3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-7-thia-3,5,10,12-tetrazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),4,10-tetraene-9-thione | 374081-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-7-thia-3,5,10,12-tetrazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),4,10-tetraene-9-thione
• CAS: 374081-65-9
• 化学式: C₃₃H₃₀N₄O₄S₂
• 分子量: 610.758
• InChiKey: FJOFPKWCNRGXIT-ABACMYBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-7-thia-3,5,10,12-tetrazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),4,10-tetraene-9-thione 在 三氟化硼乙醚 、 氨 、 potassium carbonate 、 乙硫醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 114.17h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(7-Amino-8-thia-1,3,4,6-tetraaza-cyclopenta[a]inden-3-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  “弹性工具”。一类新型形状修饰的核苷的设计与合成（1）。

  摘要：

  引入了一类新的形状修饰的核苷。这些新颖的“挠性分子”具有腺嘌呤，肌苷和鸟苷的嘌呤环系统，分为各自的咪唑和嘧啶组分（如1-3所示）。这种结构修饰用于将柔韧性引入核苷，同时仍保留识别所必需的元素。结果，这些新颖的挠性基团应该被用作研究探针-辅酶结合位点以及核酸和蛋白质相互作用的生物探针。描述了它们的设计和综合。

  DOI：

  10.1021/jo0255476
• 作为产物：
  描述：

  6-Amino-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-thieno[2,3-d]imidazole-5-carboxylic acid amide 在 tetraphosphorus decasulfide 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-7-thia-3,5,10,12-tetrazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),4,10-tetraene-9-thione
  参考文献：
  名称：

  “弹性工具”。设计和合成两种新颖的分裂核苷。

  摘要：

  [结构：见正文]引入了一类新的形状修饰的核苷。腺苷和鸟嘌呤的嘌呤杂碱基已被拆分成咪唑和嘧啶成分，从而在保持识别所需元素的同时引入了灵活性。结果，这些新颖的“挠性分子”应被用作研究酶-辅酶结合位点以及核酸和蛋白质相互作用的生物探针。描述了它们的设计和综合。

  DOI：

  10.1021/ol0165443

文献信息

• “Fleximers”. Design and Synthesis of Two Novel Split Nucleosides
  作者：Katherine L. Seley、Liang Zhang、Asmerom Hagos

  DOI：10.1021/ol0165443

  日期：2001.10.1

  shape-modified nucleosides is introduced. The purine heterobases of adenosine and guanosine have been split into their imidazole and pyrimidine components, thereby introducing flexibility while retaining the elements necessary for recognition. As a consequence, these novel "fleximers" should find use as bioprobes for investigating enzyme-coenzyme binding sites as well as nucleic acid and protein interactions

  [结构：见正文]引入了一类新的形状修饰的核苷。腺苷和鸟嘌呤的嘌呤杂碱基已被拆分成咪唑和嘧啶成分，从而在保持识别所需元素的同时引入了灵活性。结果，这些新颖的“挠性分子”应被用作研究酶-辅酶结合位点以及核酸和蛋白质相互作用的生物探针。描述了它们的设计和综合。
• “Fleximers”. Design and Synthesis of a New Class of Novel Shape-Modified Nucleosides¹
  作者：Katherine L. Seley、Liang Zhang、Asmerom Hagos、Stephen Quirk

  DOI：10.1021/jo0255476

  日期：2002.5.1

  A new class of shape-modified nucleosides is introduced. These novel "fleximers" feature the purine ring systems of adenosine, inosine, and guanosine split into their individual imidazole and pyrimidine components (as in 1-3). This structural modification serves to introduce flexibility into the nucleoside while still retaining the elements essential for recognition. As a consequence, these novel fleximers

  引入了一类新的形状修饰的核苷。这些新颖的“挠性分子”具有腺嘌呤，肌苷和鸟苷的嘌呤环系统，分为各自的咪唑和嘧啶组分（如1-3所示）。这种结构修饰用于将柔韧性引入核苷，同时仍保留识别所必需的元素。结果，这些新颖的挠性基团应该被用作研究探针-辅酶结合位点以及核酸和蛋白质相互作用的生物探针。描述了它们的设计和综合。