6-oxacyclohept-2-en-1-one | 497063-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-oxacyclohept-2-en-1-one
• 英文别名: 6,7b-dihydro-3(2H)-oxepinone；6,7-dihydrooxepin-3-one；2,3-dihydrooxepin-6-one
• CAS: 497063-30-6
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: SZQKVSQXBAEJHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxacyclohept-2-en-1-one 在 nickel(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乳霉素的合成研究，第 2 部分：立体选择性地访问 ABCD 环系统

  摘要：

  为了内霉素的立体选择性全合成，我们最近报道了一种 DEF 环系统的方法。在这里，我们报告了构建 ABCD 环系统的模型研究，通过（1）通过不对称安息香环化构建 C 环，（2）通过氧化异恶唑盐引入角羟基，以及(3) 通过开环/闭环顺序构造 AB 环。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707198
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(but-3-en-1-yloxy)acetate 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 环己氯化镁 、 sodium acetate 、 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-oxacyclohept-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of medium-ring oxacycloalkenones. Extension towards benzo-fused cyclic ethers

  摘要：

  应用氧杂-ω-烯酸酯的分子内库林科维奇环丙烷化，然后进行 Saegusa 氧化和脱卤化氢，产生了简单或苯并稠合的氧杂环烯酮，这是多种天然化合物中的基本结构元素。

  DOI：

  10.1039/b307289b

文献信息

• Stereoselective Construction of Eight-Membered Oxygen Heterocycles by Brook Rearrangement-Mediated [3 + 4] Annulation
  作者：Yuji Sawada、Michiko Sasaki、Kei Takeda

  DOI：10.1021/ol0492243

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] A newly developed strategy for eight-membered oxygen heterocycle construction via [3 + 4] annulation is described. The method involves the combination of beta-substituted acryloylsilanes and enolates of 6-oxacyclohept-2-en-1-one. A unique feature of this annulative approach is its capacity to generate eight-membered ring systems containing useful functionalities for further synthetic

  [反应：见正文]描述了一种新的通过[3 + 4]环空法构建八元氧杂环的策略。该方法涉及β-取代的丙烯酰基硅烷和6-氧杂环庚-2-烯-1-酮的烯醇化物的组合。这种环形方法的独特之处在于它能够从容易获得的三碳和四碳组分生成八元环系统的能力，该系统包含有用的功能，可用于进一步的合成精细化。
• Synthesis of 3-oxo oxacycloalkenes by ring closing metathesis
  作者：Janine Cossy、Catherine Taillier、Véronique Bellosta

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01544-7

  日期：2002.9

  The synthesis of six-, seven- and eight-membered 3-oxo oxacycloalkenes by using ring-closing metathesis has been achieved from 1-(omega-alkenyloxy)-but-3-en-2-ones. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 3-oxooxa- and 3-oxoazacycloalk-4-enes by ring-closing metathesis. Application to the synthesis of an inhibitor of cathepsin K
  作者：Catherine Taillier、Thomas Hameury、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.066

  日期：2007.5

  3-Oxooxa- and 3-oxoazacycloalk-4-enes were obtained with good yield from 1-(omega-alkenyloxy)- and 1-(omega-alkenylamino)-but-3-en-2-ones by using a ring-closing metathesis. This methodology has been used to synthesize an inhibitor of cathepsin K. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2023/57423
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——