环辛烷-1,4-二酮 | 55794-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环辛烷-1,4-二酮
• 英文名称: cyclooctane-1,4-dione
• 英文别名: cyclo-octane-1,4-dione；1,4-Cyclooctanedione；Cyclooctan-1,4-dion；Cyclooctan-1,4-diketon；Cyclooctan-dion-(1,4)
• CAS: 55794-45-1
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: LZTHLBQVLFQNKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环辛烷-1,4-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 丙位辛内酯
  参考文献：
  名称：

  基于跨环半缩醛产生的烷氧基的区域选择性β-断裂，获得γ-取代的γ-内酯和δ-取代的δ-内酯的新途径

  摘要：

  描述了包括天然的信息素二氢-5-辛基-2（3 H）-呋喃酮在内的γ-取代的γ-内酯和δ-取代的δ-内酯的新的一般合成。合成涉及从环过半缩醛产生的烷氧基的区域选择性β-断裂作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89727-1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 platinum on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 环辛烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  光致反应-XLIX：化光氧合顺，顺-1,5-环辛二烯和顺-cyclooctene

  摘要：

  在甲醇中进行玫瑰，孟加拉敏化的顺式，顺式-1,5-环辛二烯（I）光合加氧，然后用亚硫酸钠还原，得到2,5-环辛二烯醇（II）和4-羟基-5-环辛烯酮（III）。发现后者产物是由最初形成的氢过氧化物6-氢过氧-1,4-环辛二烯（VIII）的不寻常的环空反应产生的。在相似条件下，顺式-环辛烯（IX）得到2-环辛烯醇（X）。1,5-环辛二烯的反应速度是环辛烯的7倍，这可能是由于其空间相互作用导致双键电子密度增加所致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98102-5

文献信息

• Activation of molecular oxygen by a metal–organic framework with open 2,2′-bipyridine for selective oxidation of saturated hydrocarbons
  作者：Jilan Long、Liming Wang、Xingfa Gao、Cuihua Bai、Huanfeng Jiang、Yingwei Li

  DOI：10.1039/c2cc36733e

  日期：——

  A metal-organic framework with open 2,2'-bipyridine sites can efficiently activate molecular oxygen for selective oxidation of a variety of saturated hydrocarbons with unprecedented activities and selectivities.

  具有开放的2,2'-联吡啶位点的金属有机骨架可以有效地活化分子氧，从而以前所未有的活性和选择性对多种饱和烃进行选择性氧化。
• A Cu-Doped ZIF-8 metal organic framework as a heterogeneous solid catalyst for aerobic oxidation of benzylic hydrocarbons
  作者：Nagarathinam Nagarjun、Amarajothi Dhakshinamoorthy

  DOI：10.1039/c9nj03698a

  日期：——

  Mixed-metal metal organic frameworks have received considerable attention in recent years and it has been shown that the activity of the parent metal organic framework (MOF) is often enhanced upon doping with external metal ions within the framework. In this context, Cu2+ ions with different loadings were incorporated within the ZIF-8 framework to obtain a series of Cu-doped ZIF-8 materials and their

  近年来，混合金属金属有机骨架受到相当大的关注，并且已经表明，在骨架中掺杂外部金属离子后，母体金属有机骨架（MOF）的活性通常会得到增强。在这种情况下，Cu 2+ZIF-8框架中掺入了具有不同负载的离子，以获得一系列掺杂Cu的ZIF-8材料，并在碳氢化合物的好氧氧化中检查了它们的活性。通过粉末X射线衍射（XRD），紫外漫反射光谱（UV-DRS），扫描电子显微镜（SEM），傅立叶变换红外（FT-IR），电子顺磁共振（ EPR）和电感耦合等离子体（ICP）分析。实验结果表明，在120°C下，所有测试基材中掺杂Cu的ZIF-8的活性均远高于其母体ZIF-8的活性。此外，在环辛烷的好氧氧化中，具有最高Cu负载量的Cu掺杂ZIF-8的活性比其母体ZIF-8的活性高八倍（1）在120°C下对相应的环辛醇/环辛酮（ol / one）混合物的选择性超过80％。铜掺杂的ZIF-8被重复使用了两次，在相同条件下
• Alkane oxidation catalysed by a self-folded multi-iron complex
  作者：Magi Mettry、Melissa Padilla Moehlig、Adam D. Gill、Richard J. Hooley

