2-氯-1-[6-(2,5-二甲基吡咯-1-基)吡啶-3-基]乙酮 | 228710-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-1-[6-(2,5-二甲基吡咯-1-基)吡啶-3-基]乙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-(6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyridin-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-chloro-1-[6-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-pyridin-3-yl]-ethanone；2-Chloro-1-(6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-YL)pyridin-3-YL)ethanone；2-chloro-1-[6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)pyridin-3-yl]ethanone
• CAS: 228710-83-6
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O
• 分子量: 248.712
• InChiKey: LUYDCKABOZKBMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-[6-(2,5-二甲基吡咯-1-基)吡啶-3-基]乙酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (+/-)-2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-5-oxiranylpyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOPYRIDINE DERIVATIVES AS SELECTIVE DOPAMINE D3 AGONISTS
  [FR] DERIVES D'AMINOPYRIDINE UTILISES COMME AGONISTES SELECTIFS DE LA DOPAMINE D3

  摘要：

  本发明提供了一类化合物(I)，这些化合物是多巴胺激动剂的一类，更具体地说是一类选择性作用于D3而非D2的激动剂。这些化合物对于治疗和/或预防性功能障碍非常有用，例如女性性功能障碍（FSD），特别是女性性唤醒障碍（FSAD），性欲不振障碍（HSDD；对性欲缺乏兴趣），女性性高潮障碍（FOD；无法达到高潮）；以及男性性功能障碍，特别是男性勃起功能障碍（MED）。本文提到的男性性功能障碍包括射精障碍，如早泄，无法达到高潮（无法达到高潮）或性欲障碍，如性欲不振障碍（HSDD；对性欲缺乏兴趣）。这些化合物还可用于治疗神经精神障碍和神经退行性疾病。

  公开号：

  WO2005115985A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-正甲氧基-正甲基乙酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 4.58h， 以78.8%的产率得到2-氯-1-[6-(2,5-二甲基吡咯-1-基)吡啶-3-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Novel salt form of a dopamine agonist

  摘要：

  这项发明涉及多巴胺激动剂5-[(2R,5S)-5-甲基-4-丙基吗啡啉-2-基]吡啶-2-胺的新型盐形式（I）：更具体地说，这项发明涉及5-[(2R,5S)-5-甲基-4-丙基吗啡啉-2-基]吡啶-2-胺二-(1S)-松香磺酸盐（di-S-camsylate）以及用于制备、制备中间体、含有该盐的组合物和该盐的用途的工艺。

  公开号：

  US20060183740A1
• 作为试剂：
  描述：

  硼氢化钠 、 2-氯-1-[6-(2,5-二甲基吡咯-1-基)吡啶-3-基]乙酮 、 L-氨基丙醇 、 二氯甲烷 、 在 2-氯-1-[6-(2,5-二甲基吡咯-1-基)吡啶-3-基]乙酮 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 次氯酸 、 二氯甲烷 、 水 、 ααα-trifluorotoluene 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 67.33h， 以to give a final volume of 160 litres的产率得到(2S)-2-[{(RS)-2-[6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyridin-3-yl]-2-hydroxyethyl} amino]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Salt form of dopamine agonist

  摘要：

  本发明涉及多巴胺激动剂5-[(2R,5S)-5-甲基-4-丙基吗啡啶-2-基]吡啶-2-胺（I）的新盐形式。更具体地，本发明涉及5-[(2R,5S)-5-甲基-4-丙基吗啡啶-2-基]吡啶-2-胺二-(1S)-樟脑磺酸盐（di-S-camsylate）及其制备过程、制备中间体、含有该盐的组合物以及该盐的用途。

