3β-acetoxy-(25R)-5α-spirostan-12-one | 4948-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxy-(25R)-5α-spirostan-12-one
• 英文别名: hecogenin acetate；O-Acetyl-sisalagenin；[(1R,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-5',7,9,13-tetramethyl-10-oxospiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl] acetate
• CAS: 4948-48-5
• 化学式: C₂₉H₄₄O₅
• 分子量: 472.665
• InChiKey: CVKZWRTYHCDWTE-XXJMSXTOSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C
• 沸点：
  557.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-(25R)-5α-spirostan-12-one 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 海柯吉宁
  参考文献：
  名称：

  甾体sapogenins在C （25）的差向异构化：sarsasapogenin ，neo tigogenin和sisalagenin

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550001671
• 作为产物：
  描述：

  Correllogenin-acetat 在 乙醚 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 3β-acetoxy-(25R)-5α-spirostan-12-one
  参考文献：
  名称：

  Steroidal Sapogenins. XXXV. Gentrogenin (Botogenin) and Correllogenin, New Sapogenins from Dioscorea spiculiflora^2,3,4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01353a024

文献信息

• Steroidal glycosides of Tribulus terrestris Linn
  作者：Shashi B. Mahato、Niranjan P. Sahu、Amar N. Ganguly、Kazumoto Miyahara、Toshio Kawasaki

  DOI：10.1039/p19810002405

  日期：——

  Besides β-sitosterol-β-D-glucoside and dioscin, two new steroidal glycosides, neohecogenin glucoside and tribulosin, isolated from the aerial part of Tribulus terrestris Linn. were respectively shown to be neohecogenin-3-O-β-D-glucopyranoside (2) and neotigogenin-3-O-β-D-xylopyranosyl(1→2)-[β-D-xylopyranosyl(1→3)]-β-D-glucopyranosyl(1→4)-[α-L-rhamnopyranosyl(1→2)]-β-D-galactopyranoside (7).

  除了β谷甾醇-β- d葡糖苷和薯蓣皂甙，两个新的甾体糖苷，neohecogenin葡糖苷和tribulosin，从地上部分分离蒺藜属。分别示出为neohecogenin -3- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（2）和neotigogenin -3- ö -β- d -xylopyranosyl（1→2） - [β- d -xylopyranosyl（1→3）] - β- D-吡喃葡萄糖基（1→4）-[α- L-鼠李糖吡喃糖基（1→2）]-β- D-吡喃半乳糖苷（7）。
• Synthesis of a new cytotoxic cephalostatin/ritterazine analogue from hecogenin and 22-epi-hippuristanol
  作者：Javier Jesús Poza、Jaime Rodríguez、Carlos Jiménez

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.018

  日期：2010.1

  A new cephalostatin/ritterazine analogue was prepared from the commercially available hecogenin acetate and the natural cytotoxic steroid 22-epi-hippuristanol. The method involved the reductive dimerization of enaminoketones (condensation of alpha-aminoketones) and condensation between an enaminoketone and an alpha-hydroxyketone. The new analogue showed higher cytotoxic activity than the cytotoxic 22-epi-hippuristanol against MDA-MB-231, A-549 and HT-29 cultured tumor cell lines. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Callow; James, Journal of the Chemical Society, <hi>1955</hi>, p. 1617,1673
  作者：Callow、James

  DOI：——

  日期：——
• Steroidal Sapogenins. XXXV. Gentrogenin (Botogenin) and Correllogenin, New Sapogenins from Dioscorea spiculiflora^2,3,4
  作者：HENRY A. WALENS、SAMUEL SEROTA、MONROE E. WALL

  DOI：10.1021/jo01353a024

  日期：1957.2
• Epimerisation at C(25) of steroid sapogenins: sarsasapogenin, neotigogenin, and sisalagenin
  作者：R. K. Callow、V. H. T. James

  DOI：10.1039/jr9550001671

  日期：——