(+/-)-2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-5-oxiranylpyridine | 547770-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-5-oxiranylpyridine
• 英文别名: 2-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-5-[oxiranyl]pyridine；2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-5-oxiranylpyridine；2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-5-(oxiran-2-yl)pyridine
• CAS: 547770-36-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: XGHBKRKXZTUREB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-5-oxiranylpyridine 、 L-氨基丙醇 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S)-2-[{(RS)-2-[6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyridin-3-yl]-2-hydroxyethyl} amino]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel salt form of a dopamine agonist

  摘要：

  这项发明涉及多巴胺激动剂5-[(2R,5S)-5-甲基-4-丙基吗啡啉-2-基]吡啶-2-胺的新型盐形式（I）：更具体地说，这项发明涉及5-[(2R,5S)-5-甲基-4-丙基吗啡啉-2-基]吡啶-2-胺二-(1S)-松香磺酸盐（di-S-camsylate）以及用于制备、制备中间体、含有该盐的组合物和该盐的用途的工艺。

  公开号：

  US20060183740A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-Chloro-1-[6-(2.5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-pyridin-3-yl]-ethanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (+/-)-2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-5-oxiranylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Novel salt form of a dopamine agonist

  摘要：

  这项发明涉及多巴胺激动剂5-[(2R,5S)-5-甲基-4-丙基吗啡啉-2-基]吡啶-2-胺的新型盐形式（I）：更具体地说，这项发明涉及5-[(2R,5S)-5-甲基-4-丙基吗啡啉-2-基]吡啶-2-胺二-(1S)-松香磺酸盐（di-S-camsylate）以及用于制备、制备中间体、含有该盐的组合物和该盐的用途的工艺。

  公开号：

  US20060183740A1

文献信息

• [EN] AMINOPYRIDINE DERIVATIVES AS SELECTIVE DOPAMINE D3 AGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'AMINOPYRIDINE UTILISES COMME AGONISTES SELECTIFS DE LA DOPAMINE D3
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005115985A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention provides for compounds of formula (I) which are a class of dopamine agonists, more particularly a class of agonists that are selective for D3 over D2. These compounds are useful for the treatment and/or prevention of sexual dysfunction, for example female sexual dysfunction (FSD), in particular female sexual arousal disorder (FSAD), hypoactive sexual desire disorder (HSDD; lack of interest in sex), female orgasmic disorder (FOD; inability to achieve orgasm); and male sexual dysfunction, in particular male erectile dysfunction (MED). Male sexual dysfunction as referred to herein is meant to include ejaculatory disorders such as premature ejaculation, anorgasmia (inability to achieve orgasm) or desire disorders such as hypoactive sexual desire disorder (HSDD; lack of interest in sex). These compounds are also useful in treating neuropsychiatric disorders and neurodegenerative disorders.

  本发明提供了一类化合物(I)，这些化合物是多巴胺激动剂的一类，更具体地说是一类选择性作用于D3而非D2的激动剂。这些化合物对于治疗和/或预防性功能障碍非常有用，例如女性性功能障碍（FSD），特别是女性性唤醒障碍（FSAD），性欲不振障碍（HSDD；对性欲缺乏兴趣），女性性高潮障碍（FOD；无法达到高潮）；以及男性性功能障碍，特别是男性勃起功能障碍（MED）。本文提到的男性性功能障碍包括射精障碍，如早泄，无法达到高潮（无法达到高潮）或性欲障碍，如性欲不振障碍（HSDD；对性欲缺乏兴趣）。这些化合物还可用于治疗神经精神障碍和神经退行性疾病。
• [EN] D3 RECEPTOR AGONIST COMPOUNDS; METHODS OF PREPARATION; INTERMEDIATES THEREOF; AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AGONISTES DU RÉCEPTEUR D3; PROCÉDÉS DE PRÉPARATION; INTERMÉDIAIRES DE CEUX-CI; ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2020210785A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Disclosed herein are novel compounds including dopamine D3 receptor agonists, compositions thereof, methods of use thereof, and processes of synthesizing the same. Further disclosed are D3R selective agonist compounds, specifically bitopic ligands comprising chirality.

