1,3-dimethyl-5-(N-methylamino)pyrimidine-2,4-dione | 289900-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(N-methylamino)pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-N-methylamino-uracil；1,3-dimethyl-5-(methylamino)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1,3-dimethyl-5-(methylamino)uracil；5-[N-methylamino]-1,3-dimethyluracil；1,3-Dimethyl-5-(methylamino)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 289900-59-0
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 169.183
• InChiKey: BWGSFQPZKUTJNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(N-methylamino)pyrimidine-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3-dimethyl-5H-indolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on Pyrimidines: Synthesis of Pyrimidine-Annelated Heterocycles from 5-Amino-6-cyclohex-2-enyl-1, 3-dimethyl-uracil

  摘要：

  Treatment of 5-amino-6-cyclohex-2-enyl-1,3-dimethyl-uracil with pyridinium hydrotribromide or hexamethylenetetrammonium hydrotribromide furnished the corresponding linear heterocyclic 6-bromo-1,3-dimethylhexahydroindolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-diones in 90% yield. Reaction of the same educt with molecular bromine in chloroform afforded the bicyclic 9-bromo-1,3-dimethylhexahydrobicyclo [3.3.1]indole[3,2-d]pyrimidine-2,4-diones in 85% yield. Upon treatment of the above substrate with cold concentrated sulfuric acid, a mixture of 1,3-dimethylhexahydroindolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione (28%) and 1,3-dimethylhexahydrobicyclo [3.3.1]indolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione (60%) was obtained.

  DOI：

  10.1007/s007060170100
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-二甲基尿嘧啶 、 甲胺 反应 1.0h， 生成 1,3-dimethyl-5-(N-methylamino)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的嘧啶分子内芳基化：苯甲酰嘧啶嘧啶的新颖便捷的途径

  摘要：

  通过钯催化嘧啶部分CH键的分子内芳基化反应，已成功完成了合成苯并吡啶并[2,3- d ]-和吡啶并[3,2- d ]嘧啶的新有效方法。该方法还扩展到以优异的产率合成嘧啶并[5,4，-c ]异喹啉-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.107

文献信息

• Facile Regioselective Synthesis of Functionalized Heterocycle-Tethered Spiro Compounds via an Intramolecular Electrophilic Ipso-Iodocyclization Process
  作者：K. Majumdar、Tapas Ghosh、Pranab Shyam

  DOI：10.1055/s-0031-1289526

  日期：2011.11

  A general, regioselective, and efficient intramolecular electrophilic ipso-iodocyclization of a series of N-alkyl-N-aryl phenylpropiolamides in the presence of I2 (molecular iodine) and NaHCO3 via 5-endo-dig mode of cyclization has been developed for the synthesis of hitherto unreported coumarin, quinolone, and pyrimidine-annelated heterocyclic compounds in excellent yields (84-92%). The development

  已经开发了在I 2（分子碘）和NaHCO 3存在下，通过5-内切-环化环化的方法，对一系列N-烷基-N-芳基苯基丙丙酰胺进行一般，区域选择性和有效的亲电子碘环化反应，用于迄今未报道的香豆素，喹诺酮和嘧啶退火的杂环化合物的合成，收率极高（84-92％）。该方法学的发展提供了高效温和的反应条件，可轻松分离产物。合成的螺衍生物为进一步的功能化和合成新的生物活性杂环提供了诱人和有用的范围。 azaspiro杂环-亲电ipso-碘环化-香豆素-喹诺酮-尿嘧啶
• Pd(OAc)₂-catalyzed dehydrogenative C–H activation: An expedient synthesis of uracil-annulated β-carbolinones
  作者：Biplab Mondal、Somjit Hazra、Tarun K Panda、Brindaban Roy

  DOI：10.3762/bjoc.11.146

  日期：——

  An intramolecular dehydrogenative C–H activation enabled an efficient synthesis of an uracil-annulated β-carbolinone ring system. The reaction is simple, efficient and high yielding (85–92%).

  一种分子内脱氢C-H活化反应使尿嘧啶环并β-咔唑酮环系统的合成变得高效。该反应简单、高效，产率高（85-92%）。
• Regioselective Synthesis of Pyrimidine‐Annulated Spiro Heterocycles by Radical Cyclization
  作者：K. C. Majumdar、T. K. Das、M. Jana

  DOI：10.1081/scc-200065003

  日期：2005.7

  Abstract The reaction of 5‐(2‐iodobenzamido)‐1,3‐dialkylpyrimidine‐2,4‐dione with Bu3SnH‐AIBN in refluxing benzene produces spiro‐heterocyclic compounds in 76–85% yield.

  摘要 5-(2-碘苯甲酰胺基)-1,3-二烷基嘧啶-2,4-二酮与 Bu3SnH-AIBN 在回流苯中反应生成螺杂环化合物，产率为 76-85%。
• Studies in Competitive [3,3] Sigmatropic Rearrangement: Synthesis of Oxygen Heterocycles
  作者：K. C. Majumdar、N. K. Jana

  DOI：10.1080/00397910008087427

  日期：2000.7

  Abstract [3,3] Sigmatropic rearrangement of unsymmetrically substituted 1,4-but-2-ynes exhibit preference for rearrangement on the aryloxy prop-2-ynyl moiety to N-methyl-N-pyrimidinyl amino prop-2-ynyl moiety in case of 5-substituted uracils (la-f).

  摘要 [3,3] 不对称取代的 1,4-but-2-yne 的 Sigmatropic 重排表现出优先将芳氧基丙-2-炔基部分重排为 N-甲基-N-嘧啶基氨基丙-2-炔基部分，以防万一5-取代尿嘧啶 (la-f)。
• Cu(OTf)₂-Catalyzed Dehydrogenative C-H Activation under Atmospheric Oxygen: An Expedient Approach to Pyrrolo[3,2-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives
  作者：B. Roy、Somjit Hazra、Biplab Mondal、K. C. Majumdar

  DOI：10.1002/ejoc.201300275

  日期：2013.7

  A new dehydrogenative C–H activation of uracil in an open atmosphere was developed to synthesize pyrrolo-pyrimidines, which are potentially bioactive molecules. This new approach establishes the selective catalytic activity of Cu(OTf)2 to accomplish the uracil C-6–H activation.

  开发了一种在开放大气中对尿嘧啶进行脱氢 C-H 活化的新方法，以合成吡咯并嘧啶，它们是潜在的生物活性分子。这种新方法确立了 Cu(OTf)2 的选择性催化活性，以完成尿嘧啶 C-6-H 的活化。