阿比特龙杂质9 | 165334-72-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 阿比特龙杂质9
• 英文名称: 17-(4-pyridyl)androsta-5,16-dien-3β-ol
• 英文别名: abiraterone；(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-(pyridin-4-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol；(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-pyridin-4-yl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 165334-72-5
• 化学式: C₂₄H₃₁NO
• 分子量: 349.516
• InChiKey: MDKFLRXFVIMNBI-VJLLXTKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿比特龙杂质9 在 红铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到17β-(4-pyridyl)androst-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  人类细胞色素P45017α的新型类固醇抑制剂（17α-羟化酶-C17,20-裂解酶）：治疗前列腺癌的潜在药物。

  摘要：

  使用17-烯丙基三氟甲磺酸酯与二乙基（3-吡啶基）硼烷的钯催化交叉偶联反应，合成了具有17-（3-吡啶基）取代基和16,17-双键的甾族化合物。是人睾丸17α-羟化酶-C17,20-裂解酶的有效抑制剂。这些结构特征的要求是严格的：具有2-吡啶基（9），4-吡啶基（10）或2-吡啶基甲基（11）取代基而不是3-吡啶基取代基的化合物是弱抑制剂或非抑制剂。还原16,17-双键可得到17个β-吡啶基衍生物，减弱了3-吡啶基取代的效价（3-> 27;裂解酶的IC50,2.9-> 23 nM），但被4-吡啶基取代基提高了目前（10-> 28; IC50 1 microM-> 53 nM）。相反，甾体骨架的AC环上的多种取代方式可提供具有与天然底物孕烯醇酮和孕酮在结构上最密切相关的抑制剂，分别具有17-（3-吡啶基）androsta-5,16-dien-3 beta- ol（3，Kiapp <1 nM;裂解酶的IC50，2

  DOI：

  10.1021/jm00013a022
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 硼酸三甲酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 阿比特龙杂质9
  参考文献：
  名称：

  人类细胞色素P45017α的新型类固醇抑制剂（17α-羟化酶-C17,20-裂解酶）：治疗前列腺癌的潜在药物。

  摘要：

  使用17-烯丙基三氟甲磺酸酯与二乙基（3-吡啶基）硼烷的钯催化交叉偶联反应，合成了具有17-（3-吡啶基）取代基和16,17-双键的甾族化合物。是人睾丸17α-羟化酶-C17,20-裂解酶的有效抑制剂。这些结构特征的要求是严格的：具有2-吡啶基（9），4-吡啶基（10）或2-吡啶基甲基（11）取代基而不是3-吡啶基取代基的化合物是弱抑制剂或非抑制剂。还原16,17-双键可得到17个β-吡啶基衍生物，减弱了3-吡啶基取代的效价（3-> 27;裂解酶的IC50,2.9-> 23 nM），但被4-吡啶基取代基提高了目前（10-> 28; IC50 1 microM-> 53 nM）。相反，甾体骨架的AC环上的多种取代方式可提供具有与天然底物孕烯醇酮和孕酮在结构上最密切相关的抑制剂，分别具有17-（3-吡啶基）androsta-5,16-dien-3 beta- ol（3，Kiapp <1 nM;裂解酶的IC50，2

  DOI：

  10.1021/jm00013a022

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Analogs of Didehydroepiandrosterone as Potential New Anticancer Agents
  作者：Eirik J. Solum、Sandra Liekens、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.3390/molecules25133052

  日期：——

  The synthesis, cytotoxicity and inhibition of CDK8 by thirteen analogs of cortistatin A are reported. These efforts revealed that the analogs with either a 6- or 7-isoquinoline or 5-indole side chain in the 17-position are the most promising anti-proliferative agents. These compounds showed potent cytotoxic effects in CEM, HeLa and HMEC-1 cells. All three compounds exhibited IC50 values < 10µM. The

  报告了 13 种皮质抑素 A 类似物对 CDK8 的合成、细胞毒性和抑制作用。这些努力表明，在 17 位具有 6-或 7-异喹啉或 5-吲哚侧链的类似物是最有前途的抗增殖剂。这些化合物在 CEM、HeLa 和 HMEC-1 细胞中显示出有效的细胞毒性作用。所有三种化合物的 IC50 值均小于 10µM。最有趣的 10l 类似物对人真皮微血管内皮细胞系 (HMEC-1) 的 IC50 值为 0.59 µM，明显低于参考标准 2-甲氧基雌二醇。在 50 nM 的浓度下，最有效的 10 小时化合物将 CDK8 的活性降低到 35%。