1-methyl-3-(phenyl-λ³-iodanylidene)quinoline-2,4(1H,3H)-dione | 68903-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(phenyl-λ³-iodanylidene)quinoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-methyl-3-(phenyl-λ3-iodaneylidene)quinoline-2,4(1H,3H)-dione；1-Methyl-2-oxo-3-phenyliodonioquinolin-4-olate
• CAS: 68903-69-5
• 化学式: C₁₆H₁₂INO₂
• 分子量: 377.181
• InChiKey: QCQGPKFDGFIUSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(phenyl-λ³-iodanylidene)quinoline-2,4(1H,3H)-dione 在 亚硫酸 作用下， 生成 4-羟基-N-甲基-2-喹啉
  参考文献：
  名称：

  Ylides of heterocycles, VIII. Reactions of iodonium-ylides with acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00798414
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 、 碘苯二乙酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-methyl-3-(phenyl-λ³-iodanylidene)quinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  过渡金属控制的偶氮亚胺与碘叶立德通过 C 中心 [1,2]-重排的发散环化

  摘要：

  过渡金属控制的偶氮亚胺与碘叶立德通过 C为中心的 [1,2]- 重排的发散环化反应已经得到发展。偶氮甲亚胺基团作为可切换的瞬态导向基团 (DG)，经过分子内亲核加成并原位生成双环二氮丙啶，促进以C为中心的 [1,2]- 重排和随后在不同金属存在下的发散环化络合物作为催化剂。苯并[ c ]chromen-1-one 和吡喃[ de]isochromene 支架可以分别用 Rh(III) 和 Ru(II) 独立构建。值得注意的是，偶氮甲亚胺基团首先通过重排过程被用作可转换的 DG。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00472

文献信息

• Support‐Free Pd ₃ Co NCs as an Efficient Heterogeneous Nanocatalyst for New Organic Transformations of C−C Coupling Reactions
  作者：Samjhana Pradhan、Kanchan Mishra、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/chem.201901834

  日期：2019.8.14

  support-free heterogeneous Pd3 Co nanostructured composite (NC), synthesized through a hydrothermal route, acted as an effective catalytic system in multivariate Heck-, Sonogashira-, and Suzuki-type coupling reactions of iodonium ylides. The XPS analysis of the bimetallic Pd3 Co NCs confirmed the elemental composition as 75 % palladium and 25 % cobalt. Furthermore, high-resolution (HR) TEM analysis

  通过水热途径合成的无支撑的非均相Pd3 Co纳米结构复合材料（NC），在碘鎓盐的多变量Heck-，Sonogashira-和Suzuki型偶联反应中充当有效的催化体系。对双金属Pd3 Co NCs的XPS分析证实元素组成为75％的钯和25％的钴。此外，高分辨率（HR）TEM分析证实了Pd3 Co双金属纳米颗粒的球形形态。NC的平均直径为14.8nm。偶合反应通过α-碘代烯的生成和苯基的同时迁移而进行，从而得到具有更高原子经济性的支架。异质Pd3 Co NCs可以循环使用，最多可重复五个反应周期，而催化能力没有任何显着变化。
• No-Carrier-Added Nucleophilic [F-18] Fluorination of Aromatic Compounds
  申请人：Satyamurthy Nagichettiar

  公开号：US20120123120A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Phenyliodonium ylide derivatives substituted with electron donating as well as electron withdrawing groups on the aromatic ring are shown for use as precursors in aromatic nucleophilic substitution reactions. The iodonium ylide group is substituted by nucleophiles such as halide ions to provide the corresponding haloaryl derivatives. No-carrier-added [F-18]fluoride ion exclusively substitutes the iodonium ylide moiety in these derivatives and provides high specific activity F-18 labeled fluoro derivatives. Protected L-dopa-6-iodonium ylide derivative have been synthesized as a precursors for the preparation of no-carrier-added 6-[F-18]fluoro-L-dopa. The iodonium ylide group in this L-dopa.derivative is nucleophilically substituted by no-carrier-added [F-18]fluoride ion to provide a [F-18]fluoro intermediates which upon acid hydrolysis yielded 6-[F-18]fluoro-L-dopa.

