2-amino-6-methyl-5-oxo-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile | 119825-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-phenyl-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 119825-10-4
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₂
• 分子量: 329.358
• InChiKey: KCNXNRFKTQMFII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  303-304 °C
• 沸点：
  587.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 、 苄烯丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到2-amino-6-methyl-5-oxo-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Elagamey, Abdel Ghani A.; Sawllim, Salah Z.; El-Taweel, Fathy M.A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 7, p. 1534 - 1538

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nanozeolite clinoptilolite as a highly efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of various 2-amino-4H-chromene derivatives in aqueous media
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Niloufar Rezaei、Hamed Tashakkorian

  DOI：10.1039/c3gc41302k

  日期：——

  The preparation of pharmaceutically active 2-amino-4H-chromene derivatives has been achieved using a nano powder of natural clinoptilolite (CP) zeolite. A wide range of these worthy structures having diverse substituents on the 4H-chromene ring were efficiently synthesized via the reaction of an aromatic aldehyde and variety of enolizable C–H activated acidic compounds. Nano sized natural clinoptilolite

  使用天然斜发沸石（CP）沸石的纳米粉末已经实现了具有药物活性的2-氨基-4 H-色烯衍生物的制备。宽范围的具有4上的取代基不同的这些值得结构ħ色烯环被有效地合成通过芳香醛与各种可烯化的CH活化的酸性化合物的反应。通过行星球磨机械制备纳米级天然斜发沸石，并通过X射线衍射图谱（XRD），扫描电子显微镜图像（SEM）和透射电子显微镜（TEM）证实。在水性介质中评估了纳米CP的催化活性，结果表明其在有机合成中作为新型，绿色，可重复使用和有前景的催化剂的适用性。
• Fast Efficient and General PASE Approach to Medicinally Relevant 4<i>H</i>,5<i>H</i>-Pyrano-[4,3-<i>b</i>]pyran-5-one and 4,6-Dihydro-5<i>H</i>-pyrano-[3,2-<i>c</i>]pyridine-5-one Scaffolds
  作者：Michail N. Elinson、Fedor V. Ryzhkov、Ruslan F. Nasybullin、Anatoly N. Vereshchagin、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.1002/hlca.201600150

  日期：2016.9

  The general ‘on‐solvent’ PASE approach was found to be medicinally relevant for 4H,5H‐pyrano[4,3‐b]pyran‐5‐one and 4,6‐dihydro‐5H‐pyrano[3,2‐c]pyridine‐5‐one scaffolds. Ammonium acetate‐catalyzed multicomponent reaction of aldehydes and two different C–H acids in the presence of small amounts of EtOH results in fast (3 – 15 min) and efficient formation of scaffolds, promising for many diverse oriented

  发现一般的“溶剂上” PASE方法在医学上与4 H，5 H-吡喃[4,3 - b ]吡喃-5-和4,6-二氢-5 H-吡喃[3,2 - ç ]吡啶-5-酮的支架。在少量EtOH的存在下，乙酸铵催化的醛与两种不同的C–H酸的多组分反应可快速（3 – 15分钟）并有效地形成支架，有望用于许多面向不同方向的医学应用。
• Synthesis and Biological Screening of Pyrano[3,2-<i>c</i>]quinoline Analogues as Anti-inflammatory and Anticancer Agents
  作者：Kuldip D. Upadhyay、Narsinh M. Dodia、Rupesh C. Khunt、Ravi S. Chaniara、Anamik K. Shah

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00545

  日期：2018.3.8

  2-c]quinoline based structural analogues was synthesized using one-pot multicomponent condensation between 2,4-dihydroxy-1-methylquinoline, malononitrile, and diverse un(substituted) aromatic aldehydes. The synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory and cytotoxicity activity. Initially, all the compounds were evaluated for the percent inhibition of cytokine release, and cytotoxicity activity