  本文披露了包括多巴胺D3受体激动剂在内的新颖化合物、其组合物、使用方法以及合成这些化合物的方法。进一步披露了D3R选择性激动剂化合物，具体包括具有手性的双位点配体。
• [EN] MORPHOLINE DERIVATIVES FOR USE AS DOPAMINE AGONISTS IN THE TREATMENT OF I.A. SEXUAL DYSFUNCTION<br/>[FR] DERIVES DE MORPHOLINE DESTINES A ETRE UTILISES COMME AGONISTES DE LA DOPAMINE DANS LE TRAITEMENT DE LA DYSFONCTION SEXUELLE I.A.
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004052372A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention provides for compounds of formula (I), (la) and (lb) Wherein: A is selected from C-X and N, B is selected from C-Y and N, R1 is selected from H and (C1-C6)alkyl R2 is selected from H and (C1-C6)alkyl, X is selected from H, HO, C(O)NH2, NH2 Y is selected from H HO,, NH2, Br, Cl and F Z is selected from H, HO, F, CONH2 and CN; And pharmaceutically acceptable salts, solvates and prodrugs thereof; With the provisos that: for a compound of formula (I), (la) or (lb), when A is C-X, B is C-Y, at least one of X, Y and Z must be OH; for a compound of formula (I), when A is C-X and B is C-Y, Y is H, Z is H, R1 is H and R2 is H, then X cannot be OH; these compounds are useful as dopamine agonists for the treatment of i.a. secual dysfunction.

  本发明提供了化合物的结构式(I)、(Ia)和(Ib)，其中：A选自C-X和N，B选自C-Y和N，R1选自H和(C1-C6)烷基，R2选自H和(C1-C6)烷基，X选自H、HO、C(O)NH2、NH2，Y选自H、HO、NH2、Br、Cl和F，Z选自H、HO、F、CONH2和CN；以及其药学上可接受的盐、溶剂合物和前药；但是：对于结构式(I)、(Ia)或(Ib)的化合物，当A为C-X时，B为C-Y时，X、Y和Z中至少一个必须是OH；对于结构式(I)的化合物，当A为C-X且B为C-Y时，Y为H，Z为H，R1为H，R2为H，则X不能是OH；这些化合物可用作多巴胺激动剂，用于治疗性功能障碍等。
• [EN] SELECTIVE DOPAMIN D3 RECEPTOR AGONISTS FOR THE TREATMENT OF SEXUAL DYSFUNCTION<br/>[FR] AGONISTES SELECTIFS DU RECEPTEUR DE LA DOPAMINE D3 POUR TRAITER LES TROUBLES D'ORDRE SEXUEL
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2003051370A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  The use of a composition comprising a selective dopamine D3 receptor agonist, wherein said dopamine D3 receptor agonist is at least about 15-times more functionally selective for a dopamine D3 receptor as compared with a dopamine D2 receptor when measured using the same functional assay, in the preparation of a medicament for the treatment and/or prevention of sexual dysfunction.

  使用一种包含选择性多巴胺D3受体激动剂的组合物，其中所述的多巴胺D3受体激动剂在使用相同的功能性测定时，与多巴胺D2受体相比至少具有15倍的功能选择性，用于制备治疗和/或预防性功能障碍的药物。
• Morpholine dopamine agonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040259874A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention provides for compounds of formula (I), (Ia) and (Ib) 1 Wherein: A is selected from C—X and N, B is selected from C—Y and N, R 1 is selected from H and (C 1 -C 6 )alkyl, R 2 is selected from H and (C 1 -C 6 )alkyl, X is selected from H, HO, C(O)NH 2 , NH 2 Y is selected from H, HO, NH 2 , Br, Cl and F Z is selected from H, HO, F, CONH 2 and CN; And pharmaceutically acceptable salts, solvates and prodrugs thereof; With the provisos that: for a compound of formula (I), (Ia) or (Ib), when A is C—X, B is C—Y, R 1 is H or (C 1 -C 6 )alkyl and R 2 is H or (C 1 -C 6 )alkyl at least one of X, Y and Z must be OH; for a compound of formula (I), when A is C—X and B is C—Y, Y is H, Z is H, R 1 is H and R 2 is H, then X cannot be OH; these compounds are useful as a medicament.

  本发明提供了式(I)、(Ia)和(Ib)的化合物，其中：A选择自C—X和N，B选择自C—Y和N，R1选择自H和(C1-C6)烷基，R2选择自H和(C1-C6)烷基，X选择自H、HO、C(O)NH2和NH2，Y选择自H、HO、NH2、Br、Cl和F，Z选择自H、HO、F、CONH2和CN；以及其药学上可接受的盐、溶剂和前药；但必须满足以下条件：对于式(I)、(Ia)或(Ib)的化合物，当A为C—X，B为C—Y，R1为H或(C1-C6)烷基，R2为H或(C1-C6)烷基时，X、Y和Z中至少有一个必须为OH；对于式(I)的化合物，当A为C—X，B为C—Y，Y为H，Z为H，R1为H，R2为H时，X不能为OH；这些化合物在药物方面有用。