[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-cyanooxolan-2-yl]methyl benzoate | 23316-67-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-cyanooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 23316-67-8；38642-50-1；77164-44-4；77164-45-5；90301-37-4；90301-38-5
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₇
• 分子量: 471.466
• InChiKey: OFMYTVNDIRTGMR-JLLPCOHGSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-75°C
• 沸点：
  643.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932190090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 危险性防范说明：
  P280

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-cyanooxolan-2-yl]methyl benzoate 生成 [(2R,3S)-3-benzoyloxy-5-cyano-2,3-dihydrofuran-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  JUNG, MICHAEL E.;TRIFUNOVICH, IVAN D.;GARDINER, JOHN M.;CASTRO, CLAIRE, 8TH INT. IUPAC CONF. ORG. SYNTH., HELSINKI, 23-27 JULY, 1990: ABSTR., HEL+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 生成 [(2R,3R,4S,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-cyanooxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  JUNG, MICHAEL E.;TRIFUNOVICH, IVAN D.;GARDINER, JOHN M.;CASTRO, CLAIRE, 8TH INT. IUPAC CONF. ORG. SYNTH., HELSINKI, 23-27 JULY, 1990: ABSTR., HEL+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A process for preparing 2-beta-D-ribofuranosylselenazole-4-carboxamide
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0171171A1

  公开（公告）日：1986-02-12

  A chemical process for preparing 2-β-D-ribofuranosylse- lenazole-4-carboxamide, comprises the steps of: a) reacting 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile with gaseous hydrogen selenide, preferably in a 1:1 to 1:1.5 molar ratio, at a temperature and for a period sufficient to effect conversion of said 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D--ribofuranosyl-1-carbonitrile to 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O--benzoyl-β-D-allonselenocarboxamide; b) reacting said 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-allonselenocarboxamide with ethyl bromopyruvate to produce ethyl 2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)selenazole-4-carboxylate; and c) thereafter converting said ethyl 2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β--B-ribofuranosyl)selenazole-4-carboxylate to 2-β-D-ribo- furanosylselenazole-4-carboxamide.

  一种制备 2-β-D-ribofuranosylse- lenazole-4-carboxamide 的化学工艺，包括以下步骤： 1： a) 将 2，3，5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基-1-甲腈与气态硒化氢反应，最好以 1:1 至 1:1.5 的摩尔比进行反应，反应温度和反应时间足以使所述 2，3，5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基-1-甲腈转化为 2，5-脱水-3，4，6-三-O-苯甲酰基-β-D-异硒甲酰胺； b) 将所述 2,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-异戊烯甲酰胺与溴丙酮酸乙酯反应，生成 2-(2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基)硒唑-4-甲酸乙酯；以及 c) 然后将所述 2-(2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-B-呋喃核糖基)硒唑-4-甲酸乙酯转化为 2-β-D-呋喃核糖基硒唑-4-甲酰胺。
• JUNG, MICHAEL E.;TRIFUNOVICH, IVAN D.;GARDINER, JOHN M.;CASTRO, CLAIRE, 8TH INT. IUPAC CONF. ORG. SYNTH., HELSINKI, 23-27 JULY, 1990: ABSTR., HEL+
  作者：JUNG, MICHAEL E.、TRIFUNOVICH, IVAN D.、GARDINER, JOHN M.、CASTRO, CLAIRE

  DOI：——

  日期：——
• PARSONS, J. L.;VIZINE, D.;SUMNER, M.;MARATHE, S.;DUBICKI, H.
  作者：PARSONS, J. L.、VIZINE, D.、SUMNER, M.、MARATHE, S.、DUBICKI, H.

  DOI：——

  日期：——