panaxadiol-3-yl acetate | 60478-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: panaxadiol-3-yl acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-12β-hydroxy-20R,25-epoxydammarane；panaxadiol C3-monoacetate；[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2R)-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 60478-63-9
• 化学式: C₃₂H₅₄O₄
• 分子量: 502.778
• InChiKey: YEALQCLCLOXNFW-ADZWRMKASA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  544.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 panaxadiol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到panaxadiol-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  人参二醇的酯化衍生物及其对 HL-60、THP-1 和 PC-3 细胞系的抑制作用

  摘要：

  人参二醇是一种人参含量高的达玛烷型人参皂苷。人参二醇 (PD) 的 3-羟基被脂肪酸和二酸修饰。改性人参二醇具有增强的抗癌活性。通过化学合成、柱层析、共合成和鉴定对 12 种 PD 衍生物进行了评估和纯化。评估了人白血病细胞 THP-1、HL-60 和人前列腺癌细胞系 PC-3；通过 MTT 法在体外测试和评估了 PD 衍生物。结果表明，某些衍生物对三种肿瘤细胞系的抗肿瘤活性优于PD。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900188

文献信息

• Glycosylation of panaxadiol
  作者：L. N. Atopkina、V. A. Denisenko

  DOI：10.1007/s10600-011-9776-9

  日期：2011.1

  (panaxadiol) (1) under Koenigs–Knorr, Helferich, and ortho-ester reaction conditions was studied. Condensation of panaxadiol and 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromide (2) in the presence of silver oxide and 4-Å molecular sieves in dichloroethane gave a mixture of acetylated panaxadiol 3- and 12-O-β-D-glucopyranosides (3:1 ratio). Reaction of diol 1 and D-glucose tert-butylorthoacetate (3) in the

  研究了在 Koenigs-Knorr、Helferich 和原酸酯反应条件下 3β,12β-dihydroxy-20R,25-epoxydammarane (panaxadiol) (1) 的糖基化。人参二醇和 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴 (2) 在氧化银和 4-Å 分子筛的存在下在二氯乙烷中缩合得到乙酰化人参二醇 3- 和 12 的混合物-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（3:1 比例）。二醇 1 和 D-葡萄糖叔丁基原乙酸酯 (3) 在氯苯中 2,4,6-collidinium 高氯酸盐存在下的反应导致区域选择性形成人参二醇 12-O-β-D-吡喃葡萄糖苷四乙酸酯。等摩尔量的 1 和糖基供体 2 在 Hg(II) 氰化物存在下在硝基甲烷中 90°C 反应伴随着四氢吡喃环的打开并得到 3β,12β, 25-trihydroxydammar20(22)E-ene 12-
• Esterified Derivatives of Panaxadiol and Their Inhibitory Effect on HL‐60, THP‐1, and PC‐3 Cell Lines
  作者：Ziyi Wang、Meng Ding、Zhe Lin、Cuiwei He、Yuqing Zhao

  DOI：10.1002/cbdv.201900188

  日期：2019.8

  content. The 3‐hydroxy group of panaxadiol (PD) was modified by fatty acids and diacids. The modified panax glycol had enhanced anticancer activity. Twelve PD derivatives were evaluated and purified by chemical synthesis, column chromatography, co‐synthesis, and identification. The human leukemia cells THP‐1, HL‐60, and human prostate cancer cell lines PC‐3 were evaluated; PD derivatives were tested

  人参二醇是一种人参含量高的达玛烷型人参皂苷。人参二醇 (PD) 的 3-羟基被脂肪酸和二酸修饰。改性人参二醇具有增强的抗癌活性。通过化学合成、柱层析、共合成和鉴定对 12 种 PD 衍生物进行了评估和纯化。评估了人白血病细胞 THP-1、HL-60 和人前列腺癌细胞系 PC-3；通过 MTT 法在体外测试和评估了 PD 衍生物。结果表明，某些衍生物对三种肿瘤细胞系的抗肿瘤活性优于PD。