酰胺衍生物 8，其在乙酰氯中与丙二酸反应得到硫代巴比妥酸衍生物 9。9 与重氮盐偶联得到苯腙衍生物 10。然而，2 与二硫化碳和甲基反应碘化物得到二硫代氨基甲酸酯12，其在用乙二胺、邻氨基苯酚和/或苯二胺处理时分别得到氨基唑衍生物13-15。其他取代的稠合噻唑并嘧啶 16-20 也已通过 2 与一些选定的二羰基试剂反应制备。基于元素分析、IR、1 H-NMR和质谱数据对合成的化合物进行了表征。所有新合成的化合物都经过了抗菌活性筛选。
• One-pot synthesis of 5-[1-substituted 4-acetyl-5-methyl-1<i>H</i>-pyrrol-2-yl)]-8-hydroxyquinolines using DABCO as green catalyst
  作者：Shawkat Ahmed Abdelmohsen、Yasser Abou-bakr El-Ossaily

  DOI：10.1515/hc-2015-0033

  日期：2015.8.1

  A green and simple method for the synthesis of the title compounds 4 by the reaction of 5-chloroacetyl-8-hydroxyquinoline (1), pentane-2,4-dione (2), and amines 3 in the presence of a catalytic amount of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane at 60°C is described. The procedure is amenable for the synthesis of other substituted pyrroles. Short reaction time, environmentally friendly procedure, and excellent yields are the main advantages. The structures of products 4a–n were characterized by ¹H NMR, IR, and MS spectra.

  本文介绍了一种绿色简单的方法，通过在60°C下使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛催化剂的存在下，将5-氯乙酰基-8-羟基喹啉（1）、戊二酮（2）和胺类化合物（3）反应，合成了标题化合物4。该方法适用于合成其他取代吡咯类化合物。短反应时间、环保的过程和优异的收率是该方法的主要优点。产品4a-n的结构通过¹H NMR、IR和MS光谱进行了表征。

• NEUROPROTECTIVE AND NEURO-RESTORATIVE IRON CHELATORS AND MONOAMINE OXIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Varinel Inc

  公开号：US20140186280A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  8-Hydroxy-quinoline derivatives and 8-ethers, 8-esters, 8-carbonates, 8-acyloxymethyl, 8-phosphates, (phosphoryloxy)methyl, and 8-carbamates derivatives thereof are described that exhibit iron chelation, neuroprotective, neurorestorative, apoptotic and/or selective MAO-AB inhibitory activities.

  本文描述了8-羟基喹啉衍生物及其8-醚、8-酯、8-碳酸酯、8-酰氧甲基、8-磷酸酯、(磷酸酯基)甲基和8-氨基甲酸酯衍生物，这些化合物具有铁螯合、神经保护、神经恢复、凋亡和/或选择性MAO-AB抑制活性。
• Iron Chelators And Uses Thereof
  申请人：Varinel Inc.

  公开号：US20150025085A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  8-Hydroxy-quinoline derivatives and 8-ethers, 8-esters, 8-carbonates, 8-acyloxymethyl, 8-phosphates, 8(phosphoryloxy)methyl, and 8-carbamates derivatives thereof substituted at the 5-position are described as useful for iron chelation and neuroprotective therapies.

  8-羟基喹啉衍生物和8-醚、8-酯、8-碳酸酯、8-酰氧甲基、8-磷酸酯、8-(磷酸酰氧)甲基和8-氨基甲酸酯衍生物，其在5-位置取代的，被描述为用于铁螯合和神经保护治疗的有用化合物。