(4S,5R)-1-(2-(methoxymethoxy)allyl)-4-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)-5-((S)-1-(triisopropylsilyloxy)allyl)pyrrolidin-2-one | 1166871-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5R)-1-(2-(methoxymethoxy)allyl)-4-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)-5-((S)-1-(triisopropylsilyloxy)allyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-1-[2-(methoxymethoxy)prop-2-enyl]-4-[(1R)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]-5-[(1S)-1-tri(propan-2-yl)silyloxyprop-2-enyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1166871-18-6
• 化学式: C₃₈H₆₅NO₅Si
• 分子量: 644.023
• InChiKey: IGAUADBGLPTTPQ-WWCJHDMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.98
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-1-(2-(methoxymethoxy)allyl)-4-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)-5-((S)-1-(triisopropylsilyloxy)allyl)pyrrolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以87%的产率得到(4S,5S)-5-((S)-1-hydroxyallyl)-1-(2-(methoxymethoxy)allyl)-4-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成（+） -通过烯醇醚复分解硼氢化/氧化粟籽豆精†

  摘要：

  的不对称合成 （+）-castanospermine提出了其中烯醇醚复分解-硼氢化/氧化用于在生物碱的哌啶环上立体选择性安装反式-反式羟基的方法。

  DOI：

  10.1039/b901488h
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)-5-((S)-1-(triisopropylsilyloxy)-allyl)-pyrrolidin-2-one 、 3-碘-2-(甲氧基甲氧基)-1-丙烯 在 硫代异氰酸苯酯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (4S,5R)-1-(2-(methoxymethoxy)allyl)-4-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)-5-((S)-1-(triisopropylsilyloxy)allyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成（+） -通过烯醇醚复分解硼氢化/氧化粟籽豆精†

  摘要：

  的不对称合成 （+）-castanospermine提出了其中烯醇醚复分解-硼氢化/氧化用于在生物碱的哌啶环上立体选择性安装反式-反式羟基的方法。

  DOI：

  10.1039/b901488h

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)-castanospermine through enol ether metathesis–hydroboration/oxidation
  作者：Julien Ceccon、Grégory Danoun、Andrew E. Greene、Jean-François Poisson

  DOI：10.1039/b901488h

  日期：——

  An asymmetric synthesis of (+)-castanospermine is presented in which enol ether metathesis–hydroboration/oxidation is used for stereoselective installation of the trans-transhydroxyl groups on the piperidine ring of the alkaloid.

  的不对称合成 （+）-castanospermine提出了其中烯醇醚复分解-硼氢化/氧化用于在生物碱的哌啶环上立体选择性安装反式-反式羟基的方法。