7-(2-piperidinoethoxy)-2-[(1,1,1-tri-iso-propylsilyl)oxy]-5-[4-(1,1,1-tri-iso-propylsilyloxy)phenyl]-6H-phenanthro[1,10-bc]thiophen-6-one | 581065-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-piperidinoethoxy)-2-[(1,1,1-tri-iso-propylsilyl)oxy]-5-[4-(1,1,1-tri-iso-propylsilyloxy)phenyl]-6H-phenanthro[1,10-bc]thiophen-6-one
• 英文别名: 6-(2-Piperidin-1-ylethoxy)-14-tri(propan-2-yl)silyloxy-10-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]-11-thiatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2(7),3,5,9,12,14-heptaen-8-one
• CAS: 581065-68-1
• 化学式: C₄₆H₆₅NO₄SSi₂
• 分子量: 784.263
• InChiKey: QVLGEBKHYAJHOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.75
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-piperidinoethoxy)-2-[(1,1,1-tri-iso-propylsilyl)oxy]-5-[4-(1,1,1-tri-iso-propylsilyloxy)phenyl]-6H-phenanthro[1,10-bc]thiophen-6-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-hydroxy-5-(4-hydroxyphenyl)-7-(2-piperidinoethoxy)-6H-phenanthro[1,10-bc]thiophen-6-one
  参考文献：
  名称：

  互补使用弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）和定向远程金属化反应合成受约束的雷洛昔芬类似物。

  摘要：

  雷洛昔芬（1）的新的受限杂环类似物2a，b和3已通过互补的定向远程金属化（DreM）/ Friedel-Crafts环化方法制备。成功地利用了亚苄基-硫代内酯重排来以高收率构建苯并噻吩13a-c。通过络合然后进行三氟甲磺酸酯化作用而导致的13a和13b选择性脱保护，得到18和23，从而使Suzuki-Miyaura与硼烷16进行有效的交叉偶联，得到联芳基19和24。用BCl（3）处理19引起分子内对位Fridel-Crafts环化和伴随的双重脱保护，以提供类似物2a，新的5,6,6,6-（C（4）SC（6）-C（6）-C（6））含硫杂环。过量的LDA暴露于25会诱导DreM环化，从而产生邻位取代的5,6,6，6-（C（4）SC（6）-C（6）-C（6））杂环类似物26的产率为70％。对13c和27的类似处理得到30，代表新颖的5,5,6,6-（C（4）SC（5）-C（6）-C（6））环系统

  DOI：

  10.1021/jo034325k
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苄氧基苯甲醛 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 、 甲烷磺酸 、 1,4-环己二烯 、 9-Br-BBN 、 sodium carbonate 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 7-(2-piperidinoethoxy)-2-[(1,1,1-tri-iso-propylsilyl)oxy]-5-[4-(1,1,1-tri-iso-propylsilyloxy)phenyl]-6H-phenanthro[1,10-bc]thiophen-6-one
  参考文献：
  名称：

  互补使用弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）和定向远程金属化反应合成受约束的雷洛昔芬类似物。

  摘要：

  雷洛昔芬（1）的新的受限杂环类似物2a，b和3已通过互补的定向远程金属化（DreM）/ Friedel-Crafts环化方法制备。成功地利用了亚苄基-硫代内酯重排来以高收率构建苯并噻吩13a-c。通过络合然后进行三氟甲磺酸酯化作用而导致的13a和13b选择性脱保护，得到18和23，从而使Suzuki-Miyaura与硼烷16进行有效的交叉偶联，得到联芳基19和24。用BCl（3）处理19引起分子内对位Fridel-Crafts环化和伴随的双重脱保护，以提供类似物2a，新的5,6,6,6-（C（4）SC（6）-C（6）-C（6））含硫杂环。过量的LDA暴露于25会诱导DreM环化，从而产生邻位取代的5,6,6，6-（C（4）SC（6）-C（6）-C（6））杂环类似物26的产率为70％。对13c和27的类似处理得到30，代表新颖的5,5,6,6-（C（4）SC（5）-C（6）-C（6））环系统

  DOI：

  10.1021/jo034325k

文献信息

• Synthesis of Constrained Raloxifene Analogues by Complementary Use of Friedel−Crafts and Directed Remote Metalation Reactions
  作者：Alexey V. Kalinin、Mark A. Reed、Bryan H. Norman、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo034325k

  日期：2003.7.1

  deprotection to furnish analogue 2a, a new 5,6,6,6-(C(4)S-C(6)-C(6)-C(6)) sulfur-containing heterocycle. Exposure of 25 with excess LDA induced a DreM cyclization delivering the ortho-substituted 5,6,6,6-(C(4)S-C(6)-C(6)-C(6)) heterocylic analogue 26 in 70% yield. Similar treatment of 13c and 27 afforded 30, representing the novel 5,5,6,6-(C(4)S-C(5)-C(6)-C(6)) ring system, which was subjected to Suzuki-Miyaura

  雷洛昔芬（1）的新的受限杂环类似物2a，b和3已通过互补的定向远程金属化（DreM）/ Friedel-Crafts环化方法制备。成功地利用了亚苄基-硫代内酯重排来以高收率构建苯并噻吩13a-c。通过络合然后进行三氟甲磺酸酯化作用而导致的13a和13b选择性脱保护，得到18和23，从而使Suzuki-Miyaura与硼烷16进行有效的交叉偶联，得到联芳基19和24。用BCl（3）处理19引起分子内对位Fridel-Crafts环化和伴随的双重脱保护，以提供类似物2a，新的5,6,6,6-（C（4）SC（6）-C（6）-C（6））含硫杂环。过量的LDA暴露于25会诱导DreM环化，从而产生邻位取代的5,6,6，6-（C（4）SC（6）-C（6）-C（6））杂环类似物26的产率为70％。对13c和27的类似处理得到30，代表新颖的5,5,6,6-（C（4）SC（5）-C（6）-C（6））环系统