2-phenylthio-1-tetralone | 20841-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-phenylthio-1-tetralone
• 英文别名: 2-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 20841-46-7
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: SHYMSVKFELDEIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylthio-1-tetralone 在 磷酸酐 作用下， 生成 5,6-dihydrobenzonaphtho<1,2-d>thiophene
  参考文献：
  名称：

  雷尼镍对多核芳香族硫化合物的脱硫

  摘要：

  在大气压和 0 至 78.3 °C 的乙醇中研究了多核噻吩化合物与雷尼镍的脱硫机理。脱硫速度最初很快，但在大约 30 分钟内达到零。主要产物为二苯并噻吩(1)脱硫中的联苯、苯并[b]萘并[1,2-d]噻吩(2)脱硫中的1-苯基萘和苯并[b]反应中的2-苯基萘萘并[2,3-d]噻吩(3)和苯并[b]萘并[2,1-d]噻吩(4)。四种化合物的脱硫程度依次为：3>1>2>4。多核噻吩化合物的脱硫程度与化合物硫原子的反应指数Fr(E)、Fr(N)和Fr(R)无关，这些反应指数是通过简单的Huckel计算得到的。理论; 相反，它与自由价和 π 电子密度有关。因此，多核噻吩化合物被认为吸附在雷尼镍通...

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.557
• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-phenylthio-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  酮衍生的烯氧基硅烷的催化、对映选择性磺基化

  摘要：

  已开发出催化、对映选择性、路易斯碱催化的甲硅烷基烯醇醚的 α-磺基化反应。为了避免甲硅烷基烯醇醚底物的酸性水解，开发了一种不需要额外布朗斯台德酸活化的磺基化试剂，即 N-苯基硫糖精。三类路易斯碱——叔胺、硫化物和硒代磷酰胺——被确定为α-亚磺酰化反应的活性催化剂。在所有三类的各种手性路易斯碱中，只有手性硒代磷酰胺通常以高产率和良好的对映选择性提供 α-苯硫酮。反应的选择性不取决于甲硅烷基的大小，但对双键几何形状和双键上的取代基数量高度敏感。最具选择性的底物是那些在烯氧基硅烷上含有孪生大取代基的底物。计算分析表明，对映选择性源于空间引导方法、畸变能量和轨道相互作用之间有趣的相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja506133z

文献信息

• Reactions of lithiated ortho-toluamides and related compounds with vinylsilanes: Syntheses of 1-tetralones and 1-naphthols.
  作者：Mutsuhiro DATE、Mitsuaki WATANABE、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.902

  日期：——

  The reaction of lithiated ortho-toluamides and related species with vinylsilanes was examined in order to develop a new, convenient synthesis of 1-tetralones and 1-naphthols.

  研究了锂化的邻甲苯酰胺及相关物种与乙烯基硅烷的反应，旨在开发一种新的、便捷的合成1-四氢萘酮和1-萘酚的方法。
• Catalytic asymmetric sulfenylation to structurally diverse dithioketals
  作者：Kui Liao、Feng Zhou、Jin-Sheng Yu、Wei-Ming Gao、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c5cc07010d

  日期：——

  We report the first example of highly enantioselective synthesis of structurally diverse chiral dithioketalsviaasymmetric sulfenylation of various types of S-based nucleophiles, catalyzed by a cheap cinchona alkaloid derivative, dihydroquinine.

  我们报告了通过对各种类型的基于硫的亲核试剂进行不对称砜化反应，由廉价的奎宁生物碱衍生物二氢奎宁催化合成结构多样手性二硫醚的高对映选择性合成的首个示例。
• Synthesis of 5,6,6a,7,7a,12a-hexahydro-4H-benzo[d,e]benzothieno-[2,3-g]quinolines and of 8-phenyl-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-benzo[d,e] quinolines
  作者：Frederick C. Copp、Karl W. Franzmann、Jeremy Gilmore、W. Basil Whalley

  DOI：10.1039/p19830000909

  日期：——

  7a,12a-hexahydro-4H-benzo[d,e]benzothieno-[2,3-g]quinolines (4; R = H). Desulphurisation of their N-acetyl-di-O-methyl derivative (5; R1= Me, R2= Ac) gave the diastereoisomeric 1-acetyl-5,6-dimethoxy-8-phenyl-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-benzo[d,e]quinolines (6; R = Ac). Desulphurisation of 6-formyl-1,2-dimethoxy-5,6,6a,7,7a,12a-hexahydro-4H-benzo[d,e]benzothieno[2,3-g]quinoline (5; R1= Me, R2= CHO) gave

  1-（3-苯并[ b ]噻吩基甲基）-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉（1; R = H）的脱甲基得到两个非对映异构体1,2-二羟基-5,6,6a ，7，7a，12a-六氢-4 H-苯并[ d，e ]苯并噻吩并-[2，3- g ]喹啉（4； R ＝ H）。他们的N-乙酰基-二-O-甲基衍生物（5; R 1 = Me，R 2 = Ac）脱硫得到非对映异构体1-乙酰基-5,6-二甲氧基-8-苯基-2,3,7,8 ，9，9a-六氢-1 H-苯并[ d，e ]喹啉（6； R ＝ Ac）。6-甲酰基-1,2-二甲氧基-5,6,6a，7,7a，12a-六氢-4 H-苯并[d，e ]苯并噻吩并[2,3- g ]喹啉（5； R 1 = Me，R 2 = CHO）得到1-甲酰基-5,6-二甲氧基-8-苯基-2,3,9,9a-四氢-1 H-苯并[ d，e ]喹啉（7； R = CHO）与相应的六氢衍生物的两个可分离的非对映异构体（6；
• Tanaka; Azuma; Fang, Synlett, 2000, # 1, p. 33 - 36
  作者：Tanaka、Azuma、Fang、Uchida、Iwata、Ishida、In、Maezaki

  DOI：——

  日期：——
• Rabindran; Tilak, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, vol. 38, p. 271,273
  作者：Rabindran、Tilak

  DOI：——

  日期：——