cubanecarboxaldehyde | 134078-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cubanecarboxaldehyde
• 英文别名: Cubane-1-carbaldehyde
• CAS: 134078-24-3
• 化学式: C₉H₈O
• 分子量: 132.162
• InChiKey: UGWGHFLEXKMGQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cubanecarboxaldehyde 在 盐酸 、 水 、 lead(IV) tetraacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （R）-2-cubylglycine的对映选择性合成，包括空前的铑介导的古巴C–H插入

  摘要：

  公开了（R）-2-cubylglycine，（R）-2-苯基甘氨酸的类似物的第一对映选择性合成，其中苯环已被古巴取代。关键步骤是使用（S）-2-氨基-2-苯基乙醇作为手性助剂进行伸缩式Strecker反应。对替代合成方法的探索导致空前的C–H插入。

  DOI：

  10.1039/c8ob02959h
• 作为产物：
  描述：

  1-立方烷羧酸 在 四丙基高钌酸铵 、 dimethyl sulfide borane 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 cubanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  生物活性分子发现中的古巴范式：进一步的范围，局限性和环辛酸酯的互补性。

  摘要：

  在广泛的研究中进一步探索了古巴苯环生物立体异构体范式，涵盖了广泛的药物和农用化学模板，其中包括抗生素（头孢克洛，青霉素G）和抗组胺药（苯海拉明），平滑肌松弛剂（金银花），麻醉剂（氯胺酮） ），农药杀虫剂（triflumuron），抗寄生虫药（苯并硝唑）和抗癌剂（他米巴罗汀）。这项研究从合成相容性和物理性质匹配两方面突出了将古巴人纳入生物活性分子发现的范围和局限性。在Chagas病抗寄生虫苯并硝唑的情况下，Cuban保持了生物等排作用，尽管在抗癌药（他米巴罗汀）方面活性较低。发现应用环辛酸酯（COT）（生物）基序补体相对于苯母体可优化苯硝唑，并在他米巴罗汀的情况下相对于古巴类似物具有增强的抗癌活性。像所有生物等排体，支架和生物基序一样，也存在局限性（例如合成实现），在此使用失败的示例对它们进行了特别强调。迄今为止，由我们小组准备的所有模板的摘要均经过了生物学评估，这强烈支持以下观点：古巴是生

  DOI：

  10.1039/c9ob01238a

文献信息

• [EN] SPIRO-FUSED TRICYCLIC MAP4K1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MAP4K1 TRICYCLIQUES SPIRO FUSIONNÉS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021074279A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention relates to Map4K1 inhibitors of formula (I) to pharmaceutical compositions and combinations comprising the compounds according to the invention, and to the prophylactic and therapeutic use of the inventive compounds, respectively to the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular for neoplastic disorders, repectively cancer or conditions with dysregulated immune responses or other disorders associated with aberrant MAP4K1 signaling, as a sole agent or in combination with other active ingredients. The present invention further relates to the use, respectively to the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of protein inhibitors in benign hyperplasias, atherosclerotic disorders, sepsis, autoimmune disorders, vascular disorders, viral infections, in neurodegenerative disorders, in inflammatory disorders, in atherosclerotic disorders and in male fertility control.

  本发明涉及式(I)的Map4K1抑制剂，以及包含根据本发明的化合物的药物组合物和组合物，以及创新化合物的预防性和治疗性用途，分别用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用于肿瘤性疾病，癌症或与异常MAP4K1信号相关的其他紊乱免疫反应或其他紊乱的疾病，作为单一药剂或与其他活性成分组合使用。本发明还涉及使用，分别用于制造用于治疗或预防良性增生、动脉粥样硬化疾病、败血症、自身免疫疾病、血管疾病、病毒感染、神经退行性疾病、炎症性疾病、动脉粥样硬化疾病和男性生育控制的蛋白抑制剂的药物组合物的用途。
• 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane as a scaffold for the development of selective sigma-2 (σ2) receptor ligands
  作者：Samuel D. Banister、Louis M. Rendina、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.077

  日期：2012.6

  A series of N-substituted 7-azabicyclo[2.2.1]heptanes (12–17 and 22–25) and similarly substituted pyrrolidines (32–36 and 41–44) were synthesized as sterically-reduced, achiral analogs of adamantane- and trishomocubane-derived σ ligands. In vitro competition binding assays against σ receptors revealed that arylalkyl N-substituents conferred selectivity for the σ2 subtype, while alicyclic or polycarbocyclic

