环氧吡咯烷B | 142733-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 环氧吡咯烷B
• 英文名称: (5S,13'S,14'R,17'S,18'R)-diepoxymuricanin A
• 英文别名: diepomuricanin A1；epoxypyrrolin B；Diepomuricanin；(2S)-4-[12-[(2S,3R)-3-[2-[(2S,3R)-3-dodecyloxiran-2-yl]ethyl]oxiran-2-yl]dodecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 142733-57-1
• 化学式: C₃₅H₆₂O₄
• 分子量: 546.875
• InChiKey: MYTQYFDNFPLMAI-UTJJKTFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧吡咯烷B 在 硫酸 、 potassium perchlorate 、 重氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S)-4-[(13R)-13-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-yl]-13-(18O)oxidanyltridecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one 、 (2S)-4-[(13S)-13-hydroxy-13-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxytridecyl](118O)oxolan-2-yl]tridecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one 、 (2S)-4-[(13S)-13-hydroxy-13-[(2S,5S)-5-[(1S)-1-(18O)oxidanyltridecyl]oxolan-2-yl]tridecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of cis- and trans-Solamin by Acidic Opening of Natural Diepomuricanin A − a Mechanistic Investigation

  摘要：

  MS/MS spectroscopy allowed us to determine the mechanism of the acidic opening of diepomuricanin A, by analysis of the product distribution after treatment with (H2O)-O-18 in the presence of HClO4 in anhydrous acetone.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3161::aid-ejoc3161>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  9-(tert-butyldimethylsilyloxy)non-1-yne 在 Wilkinson's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 环氧吡咯烷B
  参考文献：
  名称：

  （15 S，16 R，19 S，20 R，34 S）-二磷酸尿嘧啶的全合成

  摘要：

  从对映体纯的（-）-Muricatacin（6）开始的十一步反应序列提供了关键中间体12，然后将其转换为（15 S，16 R，19 S，20 R，34 S）-二古尿嘧啶（1）通过引入乙炔单元和碘内酯合成子15的偶联反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01086-6