2-氯-3-(氯甲基)-6-甲基喹啉 | 948291-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-(氯甲基)-6-甲基喹啉
• 英文名称: 2-chloro-3-(chloromethyl)-6-methylquinoline
• 英文别名: 2-Chloro-3-chloromethyl-6-methylquinoline
• CAS: 948291-18-7
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂N
• 分子量: 226.105
• InChiKey: QTVPGRBERZUJGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-(氯甲基)-6-甲基喹啉 在 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过水中的CuAAC快速接近1,2,3-三唑基喹啉的方法：其晶体结构分析和抗菌活性

  摘要：

  通过由铜催化的叠氮基-炔烃环加成反应（CuAAC）组成的多步序列，合成了一系列在三唑基环上具有类似-CH2OAr（Ar =芳基）部分的取代基的1,2,3-三唑基喹啉，叠氮基）-喹啉衍生物，其中末端炔烃是关键步骤。发现该步骤在纯水中显着更快，并在10-45分钟内完成。通过合成大量化合物来证明这一步骤的稳健性，其中一些化合物在体外测试时显示出有希望的抗菌活性。描述了代表性化合物的晶体结构分析，以及分子内存在的氢键模式和分子排列。

  DOI：

  10.2174/1570180811310040008
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-氯-3-(氯甲基)-6-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗疟原虫剂的单和双喹啉甲胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  目前有几类抗疟药可用，但毒性问题和耐药性疟原虫的出现降低了它们的整体治疗效率。基于喹啉的抗疟药已明确存在已久，并继续激发新抗疟药的设计。在此，通过连续步骤合成了一系列单喹啉和双喹啉甲胺衍生物；Vilsmeier-Haack、还原胺化和亲核取代，并以低到极好的收率获得。研究了所得化合物对恶性疟原虫3D7 氯喹敏感菌株以及化合物40和59 的体外抗疟原虫活性。成为最有希望的 IC 50值分别为 0.23 和 0.93 µM。最有前途的化合物还通过分子对接协议在计算机上进行了评估，以了解对血红素晶体模型的 {0  0  1} 快速生长面的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127855

文献信息

• Design of new hybrid template by linking quinoline, triazole and dihydroquinoline pharmacophoric groups: A greener approach to novel polyazaheterocycles as cytotoxic agents
  作者：Koduru Sri Shanthi Praveena、Edupuganti Veera Venkat Shivaji Ramarao、Nandula Yadagiri Sreenivasa Murthy、Surekha Akkenapally、C. Ganesh Kumar、Ravikumar Kapavarapu、Sarbani Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.01.012

  日期：2015.3

  A new hybrid template designed by linking three pharmacophoric groups, for example, quinoline, triazole and dihydroquinoline moieties have been used for the generation of a library of molecules as potential cytotoxic agents. Synthesis of these polyazaheterocycles were carried out by using a strategy that involved one-pot sequential azidation and CuAAC in water under mild conditions. A number of 1,4-disubstituted

  通过连接三个药效基团（例如喹啉，三唑和二氢喹啉部分）设计的新杂合模板已用于生成分子库，作为潜在的细胞毒性剂。这些聚氮杂环杂环化合物的合成是通过在温和条件下于水中进行一锅顺序叠氮化和CuAAC的策略进行的。合成了许多在N -1上具有喹啉基亚甲基和在C-4上具有1,2-二氢喹啉基亚甲基作为不同取代基的1,4-二取代的1,2,3-三唑，并评估了其对各种癌细胞的细胞毒性作用。其中一些对肺癌细胞显示出令人鼓舞的活性，其中之一显示对PDE4的抑制，表明这些新型多氮杂环化合物具有潜在的药用价值。
• Assembly of Quinoline, Triazole and Oxime Ether in a Single Molecular Entity: A Greener and One-pot Synthesis of Novel Oximes as Potential Cytotoxic Agents
  作者：Koduru Sri Shanthi Praveena、Edupuganti Veera Venkat Shivaji Ramarao、Yedla Poornachandra、Chityal Ganesh Kumar、Nallapati Suresh Babu、Nandula Yadagiri Sreenivasa Murthy、Sarbani Pal

  DOI：10.2174/1570180812999150819095308

  日期：2016.2.12

  An assembly of quinoline, triazole and oxime ether in a single molecular entity afforded a new template that has been used for the generation of a small library of molecules as potential cytotoxic agents. These molecules were synthesized successfully via a one pot multistep method using the copper(I)-catalyzed [3+2]-azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) in water as the key step. All these compounds were

  喹啉，三唑和肟醚在单个分子实体中的组装提供了新的模板，该模板已用于生成小分子文库作为潜在的细胞毒剂。这些分子通过一锅多步法成功合成，其中铜（I）催化的水中[3 + 2]-叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）是关键步骤。所有这些化合物都以良好的优良产率合成，并筛选了它们对四种癌细胞株体外生长的抑制作用。这些化合物中的一些在体外表现出令人鼓舞的针对肺癌细胞的细胞毒性作用和对PDE4的抑制作用。
• Regioselective O-alkylation: synthesis of 1-{2-[(2-chloroquinolin-3-yl)methoxy]-6-chloro-4-phenylquinolin-3-yl}ethanones
  作者：Machhindra Gund、S. Mohana Roopan、Fazlur-Rahman Nawaz Khan、Jong Sung Jin、Rajesh Kumar、A. Sudheer Kumar

