(5S,8R)-3,8-dimethyl-5-[(S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-1-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene | 181698-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S,8R)-3,8-dimethyl-5-[(S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-1-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (2S)-2-[(1S,4R)-5-methoxy-4,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 181698-24-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: OOTITQRKCPMOAZ-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8R)-3,8-dimethyl-5-[(S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-1-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二氯乙基铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,3R,3aS,6R)-7-methoxy-3,6,9-trimethyl-1-(2-methylprop-1-enyl)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-phenalene
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of pseudopterosin aglycones. Part 2. Synthesis of pseudopterosin K–L aglycone and pseudopterosin A–F aglycone via a B→BA→BAC annulation strategy

  摘要：

  假矮伞素K‒L和A‒F的对映体苷元分别由(−)-异胡薄荷醇和(+)-异胡薄荷醇合成。关键特征包括：(a)通过定向环氧化‒还原序列构建C3手性中心（假矮伞素K‒L）；(b)通过Pfaltz不对称共轭还原创建C3手性中心（假矮伞素A‒F）；(c)从α-氧代烯酮-S,S-缩酮开始，环酮进行苯并环合反应生成四氢萘酚醚；以及(d)以内烯基砜为亲电触发剂，通过非对映选择性分子内亲电芳香取代反应完成六氢-1H-菲啶核的构建。化合物50的X射线结构已被确定。

  DOI：

  10.1039/b102961b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-2-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methylethyl]-5-methylcyclohexan-1-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5S,8R)-3,8-dimethyl-5-[(S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-1-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to the pseudopterosins

  摘要：

  报道了三种路易斯酸催化的反应，用于合成海洋抗炎物质pseudopterosins的三环核心骨架：环氧乙烷的还原断裂反应（倒置），α-羟基烯乙二硫缩醛的环化成芳香烃反应，以及以烯丙基砜为亲电试剂的选择性环化反应。

  DOI：

  10.1039/cc9960001743

文献信息

• A synthetic approach to the pseudopterosins
  作者：Simon Gill、Philip Kocienski、Andrew Kohler、Alessandro Pontiroli、Liu Qun

  DOI：10.1039/cc9960001743

  日期：——

  Three Lewis acid catalysed reactions used in a synthesis of the tricyclic core of the marine anti-inflammatory pseudopterosins are reported; the reductive cleavage of an oxirane with inversion, the cyclisation of an α-hydroxy ketenedithioacetal to an arene, and a stereoselective annulation using an allylic sulfone as the electrophile.

  报道了三种路易斯酸催化的反应，用于合成海洋抗炎物质pseudopterosins的三环核心骨架：环氧乙烷的还原断裂反应（倒置），α-羟基烯乙二硫缩醛的环化成芳香烃反应，以及以烯丙基砜为亲电试剂的选择性环化反应。
• Enantiospecific syntheses of pseudopterosin aglycones. Part 2. Synthesis of pseudopterosin K–L aglycone and pseudopterosin A–F aglycone via a B→BA→BAC annulation strategy
  作者：Philip J. Kocienski、Alessandro Pontiroli、Liu Qun

  DOI：10.1039/b102961b

  日期：——

  The enantiomeric aglycones of pseudopterosins K–L and A–F are synthesised from (−)- and (+)-isopulegol respectively. Key features are (a) the construction of the C3 stereogenic centre by a directed epoxidation–reduction sequence (K–L); (b) the creation of the C3 stereogenic centre by a Pfaltz asymmetric conjugate reduction (A–F); (c) benzannulation of a cyclic ketone starting with an α-oxoketene-S,S-acetal to give a tetrahydronaphthol ether; and (d) a diastereoselective intramolecular electrophilic aromatic substitution using an allylic sulfone as the electrophilic trigger to complete the hexahydro-1H-phenalene core. An X-ray structure of compound 50 was determined.

  假矮伞素K‒L和A‒F的对映体苷元分别由(−)-异胡薄荷醇和(+)-异胡薄荷醇合成。关键特征包括：(a)通过定向环氧化‒还原序列构建C3手性中心（假矮伞素K‒L）；(b)通过Pfaltz不对称共轭还原创建C3手性中心（假矮伞素A‒F）；(c)从α-氧代烯酮-S,S-缩酮开始，环酮进行苯并环合反应生成四氢萘酚醚；以及(d)以内烯基砜为亲电触发剂，通过非对映选择性分子内亲电芳香取代反应完成六氢-1H-菲啶核的构建。化合物50的X射线结构已被确定。