  公开号：

  US07498329B2

文献信息

• [EN] 2-(6-AMINO-PYRIDIN-3-YL)-2-HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES AS BETA 2-ADRENOCEPTORS AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 2-(6-AMINO-PYRIDINE-3-YL)-2-HYDROXYETHYLAMINE UTILISES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS BETA 2-ADRENERGIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004108676A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  该发明涉及公式（1）的化合物，以及用于制备、用于制备的中间体、含有和用途的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和状况中特别有用，特别是在炎症性、过敏性和呼吸系统疾病、紊乱和状况中。
• [EN] 2-AMINO-PYRIDINE DERIVATIVES AS BETA-2 ADRENORECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 2-AMINO-PYRIDINE UTILES COMME AGONISTES DE RECEPTEURS BETA-2 ADRENERGIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004108675A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  该发明涉及到式（1）的化合物，以及用于制备、用于制备的中间体、含有和用途的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和状况中具有用途，特别是在炎症性、过敏性和呼吸系统疾病、紊乱和状况中。
• [EN] D3 RECEPTOR AGONIST COMPOUNDS; METHODS OF PREPARATION; INTERMEDIATES THEREOF; AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AGONISTES DU RÉCEPTEUR D3; PROCÉDÉS DE PRÉPARATION; INTERMÉDIAIRES DE CEUX-CI; ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2020210785A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Disclosed herein are novel compounds including dopamine D3 receptor agonists, compositions thereof, methods of use thereof, and processes of synthesizing the same. Further disclosed are D3R selective agonist compounds, specifically bitopic ligands comprising chirality.

  本文披露了包括多巴胺D3受体激动剂在内的新颖化合物、其组合物、使用方法以及合成这些化合物的方法。进一步披露了D3R选择性激动剂化合物，具体包括具有手性的双位点配体。
• [EN] MORPHOLINE DERIVATIVES FOR USE AS DOPAMINE AGONISTS IN THE TREATMENT OF I.A. SEXUAL DYSFUNCTION<br/>[FR] DERIVES DE MORPHOLINE DESTINES A ETRE UTILISES COMME AGONISTES DE LA DOPAMINE DANS LE TRAITEMENT DE LA DYSFONCTION SEXUELLE I.A.
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004052372A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention provides for compounds of formula (I), (la) and (lb) Wherein: A is selected from C-X and N, B is selected from C-Y and N, R1 is selected from H and (C1-C6)alkyl R2 is selected from H and (C1-C6)alkyl, X is selected from H, HO, C(O)NH2, NH2 Y is selected from H HO,, NH2, Br, Cl and F Z is selected from H, HO, F, CONH2 and CN; And pharmaceutically acceptable salts, solvates and prodrugs thereof; With the provisos that: for a compound of formula (I), (la) or (lb), when A is C-X, B is C-Y, at least one of X, Y and Z must be OH; for a compound of formula (I), when A is C-X and B is C-Y, Y is H, Z is H, R1 is H and R2 is H, then X cannot be OH; these compounds are useful as dopamine agonists for the treatment of i.a. secual dysfunction.

  本发明提供了化合物的结构式(I)、(Ia)和(Ib)，其中：A选自C-X和N，B选自C-Y和N，R1选自H和(C1-C6)烷基，R2选自H和(C1-C6)烷基，X选自H、HO、C(O)NH2、NH2，Y选自H、HO、NH2、Br、Cl和F，Z选自H、HO、F、CONH2和CN；以及其药学上可接受的盐、溶剂合物和前药；但是：对于结构式(I)、(Ia)或(Ib)的化合物，当A为C-X时，B为C-Y时，X、Y和Z中至少一个必须是OH；对于结构式(I)的化合物，当A为C-X且B为C-Y时，Y为H，Z为H，R1为H，R2为H，则X不能是OH；这些化合物可用作多巴胺激动剂，用于治疗性功能障碍等。
• Alternate Synthesis of a β-3 Adrenergic Receptor Agonist
  作者：Robert W. Scott、Darrell E. Fox、John W. Wong、Michael P. Burns

  DOI：10.1021/op0499775

  日期：2004.7.1

  Previously our group reported synthetic efforts used to synthesize kilogram quantities of the β-3 receptor agonist (R)-(4-(2-(2-(6-aminopyridin-3-yl)-2-hydroxyethylamino)ethoxy)phenyl)acetic acid, 1. Additional research was conducted to explore an alternate chiral route with a streamlined protecting group scheme. The alternate asymmetric process and synthetic rationale are described.

  此前，我们小组报道了用于合成千克量的 β-3 受体激动剂 (R)-(4-(2-(2-(6-aminopyridin-3-yl)-2-hydroxyethylamino)ethoxy)phenyl) acetate 的合成努力酸，1. 进行了额外的研究以探索具有流线型保护基方案的替代手性路线。描述了替代的不对称过程和合成原理。