(+)-(S)-5-phenylpyrazolidin-3-one | 1245187-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-5-phenylpyrazolidin-3-one
• 英文别名: (S)-(+)-5-phenylpyrazolidin-3-one；(S)-5-phenylpyrazolidin-3-one；(5S)-5-phenylpyrazolidin-3-one
• CAS: 1245187-77-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: QSCDISPKCBTNDK-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-5-phenylpyrazolidin-3-one 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.67h， 以94%的产率得到(S)-3-amino-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  对映体的对映选择性亲核β-碳原子胺化反应：碳催化的形式[3 + 2]反应

  摘要：

  公开了对映体的对映体选择性β-碳胺化反应。来自具有适当电子性质的受保护肼的氮原子很容易表现出亲核试剂的作用。将氮亲核试剂加到催化生成的N-杂环-卡宾键合的α，β-不饱和酰基偶氮中间体上，可不对称地构建新的碳-氮键。从我们的催化反应的吡唑烷酮产品是生物活性分子共同支架，并且可以容易地转化为诸如β有用的化合物3 -氨基-酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201606571
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (+)-(S)-5-phenylpyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-苯甲亚胺亚胺和亚诺酸酯的环加成

  摘要：

  偶氮次甲基亚胺和ynolates锂之间的新型[3 + 2]环加成被描述为合成双环吡唑烷酮。这些双环吡唑烷酮是形成β-氨基酸和单环吡唑烷酮的通用中间体。高非对映选择性和立体特异性允许获得旋光产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01104

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of Azomethine Imines
  作者：Ryo Shintani、Ying-Teck Soh、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol101700v

  日期：2010.9.17

  A rhodium-catalyzed addition of sodium tetraarylborates to azomethine imines has been described. Highly efficient asymmetric catalysis has also been achieved by employing a chiral diene ligand to give 1-(diarylmethyl)pyrazolidin-3-ones with high enantioselectivity.

  已经描述了铑催化的四芳基硼酸钠加到偶氮甲亚胺中。通过使用手性二烯配体得到具有高对映选择性的1-（二芳基甲基）吡唑烷丁-3-酮，也已经实现了高效的不对称催化。
• [3 + 2]-Cycloadditions of Azomethine Imines and Ynolates
  作者：Sarah E. Winterton、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01104

  日期：2016.6.3

  A novel [3 + 2]-cycloaddition between azomethine imines and lithium ynolates is described to synthesize bicyclic pyrazolidinones. These bicyclic pyrazolidinones are versatile intermediates to form β-amino acids and monocyclic pyrazolidinones. High diastereoselectivity and stereospecificity allow access to optically active products.

  偶氮次甲基亚胺和ynolates锂之间的新型[3 + 2]环加成被描述为合成双环吡唑烷酮。这些双环吡唑烷酮是形成β-氨基酸和单环吡唑烷酮的通用中间体。高非对映选择性和立体特异性允许获得旋光产物。
• Enantioselective Nucleophilic β-Carbon-Atom Amination of Enals: Carbene-Catalyzed Formal [3+2] Reactions
  作者：Xingxing Wu、Bin Liu、Yuexia Zhang、Martin Jeret、Honglin Wang、Pengcheng Zheng、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201606571

  日期：2016.9.26

  enantioselective β‐carbon amination for enals is disclosed. The nitrogen atom from a protected hydrazine with suitable electronic properties readily behaves as a nucleophile. Addition of the nitrogen nucleophile to a catalytically generated N‐heterocyclic‐carbene‐bound α,β‐unsaturated acyl azolium intermediate constructs a new carbon–nitrogen bond asymmetrically. The pyrazolidinone products from our catalytic

  公开了对映体的对映体选择性β-碳胺化反应。来自具有适当电子性质的受保护肼的氮原子很容易表现出亲核试剂的作用。将氮亲核试剂加到催化生成的N-杂环-卡宾键合的α，β-不饱和酰基偶氮中间体上，可不对称地构建新的碳-氮键。从我们的催化反应的吡唑烷酮产品是生物活性分子共同支架，并且可以容易地转化为诸如β有用的化合物3 -氨基-酸衍生物。