环氧十五烷-2,13-二酮 | 38223-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: 环氧十五烷-2,13-二酮
• 英文名称: 12-oxo-15-pentadecanolide
• 英文别名: 12-Oxo-15-pentadecanolid；12-Oxo-pentadecanolide；oxacyclohexadecane-2,13-dione；oxacyclohexadecan-2,13-dione；12-Ketopentadecanolid；12-Oxo-pentadecanolid
• CAS: 38223-29-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: QFRZEGADDLNLLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-31 °C
• 沸点：
  165 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.989 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧十五烷-2,13-二酮 在 <<(C6H5)3P>Cu>BH4 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  Ringerweiterung durch Fragmentierung。合成von 15- Pentadecanolid（Exaltolid®）

  摘要：

  环因碎片而扩大。15-十五烷醇化物（Exaltolide®）的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700324
• 作为产物：
  描述：

  <1-(3'-Hydroxypropyl)-2-oxoxcyclododecyl>methyltrimethylammonium-iodid 在 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 环氧十五烷-2,13-二酮
  参考文献：
  名称：

  Ringerweiterung durch Fragmentierung。合成von 15- Pentadecanolid（Exaltolid®）

  摘要：

  环因碎片而扩大。15-十五烷醇化物（Exaltolide®）的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700324

文献信息

• Stereospecific annulation of hydroxy vinyl ethers. Synthetic application to polyfunctionalized cyclic compounds
  作者：Naoyuki Hanaki、Kazuaki Ishihara、Makoto Kaino、Yuji Naruse、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00253-0

  日期：1996.5

  Stereospecific annulation of hydroxy vinyl ethers in the presence of triflic anhydride and tertiary amines and its synthetic application are described. Each 1-hydroxy-2-oxabicyclo[n.4.0]alkane, 2-oxabicyclo[n.4.0]alk-1(6)-ene and 2-oxabicyclo[n.4.0]alk-1(6+n)-ene is stereoselectively synthesized from the same hydroxy vinyl ether depending on the choice of the reaction conditions (temperature, solvent

  描述了在三氟甲磺酸酐和叔胺存在下的羟基乙烯基醚的立体定向环氧化及其合成应用。每个1-羟基-2-氧杂双环[n.4.0]烷烃，2-氧杂双环[n.4.0] alk-1（6）-烯和2-氧杂双环[n.4.0] alk-1（6 + n）-烯根据反应条件（温度，溶剂和叔胺）的选择，由相同的羟基乙烯基醚立体选择性地合成。这些化合物导致多官能化的环状化合物和一些天然产物。我们提出，这种环化反应是通过纯S N 2样机理进行的。
• Derivatives of cyclic lactones, a process for their preparation and a
  申请人：Haarmann & Reimer GmbH

  公开号：US05319104A1

  公开（公告）日：1994-06-07

  The invention relates to new derivatives of macrocyclic lactones, a process for their preparation, a pyrolysis process using these new derivatives and the use of the pyrolysis products for the preparation of saturated macrocyclic lactones.

  该发明涉及新的大环内酯衍生物，其制备方法，利用这些新衍生物的热解过程以及利用热解产物制备饱和大环内酯的用途。
• Highly regio- and stereo-selective annulation–elimination reactions of 1-cycloalkenyl 3-hydroxypropyl ethers
  作者：Kazuaki Ishihara、Naoyuki Hanaki、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/c39950001117

  日期：——

  Highly regio- and stereo-selective annulation–elimination reactions of 1-cycloalkenyl 3-hydroxypropyl ethers in the presence of triflic anhydride and tertiary amines are described; the bicyclic vinyl ethers produced are converted to 2-substituted δ-lactones, macrocyclic oxolactones and bicyclic hydroxy ethers by ozonolysis and stereoselective hydroboration.

  描述了在三酸酐和叔胺存在下，1-环烯基 3-羟基丙基醚的高区域和立体选择性环化羰基化反应；生成的双环乙烯基醚通过臭氧分解和立体选择性氢硼化合反应转化为 2-取代的δ-内酯、大环氧内酯和双环羟基醚。
• Verfahren zur Herstellung von makrocyclischen Ketonen und Lactonen
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1400505A1

  公开（公告）日：2004-03-24

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von ungesättigten, methylsubstituierten makrocyclischen Ketonen und Lactonen der Formel (I) worin Z = -CH2-oder-O-ist, m und n die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, und wobei die unterbrochenen Linien eine C-C-Einfach- und die andere eine C=C-Doppelbindung bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, dass als Edukt ein Ketolacton oder Diketon der Formel (II) worin Z, n und m die oben genannte Bedeutung haben, in einer Grignard Reaktion mit Methylmagnesiumhalogenid und anschließender saurer Dehydratisierung zu den ungesättigten, methylsubstituierten makrocyclischen Ketonen und Lactonen der Formel (I) umgesetzt wird.

  这项发明涉及一种新的方法，用于制备公式（I）中的不饱和、甲基取代的大环酮和内酯，其中Z = -CH2-或-O，m和n具有描述中所述的含义，并且其中断的线表示C-C单键和另一个表示C=C双键，其特征在于，以公式（II）中的酮内酯或二酮作为底物，在格氏试剂反应中与甲基镁卤化物反应，随后进行酸性脱水作用，制得不饱和、甲基取代的大环酮和内酯，其中Z、n和m具有上述含义。
• Macrocyclic lactones as musk fragrance enhancers
  申请人：Haarmann & Reimer GmbH

  公开号：US06008185A1

  公开（公告）日：1999-12-28

  Compounds of the formulae ##STR1## in which R is hydrogen or methyl, and the dashed lines represent an additional bond in the 11- or 12-position, have extraordinary olfactory properties.

  式子为##STR1##的化合物，其中R为氢或甲基，虚线代表11-或12-位置的额外键，具有非凡的嗅觉特性。