2,6-dideoxy-2,6-imino-3,4-O-isopropylidene-2-N-nonyl-D-allononitrile | 1602560-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dideoxy-2,6-imino-3,4-O-isopropylidene-2-N-nonyl-D-allononitrile
• 英文别名: (3aS,4S,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-5-nonyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 1602560-03-1
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₃
• 分子量: 324.464
• InChiKey: JDUGQWXPMDZHOK-VVLHAWIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 壬胺 、 D-ribose tosylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到2,6-dideoxy-2,6-imino-3,4-O-isopropylidene-2-N-nonyl-D-allononitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅串联 Strecker 反应和亚胺环化：三羟基哌啶 α-亚胺腈的合成

  摘要：

  从受保护的 5-O-甲苯磺酸戊糖中一步即可获得未支化和 α- 和 β- 甲基支化的三羟基哌啶 α-亚氨基腈。该反应包括一锅串联 Strecker 反应和亚胺环化反应。这些三羟基哌啶α-亚氨基腈是三羟基哌啶酸的前体。没有观察到吡咯烷产物的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301705

文献信息

• One-Pot Tandem Strecker Reaction and Iminocyclisations: Syntheses of Trihydroxypiperidine α-Iminonitriles
  作者：Benjamin J. Ayers、George W. J. Fleet

  DOI：10.1002/ejoc.201301705

  日期：2014.4

  Unbranched, and α- and β-methyl-branched, trihydroxypiperidine α-iminonitriles have been obtained in a single step from protected 5-O-tosylate pentoses. This reaction comprises a one-pot tandem Strecker reaction and iminocyclisation. These trihydroxypiperidine α-iminonitriles are precursors to trihydroxypipecolic acids. No formation of pyrrolidine products was observed.

  从受保护的 5-O-甲苯磺酸戊糖中一步即可获得未支化和 α- 和 β- 甲基支化的三羟基哌啶 α-亚氨基腈。该反应包括一锅串联 Strecker 反应和亚胺环化反应。这些三羟基哌啶α-亚氨基腈是三羟基哌啶酸的前体。没有观察到吡咯烷产物的形成。