  合成了一系列的N-取代的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（12 – 17和22 – 25）和类似取代的吡咯烷（32 – 36和41 – 44），它们是经空间还原的金刚烷-和-的非手性类似物。从三栖古猿衍生的σ配体。体外竞争对σ受体结合测定法揭示的σ该芳基烷基的N-取代基赋予选择性2亚型，而脂环或多碳取代基赋予高亲和力对两种亚型。所述σ 2个的结合和选择性亚型Ñ-芳基烷基-7-氮杂降冰片烷通常比类似取代的吡咯烷大，这表明氮原子周围的空间体积和构象限制对亚型的识别很重要。
• The cubane paradigm in bioactive molecule discovery: further scope, limitations and the cyclooctatetraene complement
  作者：Sevan D. Houston、Tyler Fahrenhorst-Jones、Hui Xing、Benjamin A. Chalmers、Melissa L. Sykes、Jeanette E. Stok、Clementina Farfan Soto、Jed M. Burns、Paul V. Bernhardt、James J. De Voss、Glen M. Boyle、Maree T. Smith、John Tsanaktsidis、G. Paul Savage、Vicky M. Avery、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/c9ob01238a

  日期：——

  antibiotics (cefaclor, penicillin G) and antihistamine (diphenhydramine), a smooth muscle relaxant (alverine), an anaesthetic (ketamine), an agrochemical instecticide (triflumuron), an antiparasitic (benznidazole) and an anticancer agent (tamibarotene). This investigation highlights the scope and limitations of incorporating cubane into bioactive molecule discovery, both in terms of synthetic compatibility

  在广泛的研究中进一步探索了古巴苯环生物立体异构体范式，涵盖了广泛的药物和农用化学模板，其中包括抗生素（头孢克洛，青霉素G）和抗组胺药（苯海拉明），平滑肌松弛剂（金银花），麻醉剂（氯胺酮） ），农药杀虫剂（triflumuron），抗寄生虫药（苯并硝唑）和抗癌剂（他米巴罗汀）。这项研究从合成相容性和物理性质匹配两方面突出了将古巴人纳入生物活性分子发现的范围和局限性。在Chagas病抗寄生虫苯并硝唑的情况下，Cuban保持了生物等排作用，尽管在抗癌药（他米巴罗汀）方面活性较低。发现应用环辛酸酯（COT）（生物）基序补体相对于苯母体可优化苯硝唑，并在他米巴罗汀的情况下相对于古巴类似物具有增强的抗癌活性。像所有生物等排体，支架和生物基序一样，也存在局限性（例如合成实现），在此使用失败的示例对它们进行了特别强调。迄今为止，由我们小组准备的所有模板的摘要均经过了生物学评估，这强烈支持以下观点：古巴是生
• Cyclooctatetraenes through Valence Isomerization of Cubanes: Scope and Limitations
  作者：Sevan D. Houston、Hui Xing、Paul V. Bernhardt、Timothy J. Vanden Berg、John Tsanaktsidis、G. Paul Savage、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/chem.201805124

  日期：2019.2.21

  The scope and limitations of Eaton's rhodium(I)‐catalyzed valence isomerization of cubane to cyclooctatetraene (COT) were investigated in the context of functional group tolerability, multiple substitution modes and the ability of cubane‐alcohols to undergo one‐pot tandem Ley–Griffith Wittig reactions in the absence of a transition metal catalyst.

  在官能团耐受性，多重取代模式和古巴酒精经历一锅串联Ley-Griffith的能力的背景下，研究了伊顿铑（I）催化的古巴价氢异构化为环辛三烯（COT）的范围和局限性在没有过渡金属催化剂的情况下进行维蒂希反应。
• Equilibrium between homocub-1(9)-ene and homocub-9-ylidene
  作者：Ning Chen、Maitland Jones、Walter R. White、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja00013a038

  日期：1991.6

  A combination of chemical trapping and laser flash photolysis experiments is used to demonstrate that homocub-9-ylidene and homocub-1(9)-ene are in equilibrium. The equilibrium constant can be shown to be close to unity at +20°C (0.23≤K≤4)

  化学捕获和激光闪光光解实验的组合用于证明 homocub-9-ylidene 和 homocub-1(9)-ene 处于平衡状态。平衡常数可以显示为在 +20°C 时接近 1 (0.23≤K≤4)