  苯基碘鎓亚胺衍生物在芳香环上取代电子给体和电子受体基团，可用作芳香亲核取代反应的前体。碘鎓亚胺基团被卤化物等亲核试剂取代，以提供相应的卤代芳基衍生物。无载体添加的[F-18]氟离子仅取代这些衍生物中的碘鎓亚胺基团，并提供高比活度的F-18标记的氟衍生物。保护的L-多巴-6-碘鎓亚胺衍生物已合成为制备无载体添加的6-[F-18]氟-L-多巴的前体。在这个L-多巴衍生物中，碘鎓亚胺基团被无载体添加的[F-18]氟离子亲核取代，以提供一个[F-18]氟中间体，经过酸水解后产生6-[F-18]氟-L-多巴。
• Ru(II)-Catalyzed Decarbonylative Alkylation and Annulations of Benzaldehydes with Iodonium Ylides under Chelation Assistance
  作者：Xiang Li、Yang Shen、Guodong Zhang、Xin Zheng、Qing Zhao、Zihe Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01843

  日期：2022.7.29

  A Ru(II)-catalyzed decarbonylative alkylation and annulation of salicylaldehydes and 2-aminobenzaldehydes with iodonium ylides has been developed for the synthesis of dibenzo[b,d]furans and NH-free carbazolones. The reaction proceeds smoothly under mild conditions with a low catalyst loading and a broad substrate compatibility. Notably, hydroxy and free amino groups were demonstrated to be the effective

  已经开发了 Ru(II) 催化的水杨醛和 2-氨基苯甲醛与碘鎓叶立德的脱羰烷基化和环化，用于合成二苯并[ b,d ]呋喃和不含 NH 的咔唑酮。该反应在温和条件下顺利进行，催化剂负载量低，底物相容性广。值得注意的是，羟基和游离氨基被证明是有效的导向基团，能够在廉价的 Ru(II) 催化剂下成功地激活醛 C-H 键以及随后的脱羰和环化。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Divergent C−H Functionalization of <i>N</i> ‐Aryl Amidines with Iodonium Ylides: Access to Carbazolones and Zwitterionic Salts
  作者：Jie Ren、Liu Yang、Chao Pi、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.202201390

  日期：——

  We described an Rhodium(III)-catalyzed divergent C−H bond functionalization of N-aryl amidines with iodonium ylides. Carbazolones and zwitterionic salts were diversely constructed through intermolecular annulation and intramolecular proton transfer under the different reaction conditions. This protocol is operationally simple and tolerates a variety of functional groups. The efficient post-modification

  我们描述了铑 (III) 催化的N-芳基脒与碘叶立德的发散 C-H 键功能化。在不同的反应条件下，通过分子间环化和分子内质子转移，可以不同地构建咔唑啉酮和两性离子盐。该协议操作简单，可以容忍各种功能组。药物分子的高效后修饰证明了其实用性。
• Catalytic and Base‐free Suzuki‐type α‐Arylation of Cyclic 1,3‐Dicarbonyls via a Cyclic Iodonium Ylide Strategy
  作者：Mingxuan Liang、Mengling He、Zhiqing Zhong、Bei Wan、Qingfeng Du、Shaoyu Mai

  DOI：10.1002/anie.202400741

  日期：2024.4.22

  A general and catalytic α-arylation of cyclic 1,3-dicarbonyls have been developed, providing expedient access toward a wide range of high-value 2-aryl (hetero)cyclic 1,3-dicarbonyls. The key to success is through a cyclic iodonium ylide strategy. Our approach is base-free and exhibits broad substrate scope (>100 examples). Importantly, our approach allows late-stage modification and significantly simplifying

  环状 1,3-二羰基的通用催化 α-芳基化已经开发出来，为获得各种高价值的 2-芳基（杂）环 1,3-二羰基提供了便利。成功的关键是通过环状碘叶立德策略。我们的方法是无碱基的，并且具有广泛的底物范围（> 100 个示例）。重要的是，我们的方法允许后期修改并显着简化先前的合成。