Ethyl 6-chloro-3-(ethoxycarbonylamino)-5-(1-methylpyrazol-4-yl)furo[3,2-b]pyridine-2-carboxylate | 1445968-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 6-chloro-3-(ethoxycarbonylamino)-5-(1-methylpyrazol-4-yl)furo[3,2-b]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-chloro-3-(ethoxycarbonylamino)-5-(1-methylpyrazol-4-yl)furo[3,2-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1445968-96-6
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₄O₅
• 分子量: 392.799
• InChiKey: ADQSKWCTRQLFFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6-chloro-3-(ethoxycarbonylamino)-5-(1-methylpyrazol-4-yl)furo[3,2-b]pyridine-2-carboxylate 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 ethyl N-[6-chloro-2-(1-methylpyrazole-4-carbonyl)-5-(1-methylpyrazol-4-yl)furo[3,2-b]pyridin-3-yl]-N-[(2S,4S)-2-ethyloxan-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Multi-gram synthesis of a nucleotide-competing reverse transcriptase inhibitor

  摘要：

  An efficient multi-gram synthesis of a nucleotide-competing reverse transcriptase inhibitor is reported. The synthesis features a chiral auxiliary-assisted alcohol resolution, a Mitsunobu reaction involving a carbamate, followed by a lithium-iodide exchange/Weinreb ketone synthesis tandem. These chemical transformations were optimized in order to increase the yield of the synthesis. The route is concluded by a late-stage palladium-catalyzed cyanation followed by a pyrimidine-2-one ring formation. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.129
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2,3-二氯吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 硫酸 、 水 、 溴 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 Ethyl 6-chloro-3-(ethoxycarbonylamino)-5-(1-methylpyrazol-4-yl)furo[3,2-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONDENSED TRICLYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES CONDENSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIH

  摘要：

  公式（I）的化合物及其制药组合物：其中A1、A2和A3分别独立地选自N和CR3组成的群，其中R1是可选择地取代的杂环烷基或可选择地取代的-(C1-6)烷基-杂环烷基，R2是可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂芳基，R4是可选择地取代的芳基、可选择地取代的杂环烷基或可选择地取代的杂芳基，用作HIV复制抑制剂。

  公开号：

  WO2013091096A1

文献信息

• [EN] CONDENSED TRICLYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HIV REPLICATION<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES CONDENSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIH
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013091096A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof: wherein A1 A2 and A3 are each independently selected from the group consisting of N and CR3, wherein R1 is an optionally substituted heterocyclyl or an optionally substituted -(C1-6)alkyl-heterocyclyl, R2 is an optionally substituted aryl or an optionally subsisted heteroaryl, R4 is an optionally substituted aryl, an optionally substituted heterocyclyl or an optionally substituted heteroaryl, useful as an inbitor of HIV replication.

  公式（I）的化合物及其制药组合物：其中A1、A2和A3分别独立地选自N和CR3组成的群，其中R1是可选择地取代的杂环烷基或可选择地取代的-(C1-6)烷基-杂环烷基，R2是可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂芳基，R4是可选择地取代的芳基、可选择地取代的杂环烷基或可选择地取代的杂芳基，用作HIV复制抑制剂。
• INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  申请人：Sturino Claudio

  公开号：US20150011531A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof: wherein A 1 A 2 and A 3 are each independently selected from the group consisting of N and CR 3 , wherein R 1 is an optionally substituted heterocyclyl or an optionally substituted —(C 1-6 )alkyl-heterocyclyl, R 2 is an optionally substituted aryl or an optionally subsisted heteroaryl, R 4 is an optionally substituted aryl, an optionally substituted heterocyclyl or an optionally substituted heteroaryl, useful as an inhibitor of HIV replication.

  公式（I）的化合物及其制药组合物：其中A1、A2和A3各自独立地选择自N和CR3组成的群，其中R1是可选取代的杂环基或可选取代的-(C1-6)烷基-杂环基，R2是可选取代的芳基或可选取代的杂芳基，R4是可选取代的芳基、可选取代的杂环基或可选取代的杂芳基，用作HIV复制的抑制剂。
• CONDENSED TRICLYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2794613B1

  公开（公告）日：2017-03-29
• US9399645B2
  申请人：——

  公开号：US9399645B2

  公开（公告）日：2016-07-26
• Multi-gram synthesis of a nucleotide-competing reverse transcriptase inhibitor
  作者：Martin Duplessis、Louis Morency、Clint James、Joannie Minville、Patrick Deroy、Sébastien Morin、Bounkham Thavonekham、Martin Tremblay、Ted Halmos、Bruno Simoneau、Yves Bousquet、Claudio Sturino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.129

  日期：2013.5

  An efficient multi-gram synthesis of a nucleotide-competing reverse transcriptase inhibitor is reported. The synthesis features a chiral auxiliary-assisted alcohol resolution, a Mitsunobu reaction involving a carbamate, followed by a lithium-iodide exchange/Weinreb ketone synthesis tandem. These chemical transformations were optimized in order to increase the yield of the synthesis. The route is concluded by a late-stage palladium-catalyzed cyanation followed by a pyrimidine-2-one ring formation. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.