(2R,3S,4R,5R,E)-2-(2-(hydroxymethyl)-3-methoxystyryl)-5-methyl-tetrahydrofuran-3,4-diol | 1356828-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,E)-2-(2-(hydroxymethyl)-3-methoxystyryl)-5-methyl-tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: 2-epi-varitriol；(+)-6'-epi-varitriol；(2R,3S,4R,5R)-2-[(E)-2-[2-(hydroxymethyl)-3-methoxyphenyl]ethenyl]-5-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 1356828-74-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: JGUADRHIBCXAFH-NQXMMTPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium molybdate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 224.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,E)-2-(2-(hydroxymethyl)-3-methoxystyryl)-5-methyl-tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  紫花三醇及其类似物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  (+)-varitriol 的新型类似物已通过 Julia-Kocienski 烯化从 -Dribonolactone 合成。筛选新制备的化合物对某些人类肿瘤和 NCI60 癌细胞系的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.633

文献信息

• Total synthesis of (+)-varitriol and (+)-6′-epi-varitriol
  作者：K. Vamshikrishna、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.008

  日期：2012.2

  Total synthesis of (+)-varitriol and its C6′-epimer have been achieved starting from commercially available d-(−)-ribose and o-anisic acid. The key steps involved are Corey Chaykovsky reaction, triethylamine mediated epimerization, and an olefin cross-metathesis.

  从商业上可获得的d -（-）-核糖和邻-茴香酸开始已经实现了（+）-varitriol及其C6'-差向异构体的全合成。涉及的关键步骤是Corey Chaykovsky反应，三乙胺介导的差向异构化和烯烃交叉复分解。