Tetracyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8>nonan-9-on-ethylenacetal | 33722-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Tetracyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8>nonan-9-on-ethylenacetal
• 英文别名: 9,9-ethylenedioxytetracyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8>nonane；Spiro[1,3-dioxolane-2,9'-tetracyclo[4.3.0.02,5.03,8]nonane]
• CAS: 33722-70-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: BCCYLPJPRQVADZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetracyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8>nonan-9-on-ethylenacetal 在 硫酸 作用下， 反应 48.0h， 以43%的产率得到(+/-)-tetracyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8>nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性四环笼状烃的制备及手性特性；[m.0]Triblattanes 和 [m.1]Triblattanes

  摘要：

  马肝酒精脱氢酶介导的四环 [4.3.0.02,5.03,8]nonan-9-one ([1.0]triblattan-9-one) (17) 还原得到 (+)-17 和 (-)-四环 [4.3。 0.02,5.03,8]壬烷-9-醇(18)。(+)-17 与 5% 铑-氧化铝氢解为 (+)-(1R,3R,6R8R)-twist-brendan-9-ol 已知绝对旋转允许我们指定 1S,2S,3R,5R， 6R,8R 绝对配置为 (+)-17 并计算 (+)17 的绝对旋转。(+)-17的Wolff-Kishner还原得到(+)-[1.0]triblattane。(+)-17 的 BF3 催化重氮甲烷环膨胀，随后进行 Wolff-Kishner 还原，以提供光学活性 [m.0] triblattanes。(+)-Tetracyclo[5.2.12,6.04,8]decan-5-one ([1

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1407
• 作为产物：
  描述：

  homocubanone ethylene acetal 、 环己烷 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OSAWA EIJI; SCHNEIDER I.; TOYNE K. J.; MUSSO H., CHEM. BER., 119,(1986) N 7, 2350-2361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and Chiroptical Properties of Optically Active Tetracyclic Cage-shaped Hydrocarbons; [<i>m</i>.0]Triblattanes and [<i>m</i>.1]Triblattanes
  作者：Koichiro Naemura、Tohru Katoh、Rink\={o} Fukunaga、Hiroaki Chikamatsu、Masao Nakazaki

  DOI：10.1246/bcsj.58.1407

  日期：1985.5

  gave (+)-[1.0]triblattane. BF3-Catalyzed diazomethane ring expansion of (+)-17 was followed by Wolff-Kishner reduction to afford optically active [m.0]triblattanes. (+)-Tetracyclo[5.2.12,6.04,8]decan-5-one ([1.1]triblattan-5-one) with known absolute configuration and absolute rotation was transformed to optically active [m.1]triblattanes by diazomethane ring expansion with BF3 etherate followed by

  马肝酒精脱氢酶介导的四环 [4.3.0.02,5.03,8]nonan-9-one ([1.0]triblattan-9-one) (17) 还原得到 (+)-17 和 (-)-四环 [4.3。 0.02,5.03,8]壬烷-9-醇(18)。(+)-17 与 5% 铑-氧化铝氢解为 (+)-(1R,3R,6R8R)-twist-brendan-9-ol 已知绝对旋转允许我们指定 1S,2S,3R,5R， 6R,8R 绝对配置为 (+)-17 并计算 (+)17 的绝对旋转。(+)-17的Wolff-Kishner还原得到(+)-[1.0]triblattane。(+)-17 的 BF3 催化重氮甲烷环膨胀，随后进行 Wolff-Kishner 还原，以提供光学活性 [m.0] triblattanes。(+)-Tetracyclo[5.2.12,6.04,8]decan-5-one ([1
• OSAWA EIJI; SCHNEIDER I.; TOYNE K. J.; MUSSO H., CHEM. BER., 119,(1986) N 7, 2350-2361
  作者：OSAWA EIJI、 SCHNEIDER I.、 TOYNE K. J.、 MUSSO H.

  DOI：——

  日期：——
• Osawa, Eiji; Schneider, Ingrid; Toyne, Kennet J., Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2350 - 2361
  作者：Osawa, Eiji、Schneider, Ingrid、Toyne, Kennet J.、Musso, Hans

  DOI：——

  日期：——