octyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside | 204124-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-octoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 204124-81-2
• 化学式: C₃₄H₃₈O₈
• 分子量: 574.671
• InChiKey: KTXRODPYBWUVRA-HPNWTYDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以5.3 g的产率得到octyl α-D-arabinofranose tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  硫连接的阿拉伯呋喃糖基二糖的设计、合成和活性对结核分枝杆菌 (MTB) 和鸟分枝杆菌复合体 (MAC)

  摘要：

  我们报告了一系列带有糖苷硫接头的阿拉伯呋喃糖二糖的化学合成，作为阿拉伯呋喃基转移酶受体的模拟物，使用或不使用任何激活剂以避免任何复杂反应。测试了这些类似物对 MTB 菌株 H37Ra 和 3 个 MAC 临床分离株的体外活性。MIC 使用比色微量稀释肉汤测定来确定。杀菌活性是用 7 天的杀菌曲线研究的。在 Mono Mac 6 (MM6) 人单核细胞系中测定了针对 MTB H37Ra 的细胞内活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.222
• 作为产物：
  描述：

  methyl tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 氢溴酸 、 四氯化锡 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 octyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  硫连接的阿拉伯呋喃糖基二糖的设计、合成和活性对结核分枝杆菌 (MTB) 和鸟分枝杆菌复合体 (MAC)

  摘要：

  我们报告了一系列带有糖苷硫接头的阿拉伯呋喃糖二糖的化学合成，作为阿拉伯呋喃基转移酶受体的模拟物，使用或不使用任何激活剂以避免任何复杂反应。测试了这些类似物对 MTB 菌株 H37Ra 和 3 个 MAC 临床分离株的体外活性。MIC 使用比色微量稀释肉汤测定来确定。杀菌活性是用 7 天的杀菌曲线研究的。在 Mono Mac 6 (MM6) 人单核细胞系中测定了针对 MTB H37Ra 的细胞内活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.222

文献信息

• Tin(IV) chloride mediated glycosylation in arabinofuranose, galactofuranose and rhamnopyranose
  作者：Ashish K. Pathak、Yahya A. El-Kattan、Namita Bansal、Joseph A. Maddry、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00051-3

  日期：1998.3

  Using tin(IV) chloride, O-glycosylation reactions were performed on peracylated D-arabinofuranose, d-galactofuranose and l-rhamnofuranose as well as 1-bromo-d-arabinofuranoses at room temperature in good anomeric purities and yields. In these circumstances, this coupling method has certain advantages over standard glycosylation reactions, such as the Koenigs-Knorr methods which use the 1-halosugar

  使用氯化锡（IV），在室温下以良好的异头异构体纯度和收率对过酰化的D-阿拉伯呋喃糖，d-半呋喃糖和1-鼠李糖呋喃糖以及1-溴-d-阿拉伯呋喃糖酶进行O-糖基化反应。在这些情况下，这种偶联方法比标准的糖基化反应具有某些优势，例如使用1-卤代糖（由1-酰基衍生物合成）和有毒汞盐作为偶联剂的Koenigs-Knorr方法。
• Khare, Naveen K.; Reynolds, Robert C.; Maddry, Joseph A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 11, p. 1748 - 1752
  作者：Khare, Naveen K.、Reynolds, Robert C.、Maddry, Joseph A.

  DOI：——

  日期：——