  DOI：10.1007/s11164-011-0447-z

  日期：2012.3

  research on building blocks for synthesis of natural products. The nano-silver catalyst initiates O -alkylation of the amides by heteroalkyl halides. Reaction of equimolar 3-acetyl-6-chloro-4-phenylquinolin-2(1 H )-one and 2-chloro-3-(chloromethyl)quinolines in the presence of silver nanoparticles in DMSO solution under reflux condition leads to the formation of 1-1-[2-chloroquinolin-3-yl)methoxy]

  据报道，在我们最近对天然产物合成的基础材料研究的一部分中，在银纳米颗粒的存在下，使用各种亲电试剂对酰胺进行了高效且区域选择性的 O- 烷基化反应。纳米银催化剂通过杂烷基卤化物引发 酰胺的 O- 烷基化。在DMSO溶液中银纳米颗粒存在下，等摩尔3-乙酰基-6-氯-4-苯基喹啉-2（1 H ）-一和2-氯-3-（氯甲基）喹啉在回流条件下的反应导致形成1- 1- [2-氯喹啉-3-基）甲氧基] -6-氯-4-苯基喹啉-3-基}乙酮。
• <i>Retracted</i> : Design, Synthesis and Molecular Modeling of Nonsteroidal Anti‐inflammatory Drugs Tagged Substituted 1,2,3‐Triazole Derivatives and Evaluation of Their Biological Activities
  作者：Srinivasa Rao Dasari、Subbaiah Tondepu、Lakshmana Rao Vadali、Nareshvarma Seelam

  DOI：10.1002/jhet.3503

  日期：2019.4

  IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, and mass spectral analysis. Synthesized nonsteroidal anti‐inflammatory drugs‐triazoles evaluated for their antibacterial activities against bacterial microorganisms Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, and Klebsiella pneumonia. Final compounds 3i, 3c, and 5b showed magnificent broad spectrum activity against P. aeruginosa, K. pneumonia, E. coli, and S

  通过CuAAC-炔烃点击化学法一锅法合成了一系列新型1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物3a - 1和5a - i，并评估了它们对四种生物的抗菌活性并筛选了其抗癌性对人结肠癌细胞株HT-29和人肺癌细胞HTB-29的活性。这些杂合分子的结构阐明已通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱分析进行。它们对细菌微生物的抗菌活性评价合成的非甾体抗炎药三唑绿脓杆菌，大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和肺炎克雷伯菌。最终化合物3i，3c和5b对铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，大肠杆菌和金黄色葡萄球菌显示出巨大的广谱活性，其抑菌圈分别为20、15、17和16 mm。在该系列化合物中，3j对所有菌株均表现出最佳的抗菌活性。此外，化合物3i和5a在所有测试的两种人类癌细胞系中，它们的细胞毒性均比顺铂高，分别增长了50.8％，52.3％，73.4％和75.3％。测试了合成的化合物对糖原合酶激酶-3蛋白激酶的激酶抑
• <i>Retracted:</i> Synthesis, Molecular Properties, and Biological Evaluation of Hybrid 1,2,3‐Triazolylpolyaza Heterocyclic Compounds
  作者：Srinivasa Rao Dasari、Subbaiah Tondepu、Lakshmana Rao Vadali、Mutyala Naidu Ganivada、Nareshvarma Seelam

  DOI：10.1002/jhet.3395

  日期：2019.1

  this research article, a highly efficient, cost‐effective synthesis of various hybrid molecules possessing 1,2,3‐triazolyltetrazoles and evaluation of their biological activity have been addressed. The structure elucidation of these new library hybrid molecules has been carried out by IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectral analysis. The compounds have been screened for their anticancer activity against

  在这篇研究文章中，已经解决了具有1,2,3-三唑基四唑的各种杂合分子的高效，经济高效的合成及其生物活性的评价。这些新文库杂合分子的结构阐明已通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析进行。筛选了这些化合物对人结肠癌细胞系Colo-205和人肺癌细胞HOP-205的抗癌活性，结果证明大多数化合物显示出非常好的治疗性质。特别是化合物3d，3j，6a和6e与阿霉素相比，它们对所有测试的人类癌细胞系的细胞毒性更高，分别增长68％，101.8％，94％和104.5％。在本研究中，对3a – j和6a – h系列进行了分子特性预测，Molinspiration进行了药物相似性评估以及Molsoft软件程序进行了毒性风险分析。所有18种类似物均基于Lipinski的“ 5条规则”进行合成，筛选其抗菌和抗癌药物为口服生物可利用药物/铅。