(Z)-3-butylidene-4-methoxyphthalide | 116541-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (Z)-3-butylidene-4-methoxyphthalide
• 英文别名: (3Z)-3-butylidene-4-methoxy-2-benzofuran-1-one
• CAS: 116541-16-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: DQDDLJJXYHAFNQ-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-butylidene-4-methoxyphthalide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以86%的产率得到(Z)-3-(1-butylidene)-4-hydroxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  从2-羟基苯甲酸甲酯开始对天然和非天然（Z）-3-（1-亚炔基）邻苯二甲酸酯和3-取代的香豆素进行区域选择性合成

  摘要：

  （Z）-3-（1-亚烷基）邻苯二甲酸酯和3-取代的异香豆素，包括在苯环上带有取代基的化合物，已通过一项涉及以下方面的新方案进行了选择性和有效的合成：（i）2-羟基苯甲酸甲酯的转化放入相应的非aflates中；（ii）这些衍生物的钯催化炔基化反应；（iii）将如此获得的2-（1-炔基）苯甲酸甲酯转化为相应的羧酸，然后进行过渡金属催化的杂环化反应。该程序已用于制备天然产物，例如千古油品B，千古油品C，3-丙基异香豆素和青蒿素，或千古油品E的MEM-醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00125-3
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 四丁基高锰酸胺盐 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (Z)-3-butylidene-4-methoxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-3-Butylidene-4-hydroxyphthalide

  摘要：

  (Z)-3-Butylidene-4-hydroxyphthalide (5) was first synthesized regio- and stereoselectively from 3-methoxybenzyl alcohol (1).

  DOI：

  10.1080/00397919208021308

文献信息

• Stereoselective synthesis of (Z)-3-ylidenephthalides via AlCl3-mediated cyclization with 2-acylbenzoic acids
  作者：Xujie Wang、Gangsheng Li、Xu Zhang、Ziming Feng、Jianshuang Jiang、Yanan Yang、Peicheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151734

  日期：2020.4

  An efficient method for the synthesis of (Z)-3-ylidenephthalides is reported in moderate to high yield with AlCl3 as catalyst. Different substrates of the 2-acylbenzoic acids are well performed in the Z/E selectivity. This method is highlighted by the gram-scale synthesis of the natural product (Z)-3-butylidene-5-hydroxyphthalide with anti-inflammatory activity.

  报道了一种以AlCl 3为催化剂以中等至高产率合成（Z）-3-亚萘二甲酸酯的有效方法。在Z / E选择性方面，2-酰基苯甲酸的不同底物表现良好。克级合成具有抗炎活性的天然产物（Z）-3-丁叉基5-羟基邻苯二甲酰胺突出了该方法。
• 一种(Z)-3-烯基苯酞衍生物的立体选择性合成方法
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN113004235B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种(Z)‑3‑烯基苯酞衍生物的立体选择性合成方法，具体步骤如下：一种2‑酰基苯甲酸类化合物在三氯化铝催化作用下，立体选择性的合成(Z)‑3‑烯基苯酞衍生物，以式(Ⅰ)2‑酰基苯甲酸类化合物为原料，溶于有机溶剂，在Al3+为催化剂，立体选择性制得式(Ⅱ)化合物；本发明提供的(Z)‑3‑烯基苯酞衍生物的合成方法，所用催化剂便宜易得，反应条件温和，产品易于提纯，立体选择性好，收率高，适用于工业化生产，为制备(Z)‑3‑烯基苯酞衍生物提供了一种新的方法。
• Foye, William O.; Wang, Xiping; Hongfu, Wang, Medicinal Chemistry Research, 1997, vol. 7, # 3, p. 180 - 191
  作者：Foye, William O.、Wang, Xiping、Hongfu, Wang

  DOI：——

  日期：——
• Ogawa, Yoshimitsu; Maruno, Masao; Wakamatsu, Takeshi, Heterocycles, 1994, vol. 39, # 1, p. 47 - 50
  作者：Ogawa, Yoshimitsu、Maruno, Masao、Wakamatsu, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• Mali R. S., Yagtap P. G., J. Chem. Res. Synop., (1993) N 5, S 184-185
  作者：Mali R. S., Yagtap P. G.

  DOI：——

  日期：——