(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2,6-dimethoxyphenyl)propene | 1159205-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2,6-dimethoxyphenyl)propene
• 英文别名: 2-(4-methoxycinnamyl)-1,3-dimethoxybenzene；1,3-dimethoxy-2-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]benzene
• CAS: 1159205-63-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: LVCDPPYKYFXRGX-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  414.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醚 、 2,6-二甲氧基苯甲酸 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 对苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以42%的产率得到(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2,6-dimethoxyphenyl)propene
  参考文献：
  名称：

  室温下脱羧Heck反应的底物依赖性机理

  摘要：

  我们在这里报道了在室温下芳烃羧酸和烯烃之间的Pd（II）催化的Heck型偶联。从机理上讲，反应以两种不同的途径进行，富电子的底物经历钯（II）催化的脱羧反应，缺电子的底物通过银（I）辅助的脱羧反应进行。二甲基亚砜（DMSO）或硫化物配体在反应结果中分别具有正作用和负作用。结合本方案用于在温和的反应条件下进行肽修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00100

文献信息

• Pd(O₂CCF₃)₂/Benzoquinone: A Versatile Catalyst System for the Decarboxylative Olefination of Arene Carboxylic Acids
  作者：Peng Hu、Jian Kan、Weiping Su、Maochun Hong

  DOI：10.1021/ol9007553

  日期：2009.6.4

  A versatile palladium catalyst system was developed to effect the decarboxylative Heck coupling of a variety of arenecarboxylic acids with a wide range of olefins. The key to obtaining the efficient catalyst system is the use of 1-adamatanecarboxylic acid as additive. Alkyl-substituted olefins with coordinating groups were observed to provide significantly improved regioselectivity compared with other alkyl-substituted olefins lacking coordinating groups, and the acetate group of allylic ester was also tolerated in this reaction.
• Substrate-Dependent Mechanistic Divergence in Decarboxylative Heck Reaction at Room Temperature
  作者：Asik Hossian、Samir Kumar Bhunia、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00100

  日期：2016.3.18

  We report herein a Pd(II)-catalyzed Heck-type coupling between arene carboxylic acids and alkenes at room temperature. Mechanistically, the reaction proceeds in two distinct pathways where electron-rich substrates undergo a palladium(II)-catalyzed decarboxylation and electron-deficient substrates proceed through silver(I)-assisted decarboxylation. Dimethyl sulfoxide (DMSO) or sulfide ligands have positive

  我们在这里报道了在室温下芳烃羧酸和烯烃之间的Pd（II）催化的Heck型偶联。从机理上讲，反应以两种不同的途径进行，富电子的底物经历钯（II）催化的脱羧反应，缺电子的底物通过银（I）辅助的脱羧反应进行。二甲基亚砜（DMSO）或硫化物配体在反应结果中分别具有正作用和负作用。结合本方案用于在温和的反应条件下进行肽修饰。