(S)-3-amino-3-phenylpropanamide | 669087-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-amino-3-phenylpropanamide
• 英文别名: (3S)-3-amino-3-phenylpropanamide
• CAS: 669087-29-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: LWTUSLSPLDBOBT-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-amino-3-phenylpropanamide 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  对映体的对映选择性亲核β-碳原子胺化反应：碳催化的形式[3 + 2]反应

  摘要：

  公开了对映体的对映体选择性β-碳胺化反应。来自具有适当电子性质的受保护肼的氮原子很容易表现出亲核试剂的作用。将氮亲核试剂加到催化生成的N-杂环-卡宾键合的α，β-不饱和酰基偶氮中间体上，可不对称地构建新的碳-氮键。从我们的催化反应的吡唑烷酮产品是生物活性分子共同支架，并且可以容易地转化为诸如β有用的化合物3 -氨基-酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201606571
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 C₁₅H₂₀N₃⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 氢气 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.67h， 生成 (S)-3-amino-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  对映体的对映选择性亲核β-碳原子胺化反应：碳催化的形式[3 + 2]反应

  摘要：

  公开了对映体的对映体选择性β-碳胺化反应。来自具有适当电子性质的受保护肼的氮原子很容易表现出亲核试剂的作用。将氮亲核试剂加到催化生成的N-杂环-卡宾键合的α，β-不饱和酰基偶氮中间体上，可不对称地构建新的碳-氮键。从我们的催化反应的吡唑烷酮产品是生物活性分子共同支架，并且可以容易地转化为诸如β有用的化合物3 -氨基-酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201606571

文献信息

• [EN] OXYTOCIN INHIBITORS<br/>[FR] INIBITEURS DE L'OXYTOCINE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004020414A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  This invention relates to compounds of formula (I).

  这项发明涉及到式(I)的化合物。
• Metabolic delivery of coenzyme A analogs
  申请人：Burkart D. Michael

  公开号：US20070128683A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  Methods to generate analogs of coenzyme A in vitro and in vivo are disclosed. The methods comprise reacting pantetheine or a derivative thereof with a reporter to form labeled pantetheine or a derivative thereof, phosphorylating the labeled pantetheine or derivative thereof to form phosphopantetheine or a derivative thereof, adenylating the labeled phosphopantetheine or derivative thereof to form a labeled dephosphoCoenzyme A or derivative thereof, and phosphorylating the 3′-hydrozyl of the labeled dephosphoCoenzume A or derivative thereof to form a labeled coenzyme A analog or derivative thereof.

  本发明公开了在体内外生成辅酶A类似物的方法。该方法包括将泛酰胺或其衍生物与报告物反应以形成标记的泛酰胺或其衍生物，将标记的泛酰胺或其衍生物磷酸化以形成磷酸泛酰胺或其衍生物，将标记的磷酸泛酰胺或其衍生物腺苷化以形成标记的脱磷酸辅酶A或其衍生物，以及将标记的脱磷酸辅酶A或其衍生物的3'-羟基磷酸化以形成标记的辅酶A类似物或其衍生物。
• Methods for Generating Analogs of Coenzyme A
  申请人：Burkart Michael D.

  公开号：US20100304430A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Methods to generate analogs of coenzyme A in vivo are disclosed. The methods to generate analogs of coenzyme A in a cell comprise reacting pantetheine or a derivative thereof with a reporter to form labeled pantetheine or a derivative thereof, contacting the cell with the labeled pantetheine or derivative thereof such that the labeled pantetheine or derivative thereof enters the cell, phosphorylating the labeled pantetheine or derivative thereof to form phosphopantetheine or a derivative thereof, adenylating the labeled phosphopantetheine or derivative thereof to form a labeled dephosphoCoenzyme A or derivative thereof, and phosphorylating the 3′-hydroxyl of the labeled dephosphoCoenzyme A or derivative thereof to form a labeled coenzyme A analog or derivative thereof.

