6-O-benzyl-D-glucopyranose | 20675-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-benzyl-D-glucopyranose
• 英文别名: 6-O-Benzyl-D-glucose；(3R,4S,5S,6R)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 20675-63-2；127753-65-5；127753-66-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: UHHWQCVQKLCBMI-HENWMNBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  462.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 吡啶 、 盐酸 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 133.25h， 生成 (1R,2R,3S)-5-oxo-3-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>cyclohex-4-ene-1,2-N-phenyldicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Larsen, David S.; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1339 - 1352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 水 、 三氟乙酸 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 6-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Modifying the Regioselectivity of Glycosynthase Reactions Through Changes in the Acceptor

  摘要：

  我们成功地对 6-O-苄基、6-O-（4-硝基苄基）和 6-O-苯甲酰基-d-吡喃葡萄糖进行了糖合成酶介导的反应，得到了 1,2-β- 和 1,3-β-d 糖基化产物；4-O-苄基-d-吡喃木糖只得到了 1,2-β 糖基化产物。对这些相当不寻常的结果提出了理由。

  DOI：

  10.1071/ch04025

文献信息

• Stereochemical variations in aqueous cycloadditions using glyco-organic substrates as a consequence of chemical manipulations on the sugar moiety.
  作者：André Lubineau、Yves Queneau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89140-7

  日期：1989.1

  in dienyl glycosidesallowed us to rationalize the stereochemistry of our aqueouscycloadditions using glyco-organic substrates. In this way, several dienyl glucosides having benzyl group in 2 or 6 position of the sugar gave a stereofacial selectivity which could beanticipated. Finally, aqueous cycloaddition of 2-methyl butadienyl α-D-glucoside with methacrolein gave a mixture ofadducts in which the major

  二烯基糖苷中糖部分的化学修饰使我们能够使用糖-有机底物合理化水性环加成反应的立体化学。以这种方式，在糖的2或6位具有苄基的几种二烯基葡糖苷给出了可以预期的立体界面选择性。最后，将2-甲基丁二烯基α-D-葡萄糖苷与甲基丙烯醛进行水环加成反应，得到加合物的混合物，其中主要的非对映异构体endo-Re以18:82的立体界面选择性和20：1的endo-exo比率得到78％的收率。 。
• FINAN, P. A.;CASSIDY, J. N.;REIDY, J. P., PROC. ROY. IRISH ACAD. B, 89,(1989) N-52, C. 157-166
  作者：FINAN, P. A.、CASSIDY, J. N.、REIDY, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• LUBINEAU, ANDRE;QUENEAU, YVES, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6697-6712
  作者：LUBINEAU, ANDRE、QUENEAU, YVES

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PERBENZYLIERTEN 1-O-GLYCOSIDEN
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1261614A2

  公开（公告）日：2002-12-04
• US5491152A
  申请人：——

  公开号：US5491152A

  公开（公告）日：1996-02-13