2-氯-3-(4-硝基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 | 74476-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-3-(4-硝基苯基)-3-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-chloro-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: 2-chloro-3-(4-nitro-phenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester；Aethyl-p-nitrobenzoyl-α-chloracetat；4-Nitrobenzoyl-chloroacetic acid ethyl ester
• CAS: 74476-72-5
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₅
• 分子量: 271.657
• InChiKey: CUSXWGQOEUKLMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  370.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-(4-硝基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 copper(I) oxide sodium hydroxide 、 甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 N-(4-chloro-2-fluorophenyl)-6-(4-nitrophenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  呋喃[2,3- d ]嘧啶和恶唑啉[5,4- d ]嘧啶作为受体酪氨酸激酶（RTK）的抑制剂

  摘要：

  受体酪氨酸激酶，例如VEGFR2（血管内皮生长因子受体2，KDR）或EGFR（表皮生长因子受体）在多种疾病（例如癌症）中起关键作用。最近，一些吡咯并嘧啶被证明是有效的EGFR抑制剂。因此，合成了新型的恶唑并[5,4- d ]嘧啶和呋喃[2,3- d ]嘧啶（方案1和2）。这类化合物的适当取代衍生物可抑制VEGFR2和EGFR，IC 50值在低纳摩尔范围内（见表）。通常，呋喃嘧啶比恶唑并嘧啶具有更高的活性。最好的抑制剂20m，20p，和20r，对EGFR的IC 50为3 nM，显示出良好的选择性，对VEGFR2的活性明显较低。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490089
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酰醋酸乙酯 在 磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、90.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-氯-3-(4-硝基苯基)-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  呋喃[2,3- d ]嘧啶和恶唑啉[5,4- d ]嘧啶作为受体酪氨酸激酶（RTK）的抑制剂

  摘要：

  受体酪氨酸激酶，例如VEGFR2（血管内皮生长因子受体2，KDR）或EGFR（表皮生长因子受体）在多种疾病（例如癌症）中起关键作用。最近，一些吡咯并嘧啶被证明是有效的EGFR抑制剂。因此，合成了新型的恶唑并[5,4- d ]嘧啶和呋喃[2,3- d ]嘧啶（方案1和2）。这类化合物的适当取代衍生物可抑制VEGFR2和EGFR，IC 50值在低纳摩尔范围内（见表）。通常，呋喃嘧啶比恶唑并嘧啶具有更高的活性。最好的抑制剂20m，20p，和20r，对EGFR的IC 50为3 nM，显示出良好的选择性，对VEGFR2的活性明显较低。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490089

文献信息

• Oxazolo-and furopyrimidines and their use in medicaments against tumors
  申请人：——

  公开号：US20040152892A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The invention relates to pharmaceutically acceptable compounds of formula I, wherein the radicals have the significances given in the description. Compounds of formula I are useful against tumor diseases. 1

  该发明涉及公式I的药学可接受化合物，其中基团具有描述中给出的含义。公式I的化合物对抗肿瘤疾病有用。
• [EN] GONADOTROPIN-RELEASING HORMONE ANTAGONIST, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTE DE L'HORMONE DE LIBÉRATION DE LA GONADOTROPINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 促性腺素释放激素拮抗剂及其制备方法和应用
  申请人：[en]SHANDONG LUYE PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]山东绿叶制药有限公司

  公开号：WO2023072284A1

  公开（公告）日：2023-05-04

  涉及一类促性腺素释放激素拮抗剂，其具有对促性腺激素释放激素的拮抗活性，并且可以用于预防或治疗性激素依赖性疾病，例如良性前列腺肥大、子宫肌瘤、子宫内膜异位、子宫纤维瘤、性早熟、闭经、经前期综合征、痛经等，或其前体药物，或其药学可接受的盐，或其水合物或溶剂化物，和含有其的药物组合物。 (I)
• Silberg,A. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1684 - 1687
  作者：Silberg,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lee, Len F.; Schleppnik, Francis M.; Howe, Robert K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1621 - 1630
  作者：Lee, Len F.、Schleppnik, Francis M.、Howe, Robert K.

  DOI：——

  日期：——
• LEE, L. F.;SCHLEPPNIK, F. M.;HOWE, R. K., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 6, 1621-1630
  作者：LEE, L. F.、SCHLEPPNIK, F. M.、HOWE, R. K.

  DOI：——

  日期：——