  本文公开了一种在体内生成辅酶A类似物的方法。在细胞内生成辅酶A类似物的方法包括将泛酰胺或其衍生物与报告物质反应以形成标记的泛酰胺或其衍生物，将标记的泛酰胺或其衍生物与细胞接触，使标记的泛酰胺或其衍生物进入细胞，磷酸化标记的泛酰胺或其衍生物以形成磷酸泛酰胺或其衍生物，腺苷酸化标记的磷酸泛酰胺或其衍生物以形成标记的去磷酸辅酶A或其衍生物，然后磷酸化标记的去磷酸辅酶A或其衍生物的3'-羟基，以形成标记的辅酶A类似物或其衍生物。
• Discovery of Nanomolar DCAF1 Small Molecule Ligands
  作者：Alice Shi Ming Li、Serah Kimani、Brian Wilson、Mahmoud Noureldin、Héctor González-Álvarez、Ahmed Mamai、Laurent Hoffer、John P. Guilinger、Ying Zhang、Moritz von Rechenberg、Jeremy S. Disch、Christopher J. Mulhern、Belinda L. Slakman、John W. Cuozzo、Aiping Dong、Gennady Poda、Mohammed Mohammed、Punit Saraon、Manish Mittal、Pratik Modh、Vaibhavi Rathod、Bhashant Patel、Suzanne Ackloo、Vijayaratnam Santhakumar、Magdalena M Szewczyk、Dalia Barsyte-Lovejoy、Cheryl H. Arrowsmith、Richard Marcellus、Marie-Aude Guié、Anthony D. Keefe、Peter J. Brown、Levon Halabelian、Rima Al-awar、Masoud Vedadi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02132

  日期：——

  learning. This led to the discovery of a compound (Z1391232269) with an SPR KD of 11 μM. Structure-guided hit optimization led to the discovery of OICR-8268 (26e) with an SPR KD of 38 nM and cellular target engagement with EC50 of 10 μM as measured by cellular thermal shift assay (CETSA). OICR-8268 is an excellent tool compound to enable the development of next-generation DCAF1 ligands toward cancer therapeutics

  DCAF1 是两种不同 E3 连接酶（CRL4 DCAF1和 EDVP）的底物受体，在蛋白质降解中发挥着关键的生理作用，被认为是多种癌症的药物靶点。 DCAF1 拮抗剂可用于开发癌症和病毒治疗疗法。我们使用 DCAF1 的 WDR 结构域筛选包含 1140 亿个化合物的 DNA 编码库 (DEL)，并使用相似性搜索和机器学习识别候选化合物。由此发现了一种 SPR KD为11 μM 的化合物 (Z1391232269)。结构引导的命中优化导致 OICR-8268 ( 26e ) 的发现，通过细胞热位移测定 (CETSA) 测量，其 SPR K D为 38 nM，细胞靶标结合 EC 50为 10 μM。 OICR-8268 是一种出色的工具化合物，可用于开发用于癌症治疗的下一代 DCAF1 配体、进一步研究 DCAF1 在细胞中的功能以及开发基于 DCAF1 的 PROTAC。
• Enantioselective biocatalytic hydrolysis of β-aminonitriles to β-amino-amides using Rhodococcus rhodochrous ATCC BAA-870
  作者：Varsha Chhiba、Moira L. Bode、Kgama Mathiba、Wendy Kwezi、Dean Brady

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.12.005

  日期：2012.4

  A range of beta-aminonitriles (3-amino-3-phenylpropanenitrile and derivatives) were synthesised by reaction of various benzonitriles with acetonitrile and subsequent reduction of the resulting acrylonitrile products. These compounds were hydrolysed to the corresponding amides using the nitrile biocatalytic activity of Rhodococccus rhodochrous ATCC BAA-870. Results showed that the nitrile hydratase enzyme was enantioselective for these compounds, in particular 3-amino-3-p-tolylpropanenitrile and 3-amino-3-(4-methoxyphenyl)propanenitrile and the corresponding amides (up to 85% in one case). The reactions were performed at pH 9.0 after initial attempts at pH 7.0 were unsuccessful, most likely as a result of protonation of the 3-amino group at the lower pH. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.