luffariolide B | 121402-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: luffariolide B
• 英文别名: 3-[(1R,3Z,7E)-1-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-8-methyl-10-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)deca-3,7-dienyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 121402-07-1
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.574
• InChiKey: APZLDGIERUEODP-JTASSXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  luffariolide B 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 luffariolide E
  参考文献：
  名称：

  Luffariolides A-E, new cytotoxic sesterterpenes from the Okinawan marine sponge Luffariella sp

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00038a051
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-manoalide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 luffariolide B
  参考文献：
  名称：

  （S）-甘露糖醇二醇的合成及天然甘露糖醇的绝对构型

  摘要：

  使用2-脱氧-D-核糖作为起始材料明确地提供立体化学，已经实现了（S）-甘露糖醇二醇（2a）的合成。还原天然的山梨糖醇得到对映体的山梨糖醇二醇2b。因此，山梨醇内酯的绝对构型为R（如1所示）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87892-2

文献信息

• Synthesis of (S)-manoalide diol and the absolute configuration of natural manoalide
  作者：Victor Ekow Amoo、Silvano De Bernardo、Manfred Weigele

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87892-2

  日期：1988.1

  A synthesis of (S)-manoalide diol (2a) has been achieved using 2-deoxy-D-ribose as starting material to unequivocally supply the stereochemistry. Reduction of natural manoalide afforded enantiomeric manoalide diol 2b. Thus, the absolute configuration of manoalide is R (as depicted in 1).

  使用2-脱氧-D-核糖作为起始材料明确地提供立体化学，已经实现了（S）-甘露糖醇二醇（2a）的合成。还原天然的山梨糖醇得到对映体的山梨糖醇二醇2b。因此，山梨醇内酯的绝对构型为R（如1所示）。
• Luffariolides A-E, new cytotoxic sesterterpenes from the Okinawan marine sponge Luffariella sp
  作者：Masashi Tsuda、Hideyuki Shigemori、Masami Ishibashi、Takuma Sasaki、Junichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo00038a051

  日期：1992.6