1-α-D-(5-deoxy-5-iodo-arabinofuranosyl)-2-nitroimidazole | 193150-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-α-D-(5-deoxy-5-iodo-arabinofuranosyl)-2-nitroimidazole
• 英文别名: 1-(5-deoxy-5-iodo-α-D-arabinofuranosyl)-2-nitroimidazole；1-α-D-5-iodo-5-deoxyarabinofuranose-2-nitroimidazole；IAZA；1-α-D-(5'-iodo-5'-deoxy-arabinofuranosyl)-2-nitroimidazole；1-α-D-(5-deoxy-5-iodoarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole；(2S,3S,4S,5S)-2-(Iodomethyl)-5-(2-nitroimidazol-1-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 193150-92-4
• 化学式: C₈H₁₀IN₃O₅
• 分子量: 355.089
• InChiKey: FWNOUYXMHAJQMU-JWXFUTCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-α-D-(5-deoxy-5-iodo-arabinofuranosyl)-2-nitroimidazole 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以88.7%的产率得到1-(5-deoxy-5-[125]iodo-α-D-arabinofuranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  碘化阿霉素核苷类组织缺氧新标志物的合成和放射性标记。

  摘要：

  已经合成了七种二代碘化阿霉素核苷类缺氧标记物，并在体外和体内测试了肿瘤细胞的缺氧标记活性。β-D-碘阿唑霉素半乳糖苷 (IAZG) 和 β-D-碘阿霉素木吡喃糖苷 (IAZXP) 表现出优于 IAZA 的缺氧标记特性，因为它们具有更高的水溶性、从荷瘤小鼠体内快速清除血浆的速度和最大肿瘤/血液 ( /B) 和肿瘤/肌肉 (T/M) 比率。我们对动物肿瘤模型的研究表明，通过闪烁扫描或平面成像确定的这些标志物的 T/B 或 T/M 比率可以预测肿瘤缺氧的相对程度和肿瘤的放射抗性。© 1997 约翰威利父子公司。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199707)39:7<541::aid-jlcr5>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  methyl tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 氨 、 氢溴酸 、 碘 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-α-D-(5-deoxy-5-iodo-arabinofuranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  碘化阿霉素核苷类组织缺氧新标志物的合成和放射性标记。

  摘要：

  已经合成了七种二代碘化阿霉素核苷类缺氧标记物，并在体外和体内测试了肿瘤细胞的缺氧标记活性。β-D-碘阿唑霉素半乳糖苷 (IAZG) 和 β-D-碘阿霉素木吡喃糖苷 (IAZXP) 表现出优于 IAZA 的缺氧标记特性，因为它们具有更高的水溶性、从荷瘤小鼠体内快速清除血浆的速度和最大肿瘤/血液 ( /B) 和肿瘤/肌肉 (T/M) 比率。我们对动物肿瘤模型的研究表明，通过闪烁扫描或平面成像确定的这些标志物的 T/B 或 T/M 比率可以预测肿瘤缺氧的相对程度和肿瘤的放射抗性。© 1997 约翰威利父子公司。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199707)39:7<541::aid-jlcr5>3.0.co;2-b

文献信息

• Identification of proteins and cellular pathways targeted by 2-nitroimidazole hypoxic cytotoxins
  作者：Faisal Bin Rashed、Alexandru Cezar Stoica、Dawn MacDonald、Hassan El-Saidi、Carolynne Ricardo、Bhumi Bhatt、Jack Moore、Diana Diaz-Dussan、Nirilanto Ramamonjisoa、Yvonne Mowery、Sambasivarao Damaraju、Richard Fahlman、Piyush Kumar、Michael Weinfeld

  DOI：10.1016/j.redox.2021.101905

  日期：2021.5
• [EN] COMPOUNDS USEFUL IN IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN IMAGERIE ET EN THÉRAPIE
  申请人：UNIV ALBERTA

  公开号：WO2011160216A3

  公开（公告）日：2012-02-16
• Kumar, P.; Wiebe, L. I.; McEwan, A. J. B., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S305 - S305
  作者：Kumar, P.、Wiebe, L. I.、McEwan, A. J. B.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and radiolabelling of novel markers of tissue hypoxia of the iodinated azomycin nucleoside class.
  作者：R. F. Schneider、E. L. Engelhardt、C. C. Stobbe、M. C. Fenning、J. D. Chapman

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199707)39:7<541::aid-jlcr5>3.0.co;2-b

  日期：1997.7

  Seven second-generation hypoxic markers of the iodinated azomycin nucleoside class have been synthesized and tested for hypoxia marking activity with tumor cells in vitro and in vivo. β-D-lodoazomycin galactoside (IAZG) and β-D-iodoazomycin xylopyranoside (IAZXP) demonstrated superior hypoxia marking properties relative to IAZA because of their higher water solubilities, rapid plasma clearance rates

  已经合成了七种二代碘化阿霉素核苷类缺氧标记物，并在体外和体内测试了肿瘤细胞的缺氧标记活性。β-D-碘阿唑霉素半乳糖苷 (IAZG) 和 β-D-碘阿霉素木吡喃糖苷 (IAZXP) 表现出优于 IAZA 的缺氧标记特性，因为它们具有更高的水溶性、从荷瘤小鼠体内快速清除血浆的速度和最大肿瘤/血液 ( /B) 和肿瘤/肌肉 (T/M) 比率。我们对动物肿瘤模型的研究表明，通过闪烁扫描或平面成像确定的这些标志物的 T/B 或 T/M 比率可以预测肿瘤缺氧的相对程度和肿瘤的放射抗性。© 1997 约翰威利父子公司。