(15Z)-12-oxo-10,15-phytodienoic acid; | 499194-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (15Z)-12-oxo-10,15-phytodienoic acid
• 英文别名: 12-oxo-PDA；8-[(1S,4R,5S)-4-hydroxy-5-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopent-2-en-1-yl]octanoic acid
• CAS: 499194-00-2
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: UMXBNGVTCPBLTO-SDGRREKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (15Z)-12-oxo-10,15-phytodienoic acid; 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到外消旋12-氧代植物二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Modular, Well-Behaved Reversible Polymers from DNA-Based Monomers

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4026::aid-anie4026>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  (4S,1R)-4-[8-{(tert-butyldiphenylsilyl)oxy}octyl]-2-cyclopentenyl acetate 在 chromium(VI) oxide 、 Hg(OAc)3 、 硫酸 、 甲基锂 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 81.17h， 生成 (15Z)-12-oxo-10,15-phytodienoic acid;
  参考文献：
  名称：

  有效合成12-oxo-PDA和OPC-8：0。

  摘要：

  虽然需要生物学研究来提供12-氧代PDA（1）和OPC-8：0（2）（亚麻油酸级联反应中产生表茉莉酸的代谢物），但这些代谢物的先前合成受到影响从低效率。最近，我们建立了一种反应，通过使用由RMgCl（3当量）和CuCN（催化剂）组成的试剂系统，将烷基安装在环戊烯单乙酸酯4的环上。将该反应物改性地应用于ClMg（CH 2）8 OTBDPS（11），通过该反应可以将11的量减少至2当量而不降低效率。以88％的收率和92％的区域选择性获得的产物12已成功地以良好的产率转化为关键的碘代内酯17，从中可以得到12-氧代PDA（1）和OPC-8：如方案3和5所述，通过Wittig反应构建顺式侧链，合成了0（2）。注意，Wittig反应以> 95％的高顺式选择性进行，这比以前报道的类似情况要高。还完成了1和2的13个异构体的合成。使用这些化合物，对1和2的差向异构化速度进行了研究，以排除高估了文献中1和

  DOI：

  10.1021/jo0348571

文献信息

• Stereoselective synthesis of epi-jasmonic acid, tuberonic acid, and 12-oxo-PDA
  作者：Hisato Nonaka、Narihito Ogawa、Noriaki Maeda、Yong-Gang Wang、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c0ob00218f

  日期：——

  epi-Jasmonic acid (epi-JA) and tuberonic acid (TA) were synthesized from the key aldehyde, all cis-2-(2-hydroxy-5-vinylcyclopentyl)acetaldehyde (14), which was in turn prepared stereoselectively from the (1R)-acetate of 4-cyclopentene-1,3-diol (10) through SN2-type allylic substitution with CH2CHMgBr followed by Mitsunobu inversion, Eschenmoser–Claisen rearrangement, and regioselective Swern oxidation

  表-茉莉酸 （Epi -JA） 和 胡椒酸 （TA）是由关键醛合成的，所有 顺-2-（2-羟基-5-乙烯基环戊基）乙醛（14），其又由（1R）-乙酸的乙酸酯立体选择性地制备。4-环戊烯-1,3-二醇（10）通过用CH 2 CHMgBr进行S N 2型烯丙基取代，然后进行Mitsunobu转化，埃申摩瑟–相应的bis-TES醚（13）的克莱森重排和区域选择性Swern氧化。醛14与[Ph 3 P（CH 2）Me] +的维蒂希反应溴−随后进行氧化Epi -JA（3）对反式异构体的立体选择性。相似地，TA（5）被合成。此外，上述发现已成功地用于提高以前合成的12-氧代PDA（1）。
• Efficient Total Synthesis of 12-oxo-PDA and OPC-8:0
  作者：Takayuki Ainai、Michitaka Matsuumi、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo0348571

  日期：2003.10.1

  12-oxo-PDA (1) and OPC-8:0 (2), the metabolites in the linolenic acid cascade leading to epi-jasmonic acid, is in demand for biological investigations, the previous syntheses of these metabolites suffer from low efficiency. Recently, we established a reaction to install an alkyl group onto the ring of cyclopentene monoacetate 4 by using a reagent system consisting of RMgCl (3 equiv) and CuCN (cat). The

  虽然需要生物学研究来提供12-氧代PDA（1）和OPC-8：0（2）（亚麻油酸级联反应中产生表茉莉酸的代谢物），但这些代谢物的先前合成受到影响从低效率。最近，我们建立了一种反应，通过使用由RMgCl（3当量）和CuCN（催化剂）组成的试剂系统，将烷基安装在环戊烯单乙酸酯4的环上。将该反应物改性地应用于ClMg（CH 2）8 OTBDPS（11），通过该反应可以将11的量减少至2当量而不降低效率。以88％的收率和92％的区域选择性获得的产物12已成功地以良好的产率转化为关键的碘代内酯17，从中可以得到12-氧代PDA（1）和OPC-8：如方案3和5所述，通过Wittig反应构建顺式侧链，合成了0（2）。注意，Wittig反应以> 95％的高顺式选择性进行，这比以前报道的类似情况要高。还完成了1和2的13个异构体的合成。使用这些化合物，对1和2的差向异构化速度进行了研究，以排除高估了文献中1和
• Modular, Well-Behaved Reversible Polymers from DNA-Based Monomers
  作者：Elizabeth A. Fogleman、Wayne C. Yount、Jun Xu、Stephen L. Craig

  DOI：10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4026::aid-anie4026>3.0.co;2-e

  日期：2002.11.4