  DOI：10.1080/10610278.2016.1177184

  日期：2017.2.1

  electrophilic CH oxidation catalyst. This catalyst oxidises unactivated hydrocarbons including simple, linear alkanes under mild conditions in good yields with selectivity for the oxidation of secondary CH bonds. Control complexes containing a single metal centre are incapable of oxidising unstrained linear hydrocarbons, indicating that participation of multiple centres aids the CH oxidation of challenging

  摘要 预先组织的配体支架能够协调多个 Fe​​(II) 中心以形成亲电 CH 氧化催化剂。该催化剂在温和条件下以良好的收率氧化未活化的烃，包括简单的直链烷烃，并具有氧化仲 CH 键的选择性。含有单个金属中心的对照配合物不能氧化无应变的线性碳氢化合物，表明多个中心的参与有助于具有挑战性的底物的 CH 氧化。
• Ni-based catalysts derived from a metal-organic framework for selective oxidation of alkanes
  作者：Ying Zhou、Jilan Long、Yingwei Li

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61067-1

  日期：2016.6

  the oxidation of alkanes under mild reaction conditions. The Ni@C-N composites displayed high activity and selectivity toward the oxidation of a variety of saturated C-H bonds, affording the corresponding oxidation products in good-to-excellent yields. Furthermore, the catalysts could be recycled and reused for at least four times without any significant loss in activity and selectivity under the investigated

  嵌入氮掺杂碳（Ni@CN）材料中的镍纳米颗粒是通过在惰性气氛下对含镍金属有机骨架（Ni-MOF）进行热分解来制备的。通过粉末X射线衍射、N 2 吸附-解吸分析、扫描电子显微镜、透射电子显微镜、原子吸收光谱和X射线光电子能谱对合成的Ni@CN材料进行表征。然后将 MOF 衍生的 Ni 基材料作为在温和反应条件下氧化烷烃的多相催化剂进行研究。Ni@CN 复合材料对各种饱和 CH 键的氧化表现出高活性和选择性，以良好的产率提供相应的氧化产物。此外，
• Cp* Iridium Precatalysts for Selective C–H Oxidation with Sodium Periodate As the Terminal Oxidant
  作者：Meng Zhou、Ulrich Hintermair、Brian G. Hashiguchi、Alexander R. Parent、Sara M. Hashmi、Menachem Elimelech、Roy A. Periana、Gary W. Brudvig、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/om301252w

  日期：2013.2.25

  Sodium periodate (NaIO4) is shown to be a milder and more efficient terminal oxidant for C–H oxidation with Cp*Ir (Cp* = C5Me5) precatalysts than ceric(IV) ammonium nitrate. Synthetically useful yields, regioselectivities, and functional group tolerance were found for methylene oxidation of substrates bearing a phenyl, ketone, ester, or sulfonate group. Oxidation of the natural products (−)-ambroxide

  与硝酸铈（IV）铵相比，高碘酸钠（NaIO 4）是用Cp * Ir（Cp * = C 5 Me 5）进行C–H氧化的缓和和有效的终端氧化剂。对于带有苯基，酮，酯或磺酸酯基团的底物的亚甲基氧化，发现了在合成上有用的产率，区域选择性和官能团耐受性。天然产物（-）-氨氧化物和香紫苏内酯的氧化选择性进行，顺式-十氢萘羟基化中构型得以保留。在60°C时，即使是一级C–H键也可以被激活：而甲烷被过氧化为CO 2以总NaIO 4计，乙烷以39％的收率没有产生部分氧化的产物，以25％的收率将乙烷转化为乙酸。在18- OH 2和NaIO 4的顺式-萘烷羟基化中证明了18 O标记。在23°C的环己烷氧化中发现3.0±0.1的动力学同位素效应，这表明C–H键的裂解是限速步骤。C–H与水氧化的竞争实验表明，4-乙基苯磺酸钠的C–H氧化受到4个数量级的青睐。操作中 时间分辨的动态光散射和动力学分析排除了金属氧化物纳

表征谱图