阿比特龙环氧化物的杂质 | 219843-78-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 阿比特龙环氧化物的杂质
• 英文名称: 3β-acetoxy-17β-(3-pyridyl)-16,17α-epoxy-5α-androstane
• 英文别名: [(1R,2S,4R,6R,7S,10S,11S,14S,16S)-7,11-dimethyl-6-pyridin-3-yl-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadecan-14-yl] acetate
• CAS: 219843-78-4
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₃
• 分子量: 409.569
• InChiKey: UWGJJNIKWWBBIM-JNIPWMHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿比特龙环氧化物的杂质 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到17β-(3-pyridyl)-16,17α-epoxy-5α-androstan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  16,17-双键是阿比特龙（17-（3-吡啶基）androsta-5，16-dien-3beta-ol）和相关类固醇抑制剂不可逆地抑制人细胞色素p45017alpha所必需的。

  摘要：

  阿比特龙（17-（3-吡啶基）androsta-5,16-dien-3beta-ol，1）是一种有效的抑制剂（对人细胞色素P45017alpha的IC50为4 nM羟化酶）。为了协助研究16,17-双键在其作用机理中的作用，新型17alpha-（4-吡啶基）androst-5-en-3beta-ol（5）和17beta-（3-吡啶基）合成了-16,17alpha-环氧-5alpha-androst-3beta-ol（6）。通过硫代异羟肟酸酯8的光解反应，可将3β-乙酰氧基烯酸分三步转化为5。适当的16,17-不饱和前体（21）用CrO3-吡啶氧化得到乙酸盐（23）。6 1，同样有效的5,6-还原类似物19（IC50 5 nM），4、16 dien-3-one 26（IC50 3 nM）和效价较低的（IC50 13 nM）3,5，16 -三烯25的发生较慢，但通过将抑制剂与酶预孵育而增强。与

  DOI：

  10.1021/jm981017j
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(3-吡啶基)-硼烷 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 阿比特龙环氧化物的杂质
  参考文献：
  名称：

  16,17-双键是阿比特龙（17-（3-吡啶基）androsta-5，16-dien-3beta-ol）和相关类固醇抑制剂不可逆地抑制人细胞色素p45017alpha所必需的。

  摘要：

  阿比特龙（17-（3-吡啶基）androsta-5,16-dien-3beta-ol，1）是一种有效的抑制剂（对人细胞色素P45017alpha的IC50为4 nM羟化酶）。为了协助研究16,17-双键在其作用机理中的作用，新型17alpha-（4-吡啶基）androst-5-en-3beta-ol（5）和17beta-（3-吡啶基）合成了-16,17alpha-环氧-5alpha-androst-3beta-ol（6）。通过硫代异羟肟酸酯8的光解反应，可将3β-乙酰氧基烯酸分三步转化为5。适当的16,17-不饱和前体（21）用CrO3-吡啶氧化得到乙酸盐（23）。6 1，同样有效的5,6-还原类似物19（IC50 5 nM），4、16 dien-3-one 26（IC50 3 nM）和效价较低的（IC50 13 nM）3,5，16 -三烯25的发生较慢，但通过将抑制剂与酶预孵育而增强。与

  DOI：

  10.1021/jm981017j