trans ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hepto-5-enofuranuronate | 129013-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hepto-5-enofuranuronate
• 英文别名: ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-5-eno-heptofuranuranoate；ethyl (E)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 129013-04-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: ULZGFOVEXYCAAC-QWYJCJKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hepto-5-enofuranuronate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(2R,3S,4S,5S)-4-(methoxymethoxy)-2,5-bis[(E)-prop-1-enyl]oxolan-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Enantiomeric 2,5-Di-(E)-propenyltetrahydrofuran-3,4-diol Derivative

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s57
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 trans ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hepto-5-enofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Enantiomeric 2,5-Di-(E)-propenyltetrahydrofuran-3,4-diol Derivative

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s57

文献信息

• Intermolecular Michael Addition of Substituted Amines to a Sugar-Derived α,β-Unsaturated Ester:  Synthesis of 1-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>g</i><i>luco</i>- and -<scp>l</scp>-<i>i</i><i>do</i>-homonojirimycin, 1-Deoxy-castanospermine and 1-Deoxy-8a-<i>epi</i>-castanospermine
  作者：Nitin T. Patil、Jayant N. Tilekar、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo0010476

  日期：2001.2.1

  The synthesis of polyhydroxylated piperidine alkaloids, namely, 1-deoxy-D-gluco-homonojirimycin 3a, 1-deoxy-L-ido-homonojirimycin 3b, and indolizidine alkaloids 1-deoxy-castanospermine 5a and 1-deoxy-8a-epi-castanospermine 5b, has been achieved. The key step involved is the intermolecular Michael addition of benzylamine to alpha,beta-unsaturated ester 1, derived from D-glucose, which afforded diastereomeric

  多羟基化哌啶生物碱的合成，即1-脱氧-D-葡萄糖-homonojirimycin 3a，1-deoxy-L-ido-homonojirimycin 3b和吲哚并立生物碱1-deoxy-castanospermine 5a和1-deoxy-8a-ep-castanospermine 5b，已经实现。涉及的关键步骤是将分子胺在分子间的Michael加成反应中衍生自D-葡萄糖的α，β-不饱和酯1，从而得到β-氨基酯6a和6b的非对映异构体混合物，其中D-葡萄糖和L-ido-构型为C5分别。尝试增加和/或改变新生成的立体中心的非对映选择性。通过使用N-苄基氨基化锂作为迈克尔供体，在动力学控制的条件下实现了有利于L-偶合异构体6b的高立体选择性。β-氨基酯6a和6b代表目标分子的常见中间体。因此，LAH分别减少6a和6b，得到β-氨基醇7a和7b。依次氢解，氨基的选择性保护，然后水解1，2-丙酮化物
• Ethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane in carbohydrate chemistry : an easy access to functionalised 2-deoxy-3,6-anhydrohexono-1,4-lactones
  作者：K.R.C. Prakash、S Prahlada Rao

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80139-w

  日期：1991.12

  2-Deoxy-3,6-anhydrohexono-1,4-lactones are obtained efficiently from aldehydosugars in a two-step sequence involving a Wittig followed by acid-catalysed methanolysis.