  使用2，4-二羟基-1-甲基喹啉，丙二腈和各种未取代的芳香醛之间的一锅多组分缩合反应，合成了一系列基于吡喃并[3,2- c ]喹啉的结构类似物。评价合成的化合物的抗炎和细胞毒性活性。最初，评估所有化合物对细胞因子释放的抑制百分比，并确定细胞毒性活性和50％抑制浓度（IC 50）。根据主要结果，在人外周血单核细胞（hPBMC）分析中进一步研究了它们抑制TNF-α产生的能力。筛选结果表明，化合物4c，4f，4i，和4j被发现是该系列抗炎和抗癌活性最活跃的候选药物。讨论了结构与活性之间的关系，并指出吡喃并[3,2- c ]喹诺酮结构基序的C4位芳基环上的3-取代似乎是TNF-α和IL-6抑制作用的重要位置。以及抗癌活性。然而，具有吸电子，给电子，空间受阻和杂芳基取代的结构多样性真诚地影响了炎症和抗癌活性。
• DBU Acetate Mediated: One-pot Multi Component Syntheses of Dihydropyrano[3,2-c]quinolones
  作者：Rajasekar Bhupathi、Bandi Madhu、B. Rama Devi、Ch. Venkata Ramana Reddy、P. K. Dubey

  DOI：10.1002/jhet.2506

  日期：2016.11

  Three‐component reaction involving condensation of 1‐methylquinoline‐2,4(1H,3H)‐dione(1), aromatic aldehydes (2a, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 2g, 2h) and malononitrile/cyanoaceticester (3a, 3b) in(1,8‐diazabicyclo[5.4.0]‐undec‐7‐en‐8‐ium acetate)}[DBU][Ac] as task‐specific ionic liquid leading to the efficient synthesis of dihydropyrano[3,2‐c]quinolones (4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l, 4m

  三组分反应涉及1-甲基喹啉-2,4（1H，3H）-二酮（1），芳香醛（2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g，2h）和丙二腈/氰基乙酸酯（3a，3b）1,8-diazabicyclo [5.4.0] -undec-7-en-8-醋酸盐}} [DBU] [Ac]中的盐作为任务特定的离子液体，可有效合成二氢吡喃[3 ，2-c]喹诺酮类（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，描述了图4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p）。该方法方便，温和，无需使用柱色谱法即可提供高收率的产品。
• Tertiary amine-bisquaternary ammonium functionalized polyacrylonitrile fiber for catalytic synthesis of pyran-annulated heterocycles
  作者：Chima E. Anyaegbu、Haonan Zhang、Jian Xiao、Minli Tao、Ning Ma、Wenqin Zhang

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2022.105201

  日期：2022.3

  fiber supported bisquaternary ammonium salts with varying interchain quaternary ammonium (QA) to tertiary amine (TA) ratio, counter ions and linker groups were prepared and characterized by TGA, FTIR, XPS, XRD, SEM, EA and water contact angle. The functionalized fibers were used to catalyze three-component reaction (3CR) and tandem deacetalization-3CR for the synthesis of pyrano[4,3-b]pyrans, pyrano[3

  制备了具有不同链间季铵 (QA) 与叔胺 (TA) 比例、抗衡离子和连接基团的聚丙烯腈纤维负载双季铵盐，并通过 TGA、FTIR、XPS、XRD、SEM、EA 和水接触角对其进行了表征。功能化纤维用于催化三组分反应（3CR）和串联脱缩醛化-3CR，用于合成吡喃[4,3- b ]吡喃、吡喃[3,2- c ]色烯和吡喃[3,2- c] 喹啉在乙醇-水混合物中。在时间、温度、催化剂用量和溶剂等不同反应条件下，考察了制备的纤维催化剂的催化能力。在最佳条件下，在制备的纤维催化剂中，具有醋酸抗衡离子且链间 QA 与 TA 比为 1:1 的双季铵纤维（PAN BQAc F）表现出最好的催化活性，可连续使用 10 次。催化活性仅略有下降。有趣的是，PAN BQAcF可以有效地催化串联脱缩醛-Knoevenagel反应和相关的新型串联脱缩醛-3CRs，用于合成吡喃环化杂环。在串联脱缩醛化反应中，乙酸根离子在促进质子转移方面发挥着重要作用，这使得