benzyl 3-hydroxy-23-oxoolean-12-en-28-oate | 1616947-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl 3-hydroxy-23-oxoolean-12-en-28-oate
• 英文别名: benzyl gypsogenin ester；benzyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9S,10S,12aR,14bS)-9-formyl-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 1616947-29-5
• 化学式: C₃₇H₅₂O₄
• 分子量: 560.817
• InChiKey: GQIAGAQLUXRYJH-STGMVKKESA-N

物化性质

• 沸点：
  628.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-hydroxy-23-oxoolean-12-en-28-oate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以88.3%的产率得到benzyl 3-hydroxy-23-(hydroxyimino)olean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  石膏素原衍生物对人类癌细胞的合成，抗菌和细胞毒活性以及构效关系

  摘要：

  合成了一系列石膏成分（1）衍生物（1a – i），收率很高，并使用UV，IR，1 H NMR，13 C NMR和LCMS光谱数据建立了衍生物的结构。 在测试的化合物中，1a，1b，1d，1e和gypsogenin（1）对枯草芽孢杆菌和苏云金芽孢杆菌具有抗菌活性，抑制区为10-14 mm。此外，化合物1b，1d和1e对蜡状芽孢杆菌具有抗菌活性，抑制区域为9-14 mm。使用六种体外人类癌细胞系，通过计算IC 50来确定所有被测化合物的细胞毒性活性价值观。阿霉素和紫杉醇用作对照。在测试的化合物中，1a，1c和1d具有抑制作用，IC 50值分别为3.9μM（HL-60细胞），5.15μM（MCF-7细胞）和5.978μM（HL-60）。为了确定细胞死亡的类型，使用了Hoechst 33258（HO）和碘化丙啶（PI）双重染色。尤其是，生ps生成素（1）和化合物1a以20μM的浓度触发了凋亡机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.084
• 作为产物：
  描述：

  (3β, 4α)-3-羟基-23-氧代齐墩果-12-烯-28-酸 、 溴甲苯 在 三乙胺 作用下， 反应 52.0h， 以54.6%的产率得到benzyl 3-hydroxy-23-oxoolean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  石膏素原衍生物对人类癌细胞的合成，抗菌和细胞毒活性以及构效关系

  摘要：

  合成了一系列石膏成分（1）衍生物（1a – i），收率很高，并使用UV，IR，1 H NMR，13 C NMR和LCMS光谱数据建立了衍生物的结构。 在测试的化合物中，1a，1b，1d，1e和gypsogenin（1）对枯草芽孢杆菌和苏云金芽孢杆菌具有抗菌活性，抑制区为10-14 mm。此外，化合物1b，1d和1e对蜡状芽孢杆菌具有抗菌活性，抑制区域为9-14 mm。使用六种体外人类癌细胞系，通过计算IC 50来确定所有被测化合物的细胞毒性活性价值观。阿霉素和紫杉醇用作对照。在测试的化合物中，1a，1c和1d具有抑制作用，IC 50值分别为3.9μM（HL-60细胞），5.15μM（MCF-7细胞）和5.978μM（HL-60）。为了确定细胞死亡的类型，使用了Hoechst 33258（HO）和碘化丙啶（PI）双重染色。尤其是，生ps生成素（1）和化合物1a以20μM的浓度触发了凋亡机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.084

文献信息

• Synthetic Investigation toward QS-21 Analogues
  作者：Zhi-Yong Zeng、Jin-Xi Liao、Zhen-Ni Hu、De-Yong Liu、Qing-Ju Zhang、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03185

  日期：2020.11.6

  protocol to construct the challenging glycosidic linkages at C3-OH of C23-oxo oleanane triterpenoids is disclosed, on the basis of which different strategies for the highly efficient synthesis of QS-21 analogues with the west-wing trisaccharide of QS-21 have been established.

  以糖基邻炔基苯甲酸酯为供体，公开了构建C23-氧代齐墩果烷三萜类化合物在C3-OH处具有挑战性的糖苷键的高效方案，在此基础上，采用不同的策略高效合成QS-21类似物。已经建立了QS-21的西翼三糖。
• Synthesis, distribution analysis and mechanism studies of N-acyl glucosamine-bearing oleanolic saponins
  作者：Yu-Pu Juang、You-Yu Lin、She-Hung Chan、Chun-Kai Chang、Jiun-Jie Shie、Yves S.Y. Hsieh、Jih-Hwa Guh、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103835

  日期：2020.6

  A series of N-acyl glucosamine-bearing triterpenoid saponins has been synthesized with cytotoxic activities evaluated against HL-60, PC-3, HCT-116, and CT-26 tumor cells. Saponins incorporated an oleanolic acid (OA) triterpenoidal core exhibited the highest cytotoxic activity. To study the influence of the lengths of acyl-carbon chain on N-position of glucosamine, cells were treated with 28-propargylamides and then reacted with an azidofluorogenic probe under CuAAC click reactions to visualize the intact distributions of these compounds by confocal microscopy and flow cytometry; it was found that cytotoxic-active compounds (30-32) located in the cytosol and inactive compounds bearing longer carbon chains (33-35) were impenetrable across cell membranes. Our study demonstrated the defined lipophilic acyl-carbon chain length can precisely regulate the cytotoxic activity of saponins, which is useful for the future development of cytotoxic agents. Furthermore, using quantitative proteomics and immunolabeling, the mechanism of cytotoxicity induced by the synthetic saponin after membrane penetration could be a result of activation of death receptor pathway and inhibition of PI3K/Akt/mTOR pathway.
• Synthesis, antimicrobial and cytotoxic activities, and structure–activity relationships of gypsogenin derivatives against human cancer cells
  作者：Safiye Emirdağ-Öztürk、Tamer Karayıldırım、Aysun Çapcı-Karagöz、Özgen Alankuş-Çalışkan、Ali Özmen、Esin Poyrazoğlu-Çoban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.084

  日期：2014.7

  Using six human cancer cell lines in vitro, the cytotoxic activities of all tested compounds were determined by calculating the IC50 values. Doxorubicin and paclitaxel were used as controls. Among the tested compounds, 1a, 1c, and 1d had inhibitory effects with IC50 values of 3.9 μM (HL-60 cells), 5.15 μM (MCF-7 cells), and 5.978 μM (HL-60), respectively. To determine the type of cell death, Hoechst

  合成了一系列石膏成分（1）衍生物（1a – i），收率很高，并使用UV，IR，1 H NMR，13 C NMR和LCMS光谱数据建立了衍生物的结构。 在测试的化合物中，1a，1b，1d，1e和gypsogenin（1）对枯草芽孢杆菌和苏云金芽孢杆菌具有抗菌活性，抑制区为10-14 mm。此外，化合物1b，1d和1e对蜡状芽孢杆菌具有抗菌活性，抑制区域为9-14 mm。使用六种体外人类癌细胞系，通过计算IC 50来确定所有被测化合物的细胞毒性活性价值观。阿霉素和紫杉醇用作对照。在测试的化合物中，1a，1c和1d具有抑制作用，IC 50值分别为3.9μM（HL-60细胞），5.15μM（MCF-7细胞）和5.978μM（HL-60）。为了确定细胞死亡的类型，使用了Hoechst 33258（HO）和碘化丙啶（PI）双重染色。尤其是，生ps生成素（1）和化合物1a以20μM的浓度触发了凋亡机制。