1-O-Acetyl-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2,3-O-(1-methylethylidene)-D-ribofuranose | 155074-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-Acetyl-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2,3-O-(1-methylethylidene)-D-ribofuranose
• 英文别名: 1-O-Acetyl-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2,3-O-(1-methylethylidene)-D-ribofuranose
• CAS: 155074-39-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O₆Si
• 分子量: 346.496
• InChiKey: MFUROHCCMWEUBA-ZHZAVPAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-Acetyl-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2,3-O-(1-methylethylidene)-D-ribofuranose 在 ammonium molybdate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 181.0h， 生成 1,4-anhydro-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-1-methyl-5-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)-D-galacto-pentitol
  参考文献：
  名称：

  紫花三醇及其类似物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  (+)-varitriol 的新型类似物已通过 Julia-Kocienski 烯化从 -Dribonolactone 合成。筛选新制备的化合物对某些人类肿瘤和 NCI60 癌细胞系的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.633
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-O-Acetyl-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2,3-O-(1-methylethylidene)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  紫花三醇及其类似物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  (+)-varitriol 的新型类似物已通过 Julia-Kocienski 烯化从 -Dribonolactone 合成。筛选新制备的化合物对某些人类肿瘤和 NCI60 癌细胞系的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.633

文献信息

• General Approach to the Synthesis of Specifically Deuterium-Labeled Nucleosides
  作者：James J. De Voss、Jon J. Hangeland、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/jo00089a013

  日期：1994.5

  Starting from D-(-)-ribose, a set of synthetic routes sharing common intermediates has been developed and exemplified in [5'-H-2(2)]-, [4'-H-2]-, [1'-H-2]-, (5'R)-[5'-H-2]-, and (5'S)-[5'-H-2]-N-4-benzoylcytidine and, by deoxygenation, their corresponding 2'-deoxynucleosides. These syntheses provide convenient access to millimolar quantities of deuterium/tritium-labeled natural or unnatural nucleosides for direct use or automated oligonucleotide synthesis.
• Synthesis and antitumour activity of varitriol and its analogues
  作者：Oľga Caletková、Angelika Lásiková、Marián Hajdúch、Petr Džubák、Tibor Gracza

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.633

  日期：——

  Novel analogues of (+)-varitriol have been synthesised via Julia-Kocienski olefination from -Dribonolactone. Newly prepared compounds were screened for their in vitro cytotoxicity towards certain human tumours and NCI60 cancer cell line panel.

  (+)-varitriol 的新型类似物已通过 Julia-Kocienski 烯化从 -Dribonolactone 合成。筛选新制备的化合物对某些人类肿瘤和 NCI60 癌细胞系的体外细胞毒性。